CH416604A - Verfahren zur Herstellung von Arylcycloalkanen bzw. Alkyl-arylcycloalkanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Arylcycloalkanen bzw. Alkyl-arylcycloalkanen

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CH416604A CH716462A CH716462A CH416604A CH 416604 A CH416604 A CH 416604A CH 716462 A CH716462 A CH 716462A CH 716462 A CH716462 A CH 716462A CH 416604 A CH416604 A CH 416604A
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von   Arylcycloalkanen    bzw.   AJkyl-arylcycloalkanen   
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Aryl  cycloalkanen    bzw.   Alkyl-arylcycloalkanen    aus unsubstituierten bzw. alkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen.



   Bekanntlich lassen sich aus aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol und Naphthalin, durch Hydrierung mit Hilfe von Hydrierkatalysatoren Cycloalkane, wie Cyclohexan und Decahydronaphthalin, herstellen.



   Ferner ist es bekannt, dass   aromatische    Kohlenwasserstoffe gewonnen werden können, indem an Äthylen oder Gemische von Äthylen und anderen Kohlenwasserstoffe , z. B. Propylen, unter erhöhtem Druck in Anwesenheit einer Heteropolysäure erhitzt.



   Mit dem Ausdruck    Heteropolysäure     wird bekanntlich eine aus zwei oder mehreren mehrbasigen Sauerstoff-haltigen   Metall- bzw.      Nichtmetallsäuren    zusammengesetzte Komplexsäure gemeint.



   Es wurde nunmehr gefunden, dass   Arylcycloal-    kane bzw. Alkylarylcycloalkane aus unsubstituierten bzw. alkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen   gewonnen    werden, indem man diese in der Flüssigkeitsphase in Anwesenheit von Wasserstoff bei einem   Wasserstoffdruck    von unter 100 at und einer Temperatur von nicht über   2500 C    mit Katalysatoren in Berührung bringt, die man durch Kombination eines Hydrierkatalysators und einer   Heteropo-    lysäure erhalten hat.



   Beispiele von   erfindungsgemäss    erhältlichen Verbindungen sind: Phenylcyclohexan aus Benzol   Toluylmethylcyclohexan    aus Toluol   Diniethylphenyl < limethylcyclohexan    aus Xylol Naphthylhydronaphthalin aus Naphthalin   Phenylhydronaphthalln    aus Benzol und Naphthalin   Methylnaphthylmethylhydronaphthalin    aus Methylnaphthalin Methylphenylhydronaphthalin aus Toluol und Naphthalin
Zu der   Durch±ührung,    des   erfindtitigsgemässen    Verfahrens   geeignete    Heteropolysäuren sind z. B.



  Silicowolframsäure, Borwolframsäure,   Phosphorwolf-    ramsäure, Phosphormolybdänsäure, Bormolybdänsäure, Silicomolybdänsäure,   Phosphorwolframmolyb-    dänsäure,   Ars enomolybdäns äure,    Antimonowolframsäure.



   Wichtige Vertreter der Hydrierkatalysatoren sind Metalle, z. B. Nickel, Kobalt, Eisen, Platin, Palladium, Iridium, Osmium, Rhodium und Ruthen, ferner Oxyde, z. B. Chromoxyd,   Molybdänoxyd    und   Wolframoxyd,    und auch   Sulfid,    z. B. Molybdänsulfid, Nickelsulfid und Wolframsulfid.



   Die   Hydrierkatalysatormenge    in der Katalysatorkombination kann variiert werden. Schon bei geringen Mengen Hydrierkatalysator von z. B.   0,1-2,5      Gew.O/o    Hydrierkatalysator, bezogen auf die Heteropolysäure, werden gute Ergebnisse erzielt. Auch grössere Mengen von z. B. 3, 5, 15 oder 25   Gew.O/o    Hydrierkatalysator, bezogen auf die Säure, können angewandt werden. Ein besonderer Vorteil ist, dass man schon mit den genannten, sehr geringen Mengen der kostbaren Hydrierkatalysatoren eine gute Ausbeute an niedrigsiedenden Arylcycloalkanen erzielen kann.



   Der kombinierte Katalysator kann auf einem  
Träger angebracht sein. Beispiele üblicher Träger sind: Thoroxyd, Aluminiumoxyd, Magnesiumoxyd, Zirkonoxyd,   Siliciumdioxyd,    Silikagel, Kieselgur oder
Kohle. Ferner können als Träger Stoffe angewandt werden, welche sich als Krackkatalysatoren dazu eignen, das Kracken von Kohlenwasserstoffen zu flüssigen und/oder   gasförmigen    Produkten zu för dern. Beispiele solcher, als Träger geeigneter Krack katalysatoren sind: saure Metallsilikate, die aus Sili ciumdioxyd und Oxyden von Metallen, wie Alumi nium, Calcium, Zirkon und Magnesium zusammen gesetzt sind, während ferner auch andere anorga nische Oxyde anwesend sein können. Sowohl saurer
Ton wie auch hauptsächlich aus Siliciumdioxyd be stehende Krackkatalysatoren kommen in Betracht.



   Die Kombination des Hydrierkatalysators und der
Heteropolysäure   Iässt    sich durch eine innige Mi schung erreichen.



   Man kann jedoch auch die   erwünschte    Kombination auf andere Weise erhalten, indem man z. B. den Hydrierkatalysator in Anwesenheit der Säure herstellt. Auf diese Weise lässt sich z. B. eine Heteropolysäure in einer Lösung einer Verbindung des Metalls des Hydrierkatalysators verteilen und kann nach Entfernung des Lösungsmittels der Hydrierkatalysator ferner zubereitet werden.



