DE637090C - Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen der Anthrachinonreihe Durch das Hauptpatent 630 22o ist ein Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen der Anthrachinonreihe geschützt, nach welchem man i-Aminoanthrachinone, die in der 2-Stellung eine Aldehyd- oder Ketongruppe enthalten und noch weitere Substituenten besitzen können, mit Verbindungen der allgemeinen Formel R-CO-CH,,-R', in der R =Halogen, OH, O-Alkyl, O-Acyl und W=H oder einen beliebigen Substituenten bedeuten, kondensiert.
• Es wurde nun gefunden, daB man ebenfalls wertvolle Abkömmlinge der Anthrachinonreihe erhält, wenn man i-Mönoalkylamino-oder i-Monoarylaminoanthrachinone, die in der 2-Stellung eine Aldehyd- oder Ketongruppe enthalten und noch weitere Atome oder Atomgruppen besitzen können, auf die im Hauptpatent beschriebene Weise behandelt.
• Die sö erhältlichen Verbindungen lassen sich gleichfalls mit Vorteil zur Herstellung von Farbstoffen verwenden. Beispiel i Man erhitzt eine Mischung von io Teilen i - Methylaminoanthrachinon - 2 - aldehyd, ioo Teilen Pyridin, io Teilen Malonsäurediäthylester und 1,5 Teilen Piperidin einige Stunden lang zum Sieden. Dann läßt man abkühlen- und saugt den in Form brauner Nadeln erhaltenen Äthylester der N-Methyl-i (N) 2-pyridonoanthrachinon-Py 3-carbonsäure äb. Beispiel 2 Ein Gemisch von 40 Teilen i-Methylamino-2-benzoylanthrachirion und Zoo Teilen Malonsäurediäthylester wird q. Stunden lang zum Sieden erhitzt. Man kühlt dann auf 8o° ab, fügt Zoo Teile Äthanol zu und saugt nach dem Erkalten die in Form hellgelber Täfelchen erhaltene Verbindung ab. Beispiel 3 Man kocht eine Mischung von 6o Teilen der Acetylverbindung des i-Methylamino-2 (p-carboxybenzoyl)-anthrachinons, 22oo Teilen 45°joigem wäßrigem Äthanol und 25o Teilen 35°/oiger wäßriger Natronlauge 1/2 Stunde lang. Das dabei entstandene Natriumsalz wird nach -dem Verdünnen der Lösung 2ooo Teilen Äthanol abgesaugt und rfi Äthanol ausgewaschen. Durch Zerlegen des Natriumsalzes mit Säure erhält man die freie-Pyridoncarbonsäure, die beispielsweise beim Umkristallisieren aus Phenol gelbe Nadeln bildet. Beispiel 4 Eine Mischung von' i Teil i-Methylamino-2i(p-carboxybenzoyl)-anthrachinon und io Teilen Malonsäurediäthylester wird 3 bis 4 Stunden lang zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 8o° gibt man 2o Teile Cyclohexan zu und saugt nach dem Erkalten das in Form gelber Kristalle ausfallende Pyridon ab. thanol hinzu und saugt nach dem Erkalten die gelbbraunen Tafeln der entstandenen Verbindung ab.
• .;.~Ä Beispiel 6 ?:"Y'Z;u einer Aufschlämmung von 14 Teilen cler Acetylverbindung des i-(p-Carboxyphenylaanino) -:2 - (p-methylbenzoyl) -anthrachinons in 22o Teilen absolutem Äthylalkohol gibt man eine Lösung von 14 Teilen Kaliumhydroxyd in Zoo Teilen Methylalkohol und erhitzt das Gemisch kurze Zeit zum Sieden. Nach dem Erkalten saugt man das ausgeschiedene Kaliumsalz der Pyridoncarbonsäure ab und zersetzt es mit verdünnter Salzsäure. Durch Umkristallisieren aus Nitrobenzol erhält man die Säure in Form brauner Kristalle.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Beispiel 5 Eine Mischung von io Teilen i-Methylamino-2-benzoyl-4-chloranthrachinon und 3o Teilen Malonsäurediäthylester erhitzt man mehrere Stunden lang zum Sieden. Nach dem Abkühlen auf 8o° fügt man Teile Me-Änderung des Verfahrens nach Patent 630 22o, dadurch gekennzeichnet, daß man hier i-Monoalkylamino- oder i-Monoarylaminoanthrachinone, die in der eine Aldehyd oder Ketongruppe enthalten, verwendet.