DE472823C - Verfahren zur Darstellung von Sulfosaeuren des 1íñªÏ-Aminomethylnaphthalins - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Sulfosaeuren des 1íñªÏ-AminomethylnaphthalinsInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
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- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/47—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren des 1 - u-i-Aminomethylnaphthalins I - co-Aminoniethylnaphthalin (vgl. Patent 44-2 774) liefert, wie gefunden wurde, bei der Behandlung mit sulfonierenden Mitteln, wie starker oder anhydridhaltiger Schwefelsäure, i - oi-Anlinomethylnaphthalin-:2, 4-dis'LllfOsäure, indem sich zunächst ein Gemisch der in Wasser unlöslichen 2-Stilfosäure und der in Wasser leicht löslichen 4-Sulfosäure bildet, die sich leicht trennen lassen. Diese beiden Monosulfosäuren gehen, für sich oder im Gemisch miteinander weiterstilfoniert, in die gleiche vorstehend genannte Disulfosäure über.
- Aus den so erhältlichen i - o)-Atninomethylnaphtbalinstilfosäuren können die entsprechenden - i--i\aphtlialdehydsulfosäuren, wertvolle Zwischenprodukte für Farbstoffe, dargestellt worden. Beispiel i In 5 Teile wasserfreie Schwefelsäure läßt man unter Rühren 2 Teile i - to-Aminomethylnaplithalin eintropfen, wobei man die Temp> ratur nicht über 5o' steigen läßt. Wenn eine Probe auf Zusatz von Alkali nicht mehr die Base abscheidet, gießt man auf Eis und erwärmt dann die wäßrige Lösung gelinde auf dem Wasserbade. Es scheidet sich das innere Salz der i - a)-Aminoniethylnaphthalin-2-sulfo# säure als in Wasser und Natritimcarbonat schwer, in Natriumhydroxydlösung leicht lösliche weiße Kristallmasse ab. Aus dem Filtrat gewinnt man nach dem Kalken, Umsetzen mit -Natriunicarbonat und Eindampfen des Filtrats das in Wasser leicht lösliche Natriumsalz der 4-Sulfosäure. Beide Säuren entstehen zu etwa gleichen Teilen. Beispiel 2 .2 Teile i - to-Aminomethylnaphthalin läßt man unter Rühren bei 5o' in 5 Teile wasserfreie Schwefelsäure eintropfen. Ohne das Gemisch der gebildeten Monosulfosäuren abzuscheiden, stilfoniert man gleich weiter mit 5 Teilen einer 6o lf, SO, enthaltenden rauchenden Schwefelsäure bei 7o'. 'Nach drei Stunden gießt man auf Eis, kalkt, setzt die Lösung des Calciumsalzes mit Natriumcarbonat um und gewinnt durch Eindampfen in theoretischer Ausbeute das in Wasser leicht lösliche Mononatriumsalz der i - (o-Arriilioiliethylnaphthalin-2, 4-disillfosäure, das sich aus der stark eingeengten Lösung kristallinisch abscheidet. 13 ei sp i ef -3 3 Teile , i - o-)-Arninomethylnaphthalin-2-sulfosäure trägt man in 5 Teile wasserfreie Schwefelsäure ein und läßt dann :25 Teile einer 6o 0/, SO, enthaltenden rauchenden Schwefelsäure zulaufen. Bei 6o bis 70' tritt-Lösung und weitere Sulfonierung ein. Wenn eine mit Wasser verdünnte Probe beim gelinden Erwärmen keine Monosulfosäure mehr abscheidet, gießt man die Masse auf Eis und arbeitet die i - co-Aminomethylnaphtbalin-2, 4-disulfosäure gemäß dem Beispiel 2, auf.
- Beispiel 4 13 Teile i - 6o-Arninomethvlnaphthalin-4-si.ilfosatires Natrium trägt man in 5oTeile wasserfreie Schwefelsäure ein und läßt 50 Teile 6o0f, freies SO, enthaltende rati--chende Schwefelsäure nachlaufen. Bei 6o bis ,o' bildet sich die 2, 4-Disulfosäure, die, wie im Beispiel 2 angegeben, als Mononatriumsalz gewonnen wird.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren des i - co-Aininomethylnaph-thalins, dadurch gekennzeichnet, daß man r - co-AminomethyInaphthalin mit sulfonierenden Mitteln behandelt.
- 2. Ausführungsforrn des Verfahreiis nach Anspruch i, darin bestehend, daß man zwecks Darstellung der i - a)--Aminomethylnaphtbalin-2,4-disulfosäure die zunächst entstandenen :2- oder 4-Monosulfesäuren für sich oder im Gemisch miteinander weitersulfoniert.
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- 1927-03-25 DE DEI30716D patent/DE472823C/de not_active Expired
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