   Das erfindungsgemässe Verfahren lässt sich auf die für eine Behandlung mit Wasserstoff übliche Weise durchführen.



   Dabei wird die Temperatur von nicht über   250     C und der Wasserstoffdruck von unter 100 at derart gewählt, dass die Reaktion in der Flüssigkeitsphase stattfindet. Man braucht dabei keinen reinen Wasserstoff anzuwenden; es können auch inerte Gase, wie Stickstoff und gesättigte Kohlenwasserstoffe anwesend sein. Ferner können gesättigte Kohlenwasserstoffe in der Flüssigkeitsphase, wie Cyclohexan oder Decahydronaphthalin, beigegeben werden.



   Beispiel 1
Der bei dieser   Ausführungsform    angewandte Katalysator   besteht - in    Gewichtsprozenten ausge  drückt - aus    0,7   O/o    Platin, 20   O/o      Siliconwolframsäure    und 79,3   O/o    Silikagelpulver. Dieser Katalysator wurde erhalten, indem Silikagel mit einer wässerigen Lösung von Silicowolframsäure und Platinchlorwas  serstoffsäure    durchtränkt, anschliessend das Wasser verdampft und danach der trockene Stoff mittels Wasserstoff reduziert wurde.



   In einem mit einem Rührer versehenen Autoklaven von 2 Liter Inhalt werden 3.5 g des kombinierten Katalysators in 700   cm3    Benzol verteilt.



   Anschliessend wird Wasserstoff in den Autoklaven geleitet und das Reaktionsgemisch während 4 Stunden unter Rühren bei einer Temperatur von   1500    C erhitzt, während der Druck auf 10 at gehalten wird. Nach Kühlung bis zur Zimmertemperatur wird das flüssige Reaktionsprodukt vom Katalysator getrennt und destilliert.



   Es fällt   an:    16,3   O/o    Phenylcyclohexan,   35, 4  /0   
Cyclohexan, 36,0   o/o    Benzol und 12,3   O/o    an höher sir    denen    Produkten.



   Bei einer entsprechenden Ausführungsform, bei der jedoch, die Temperatur   185-190     C beträgt und der Druck auf 30 at gehalten wird, fallen 25,1    /o   
Phenylcyclohexan, 12,7   O/o    Cyclohexan, 57,1   O/o    Ben zol und   5, 1      O/o    an höher siedenden Produkten an.



   Beispiel 2
Auf entsprechende Weise, wie in Beispiel 1 be schrieben, wird   700 cm3    Toluol in Anwesenheit von
35 g eines Katalysators behandelt, der statt Platin in diesem Falle 0,2   o/o    Palladium enthält. Der Druck wird auf 10 at und die Temperatur auf 1500 C gehalt ten.



   Nach einer vierstündigen   Reaktionsdauer    fällt   an:       16,40/0    Toluylmethylcyclohexan,   20,60/0    Methylcy clohexan und 53   O/o    Toluol und 10   O/o    an höher sie    dendX    Produkten.



   Beispiel 3
Aluminiumoxyd wird mit einer wässerigen Lösung von Nickelnitrat und Silicowolframsäure durchtränkt, anschliessend das Wasser verdampft und der trockene Stoff reduziert. Der auf diese Weise erhaltene Katalysator setzt   sich - in    Gewichtsprozenten   ausgedrückt-aus    1   O/o    Nickel, 10   O/o    Silico  woliramsäure    und 89    /o      Aluminiumoxyd    zusammen.



   Mit 35 g dieses kombinierten Katalysators wird auf gleiche Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben,
700   cm3    Benzol behandelt. Der Druck wird auf 30 at und die Temperatur auf   185-190     C gehalten.



   Nach vierstündiger Reaktionsdauer fallen 19,4   O/o   
Phenylcyclohexan, 5,2   O/o    Cyclohexan, 69,2   O/o    Ben zol und 6,2   O/o    an höher siedenden Produkten an.



   Beispiel 4
Die in Beispiel 3 beschriebene Ausführung wird noch einmal vorgenommen, jedoch mit dem Unter  schied,    dass in   diesem    Falle ein   Alumaniumsilikat-    Krackkatalysator   (Al203-Geh, alt    13   Gew.O/o)    als Träger angewandt wird. Der Wirkungsgrad des Krackkatalysators wird zuvor verringert, indem man während zwei Stunden bei einer Temperatur von   8000 C    ein Gemisch aus   80 Vol.  /o    Luft und 20 Vol.   O/o    Dampf über den Krackkatalysator leitet.



   Nach 8-stündiger   Reaktionsdauer    fallen jetzt 30,4   o/o    Phenylcyclohexan,   10,1      O/o    Cyclohexan, 26, 1   O/o    Benzol, 27,8   O/o    Dicyclohexylbenzol und 5,6    /o    an höher siedenden Produkten (hauptsächlich Tricy  elohexylbenzol)    an.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Arylcycloalkanen bzw. Alkyi-arylcydoalkanen aus unsubstituierten bzw. alkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass diese Kohlenwasserstoffe in der Flüssigkeitsphase in Anwesenheit von Wasserstoff bei einem Wasserstoffdruck von un ter 100 at und einer Temperatur von nicht über 2500 C mit Katalysatoren in Berührung gebracht wenden, die man durch Kombination eines Hydrierkatalysators und einer Heteropolysäure erhalten hat.
    UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Katalysatoren zusammen mit einem Träger verwendet werden.
CH716462A 1961-06-16 1962-06-14 Verfahren zur Herstellung von Arylcycloalkanen bzw. Alkyl-arylcycloalkanen CH416604A (de)

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