DE641755C - Verfahren zur Herstellung von ª‰-Bromaethylbenzol - Google Patents

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von ß-Bromäthylbenzol und hat ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung durch Anlagerung von Bromwasserstoff an Styrol zum Gegenstände.

Bisher hat man das ß-Bromäthylbenzol nur durch Einwirkung von Bromwasserstoff oder Phosphorbromiden auf ß-Phenyläthylalkohol oder seines Phenoläthers erhalten.

Es ist bekannt, Bromwasserstoff an Styrol anzulagern, indem man Bromwasserstoff bei gewöhnlicher Temperatur mit Styrol mischt, und zwar entweder mit einer gesättigten wäßrigen Losung von Bromwasserstoff (Bernth,-sen und Bender, »Berichte« 1882, 15, Seite 1982, Schramm, »Berichte« 1893, 26, Seite 1710) oder mit einer Lösung von Bromwasserstoff in Eisessig (Astworth und Brukhardt, »Journal of the Chemical Society« 1928, Seite 1791). Unter diesen Bedingungen wurde a-Bromäthylbenzol erhalten, in Übereinstimmung mit der Regel von Marko wn i k ο w, gemäß der das Halogen einer Halogensäure an dasjenige Kohlenstoffatom ge-

Sunden wird, das die niedrigste Zahl Wasserstoffatome aufweist.

Gemäß vorliegender Erfindung wurde gefunden, daß man im Gegensatz zu dem bisher Bekannten Bromwasserstoff an Styrol zu ß-Bromäthylbenzol anlagern kann, wenn man die Reaktion bei erhöhter Temperatur ausführt und dabei eine Lösung von Styrol in einem mit Bromwasserstoff nicht reagierenden Lösungsmittel verwendet. Gewisse Lösungsmittel, wie Äthylbenzol, Chlorbenzol und Brombenzol, sind insbesondere geeignet, die Anlagerung des Broms in der ß-Stellung zu bewirken. Die Ausbeute kann bis zu einer fast quantitativen Ausbeute an β-Verbindung erhöht werden, wenn man einen Katalysator vom Typ der Peroxydverbindungen, wie Peroxyde oder Persäuren, verwendet.

Im folgenden werden einige Beispiele zur Ausführung der Erfindung gegeben; die Erfindung soll jedoch auf diese Beispiele nicht beschränkt werden.

Beispiel 1

200 g Äthylbenzol werden in einem mit einem Rührer versehenen Glasgefäß auf 125⁰ erhitzt. Durch, diese Flüssigkeit wird ein Strom von Bromwasserstoffgas in Bläschen in Mengen von 0,6 g in der Minute geleitet. Dann wird in regelmäßigem Strom innerhalb von 40 Minuten eine Lösung von 20,8 g Styrol in 42 g Äthylbenzol zugefügt, ro Minuten nachdem dieser Zusatz beendigt ist, wird der Inhalt des Gefäßes mit einer Lösung von Na-

triumbicarbonat gewaschen, das Produkt getrocknet und unter vermindertem Druck destilliert.

Es werden log einer Mischung von ö-j^o α-Bromäthylbenzol und 300/0 ß-Bromäthylbenzol erhalten. ;'.■"-■

Beispiel 2 '*~

2,4 g Benzoylperoxyd ,werden zu der im Beispiel 1 angegebenen Styrollösung gegeben. Die Reaktion wird bei 95° ausgeführt. Hierbei werden 35g einer Mischung erhalten, die 7 0/0 α-Bromäthylbenzol und 92 0/0 ß-Bromäthylbenzol enthält.

B eispiel 3

83,2 g Styrol und 1,9 g Benzoylperoxyd werden in 168 g Chlorbenzol gelöst. Diese Lösung läßt man in 94 g auf 97 bis 98⁰ erhitztes Chlorbenzol fließen. Der Zusatz geschieht innerhalb von 45 Minuten, währenddem ein Strom von gasförmigem Bromwasserstoff in Mengen von 2,5 g in der Minute unter starkem Rühren eingeleitet wird. Hiernach wird das Reaktionsprodukt destilliert, wobei ,man 143,3 g 'einer Mischung aus 210/0 α- und 79% ß-Bromäthylbenzol erhält.

Claims (4)

1. ''***?", Patentansprüche:
   ■*

   ~ · y ■ ι. Verfahren zur Herstellung von ß-Bromäthylbenzol, dadurch gekennzeichnet, daß man Bromwasserstoff bei erhöhter Temperatur auf eine Lösung von Styrol in einem mit Bromwasserstoff nicht reagierenden Lösungsmittel einwirken läßt.
2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion zwischen Bromwasserstoff und Styrol in Gegenwart eines Katalysators vom Peroxydtyp vornimmt.
3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel Äthylbenzol verwendet.
4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel ein halogeniertes Benzol verwendet.