DE626687C - Verfahren zur Darstellung von Alkoxyaminopyridinen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Alkoxyaminopyridinen

Info

Publication number
DE626687C
DE626687C DEC49388D DEC0049388D DE626687C DE 626687 C DE626687 C DE 626687C DE C49388 D DEC49388 D DE C49388D DE C0049388 D DEC0049388 D DE C0049388D DE 626687 C DE626687 C DE 626687C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
hydrogen
alkoxyaminopyridines
nitropyridine
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEC49388D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr-Ing Otto Von Schickh
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemische Fabrik Von Heyden AG
Original Assignee
Chemische Fabrik Von Heyden AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Fabrik Von Heyden AG filed Critical Chemische Fabrik Von Heyden AG
Priority to DEC49388D priority Critical patent/DE626687C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE626687C publication Critical patent/DE626687C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Alkoxyaminopyridinen Es ist bekannt, daß man durch Einwirkung von Wasserstoff auf halogenierte Benzolabkömmlinge in Gegenwart von Alkali und Katalysatoren in alkoholischen Lösungen unter quantitativer Abspaltung des Halogens halogenfreie Benzolabkömmlinge erhält (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 5o [igi7], S. 305 bis 310, sowie 49 [igi6], S. io63 bis io7i). Auch bei einer Halogennitroverbindung, dem p-Bromnitrobenzol, ist beschrieben (ebenda 51 [zgz8], S. 582 Mitte), daß durch Behandeln mit Wasserstoff bei Gegenwart eines Palladiumkatalysators neben der Reduktion der Nitrogruppe nur ein einfacher Ersatz des Halogens durch Wasserstoff stattfindet, wenn man in alkalisch-alkoholischer Lösung arbeitet.
  • Es wurde nun gefunden, daß man bei Behandlung von Halogennitropyridinen unter denselben Bedingungen überraschenderweise nicht die entsprechenden Aminopyridine erhält, sondern die entsprechenden Alkoxyaminopyridine. Die so erhaltenen Stoffe dienen als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen.
  • Beispiel i ioo Teile 2-Chlor-5-nitropyridin werden in iooo Teilen 2,70/,iger methanolischer Natronlauge gelöst; nach Zugabe von 7 Teilen eines Palladiumcalciumcarbonatkatalysators wird unter Schütteln so lange Wasserstoff eingeleitet, bis die dreifachmolare Menge davon aufgenommen ist. Nach Absaugen des Katalysators und des ausgeschiedenen Natriumchlorids wird das Methanol abdestilliert und das zurückbleibende 01 im Vakuum destilliert. Man erhält so 94% der Theorie an 2-Methoxy-5-aminopyridin, einem Z51 vom Kp14 13o bis 132'.
  • Beispiel 2 79 Teile 2-Chlor-5-nitropyridin werden unter Zusatz von 5o Teilen 4o 0/,iger Natronlauge in 8oo Teilen Äthanol gelöst und wie in Beispiel i behandelt. Man erhält 48 Teile = 7o0/, der Theorie 2-Äthoxy-5-aminopyridin vom Kp" 123 bis i24 °. Es kristallisiert aus Wasser in langen, derben Spießen vom F. 7o'.
  • Beispiel 3-85 Teile 2-Chlor-3-nitropyridin in einer Lösung von 32 Teilen Ätznatron in 2ooo Teilen Methanol und 15 Teilen Palladiumhydroxyd-Calciumcarbonat-Katalysatorwerden im Wasserstoffstrom geschüttelt. In i1/2 Stunden wird unter Aufnahme von 44 1 Wasserstoff die Umsetzung beendigt. Die Lösung wird vom Katalysator abfiltriert, im Vakuum vom Methylalkohol befreit und der Rückstand mit Äther aufgenommen. Nach Abdampfen des Äthers wird im Vakuum destilliert, wobei das Produkt einen Kp" 116 bis 118 ' zeigt. Es erstarrt zu langen Nadeln- vom F'.69'.' Die Ausbeute beträgt 5o Teile 2Methoxy-3-aminopyridin = 75°/Q der Theorie.
  • Beispiel 4 Ersetzt man im Beispiel 3 das Methanol durch' z5oo Teile Propanol, so erhält man bei gleicher Verarbeitung das 2-Propoxy-5-aminopyridin vom Kpl$ 145 bis 147'. Die Ausbeute beträgt 52 Teile = 70"/o der Theorie.
  • Beispiel s zoo Teile 2-Brom-5-nitropyridin vom F. 138' (hergestellt durch Umsetzen von 2-Oxy-5 nitropyridin mit Phosphorpentabromid) werden mit einer Auflösung von 2o g Kalium in 2ooo Teilen Butylalkohol bei einer Temperatur von 6o bis 7o' im Wasserstoffstrom geschüttelt. Als Katalysator wird dabei Palladiümhydroxyd, auf Bariumsulfat niedergeschlagen, verwendet. Im ganzen werden 36 Räumteile Wasserstoff aufgenommen. Sobald die Umsetzung beendet ist, wird vom Katalysator und ausgeschiedenen Kallumbromid abfiltriert und der überschüssige $utylalkohol abdestilliert. Das zurückbleibende ;Öl. wird im Vakuum destilliert und zeigt den KP i6 :156', wodurch es als Butyloxyaminopyridin gekennzeichnet wird. Die Ausbeute beträgt 5z Teile = 7004 der Theorie.
  • Dasselbe Produkt wird erhalten, wenn man das 2-Brom-S-nitropyridin durch das 2-Jod-5- nitropyridin ersetzt, welches durch Umsetzung von 2-Chlor-5-nitropyridin mit Jodkalium in bekannter Weise erhalten wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Alkoxyaminopyridinen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf alkoholische Lösungen von Halogennitropyridinen in . Gegenwart von Alkalihydroxyd oder Alkalialkoholat Wasserstoff in Gegenwart. von Edelmetallkatalysatoren einwirken läßr:
DEC49388D 1934-07-05 1934-07-05 Verfahren zur Darstellung von Alkoxyaminopyridinen Expired DE626687C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC49388D DE626687C (de) 1934-07-05 1934-07-05 Verfahren zur Darstellung von Alkoxyaminopyridinen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC49388D DE626687C (de) 1934-07-05 1934-07-05 Verfahren zur Darstellung von Alkoxyaminopyridinen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE626687C true DE626687C (de) 1936-09-01

