DE339945C - Verfahren zur Darstellung von Protokatechualdehyd - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von ProtokatechualdehydInfo
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Description
DEUTSCHES REICH
IpNB-LiOTHEElC
ΐ'η.
AUSGEGEBEN
AM 22. AUGUST 1921
AM 22. AUGUST 1921
i5TR:^LE::o0C«.00M. )
——=^REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
- JVi 339945 KLASSE 12 ο GRUPPE
Dr. S. Hamburger in Berlin. Verfahren zur Darstellung von Protokatechualdehyd.
Zusatz zum Patent 278778.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 13. Mai 1916 ab. Längste Dauer: 15. September 1928.
Bei der Behandlung von Piperonal mit Thionylchlorid bei Wasserbadtemperatur entsteht
bekanntlich nach dem Schema: R—CHO
+ SOCL = R-CHCL-J-SO2 in glatter Um-Setzung
Piperonylchlorid vom Schmp. 59° neben freier schwefliger Säure (s. Berichte
der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. 41, S. 1917).
Es wurde nun gefunden, daß auch diese Reaktion anstelle des im Hauptpatent 278778
verwendeten Phosphorpentachlorids sich vorzüglich zum Schutz der Aldehydgruppe des
Piperonals zwecks Nachchlorierung der Methylengruppe mit Chlorgas eignet, wobei schließlich ebenfalls in guter Ausbeute Protokatechualdehyd
erhalten wird. Die als Nebenprodukt gebildete schweflige Säure stört oder hindert die Einwirkung des Chlors auf die
Methylengruppe in keiner Weise, und es ist für den Verlauf der Operation gleichgültig, ob
Thionylchlorid und Chlorgas nacheinander oder gleichzeitig auf das Piperonal zur Einwirkung
gebracht werden. Auch kann mit oder ohne
Lösungsmittel, werden.
z. B. Chloroform, gearbeitet
15 kg Piperonal werden mit 12 kg Thionylchlorid
versetzt und nach erfolgter Umsetzung schließlich noch kurze Zeit auf dem Wasserbad
erwärmt. Hierauf werden 14,2 kg Chlorgas eingeleitet, wodurch die Bildung von
Dichlorpiperonylchlorid sich vollzieht. Das Reaktionsprodukt wird mit Wasser zersetzt
und der Protokatechualdehyd durch Extraktion mit Äther oder durch Eindampfen gewonnen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Weitere Abänderung des durch Patent 27S778 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Protokatechualdehyd, darin bestehend, daß man den Schutz der Aldehydgruppe vor der Einwirkung des Chlors statt durch Phosphorpentachlorid durch +5 Thionylchlorid bewirkt.
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| DE1916339945D Expired DE339945C (de) | 1916-05-13 | 1916-05-13 | Verfahren zur Darstellung von Protokatechualdehyd |
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1916
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-
1917
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Also Published As
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