Family

ID=7026953

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC49388D Expired DE626687C (de) 1934-07-05 1934-07-05 Verfahren zur Darstellung von Alkoxyaminopyridinen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE626687C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2073341A1 (de) * 1969-11-12 1971-10-01 Merck & Co Inc

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2073341A1 (de) * 1969-11-12 1971-10-01 Merck & Co Inc

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1493576A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen,deren Saeureadditionssalzen und quartaeren Ammoniumverbindungen
DE626687C (de) Verfahren zur Darstellung von Alkoxyaminopyridinen
DE1172670B (de) Verfahren zur Herstellung von 3-substituierten D-Homo-18-nor-androst-13(17a)-en-17-on-derivaten
DE390622C (de) Verfahren zur Herstellung von Pentaerythrit
DE828104C (de) Verfahren zur Herstellung N,N -substituierter Piperazine
DE598652C (de) Verfahren zur Herstellung von Vanillin
DE339945C (de) Verfahren zur Darstellung von Protokatechualdehyd
DE301870C (de)
DE1301999B (de) Verfahren zur Herstellung von delta 4, 16-Pregnadien-20-ol-3-on
DE107501C (de)
DE902848C (de) Verfahren zur Herstellung von ª‡-Oxybutyrolacton
AT117475B (de) Verfahren zur Darstellung von Substitutionsprodukten des ß-Jodpyridins.
DE929969C (de) Verfahren zur katalytischen Hydrierung organischer Verbindungen
DE495336C (de) Verfahren zur Darstellung von basischen Oximaethern und ihren Salzen
DE653200C (de) Verfahren zur Darstellung von 3-Aminopyridin durch Reduktion von Chlor- und Bromnitropyridinen
DE491681C (de) Verfahren zur Darstellung von Jodsubstitutionsprodukten von Pyridinderivaten
DE730789C (de) Verfahren zur Darstellung von 1-Oxyaryloxy-3-alkoxy-2-propanolen bzw. -2-propanonen
DE495020C (de) Verfahren zur Darstellung von Methylal
AT150103B (de) Verfahren zur Darstellung von Desoxymorphin C und Dihydrodesoxymorphin D.
DE805757C (de) Verfahren zur Herstellung von Acetylaethylenoxyd und Diacetyl
AT48336B (de) Verfahren zur Darstellung von o-Dioxyphenyläthanolaminen.
DE455590C (de) Verfahren zur Herstellung von Menthol
DE977448C (de) Verfahren zur Herstellung von als Heilmittel geeignetem 2-Phenyl-3-methylmorpholin oder dessen Salzen
AT257571B (de) Verfahren zur Herstellung des neuen N-Benzyl-α,α-dimethyl-β-(p-fluorphenyl)-äthylamins und dessen Salze
AT132707B (de) Verfahren zur Darstellung organischer Bromderivate.