DE618121C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen Es wurde gefunden, däB _ man neue wertvolle Farbstoffe erhalten kann, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel R = Wasserstoff oder ein Alkyl-, Aryl oder Aralkylrest; X und Y = Sauerstoff oder Schwefel oder deren Ketochloride mit Ammoniak oder primären oder sekundären Aminen umsetzt, wobei im Falle der Verwendung cyclischer Amine in Gegenwart von Wasser gearbeitet wird. Verbindungen dieser Art R-WasserstoFf, ein Allcyl-, Aryl- oder Aralkylrest, X und Y -Sauerstoff oder Schwefel, R1 und Ra- Wasserstoff, ein Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylrest. sind die Xanthone, Xanthione, Thioxanthone und Thioxanthione. Die Umsetzung dieser Verbindungen mit den Aminen kann z. B. durch Erhitzen oder längeres Stehen bei Raumtemperatur in Gegenwart oder Abwesenheit von Kondensationsmitteln; wie Chlorzink, erfolgen. Auch das Erhitzen der genannten Verbindungen mit unter den Reaktionsbedingungen Ammoniak usw. abgebenden Mitteln, wie Harnstoff, führt zum Ziele. Die erhaltenen Farbstoffe gehören ihrem Verhalten nach der Diaminödiarylmethanfarbstoffreihe an und liefern brillante und farbkräftige Färbungen. Sie zeichnen sich vor anderen Farbstoffen dieser Reihe durch gute Kochbeständigkeit und Säureechtheit aus.
• Die bei dem vorliegenden Verfahren eintretende Umsetzung läBt sich durch folgendes Schema wiedergeben: Beispiel i Man löst 3, 6-Tetramethplcliaminoxanthonchlorid (hergestellt aus. -3, 6-Tetramethyldiaminoxanthon oder -xanthion und Phosphoroxychlorid oder Phosgen mit oder ohne Lösungsmittel) in Wasser und gibt überschüssiges Ammoniakwasser zu. Man erwärmt sodann kurze Zeit auf 8o°, wobei eine Verbindung ausfällt, die in verdünnter Essigsäure gelöst und aus der Lösung durch Zugabe von Kochsalz wieder ausgefällt wird. Der erhaltene Farbstoff liefert gut kochbeständige, sehr brillante und klare Färbungen auf Papier.
• Der gleiche Farbstoff entsteht,. wenn man das Ketochlorid unter Rühren so lange mit gasförmigem Ammoniak behandelt, bis- sich kein unverändertes Ausgangsmaterial mehr nachweisen läßt. Beispiel 2 Man löst ioo Teile 3, 6-Diäthyldiämino-2 - 7-dimethylxanthonchlorid (hergestellt analog Beispiel i) in iooo Teilen Wasser und gibt ioo Teile Cyclohexylamin zu. . Die Umsetzung geht bereits ohne äußere Wärmezufuhr vor sich. Nach der Aufarbeitung in der in Beispiel i angegebenen Weise erhält man einen grünstirhiggelben Farbstoff, der starke Fluoreszenz zeigt. Einen Farbstoff mit ahnliehen Eigenschaften erhält man, wenn man 3, 6-Tetramethyldiaminoxanthonchlorid mit Cyclohexylamin umsetzt.
• Beispiel 3 Man versetzt eine wäßrige Lösung von ioo Teilen 3, 6-Tetraäthyldiaminoxanthonchlorid (hergestellt analog Beispiel i) in der Kälte mit ioo Teilen Anilin. Nach einiger Zeit fallen Flocken aus,. die in der in Beispiel z angegebenen. Weise aufgearbeitet werden. Man erhält einen rotstichigorange färbenden Farbstoff. Beispiel q.
• Man erhitzt ioo Teile 3 - 6-Tetramethyldiaminothioxanthion mit einer Mischung aus ioo Teilen wasserfreiem Zinkchlorid und ioo Teilen Ammoniuinchlorid so lange auf 17o°, bis die Farbstoffbildung beendet ist und arbeitet dann in der üblichen Weise- auf. - _ Der gleiche Farbstoff entsteht reiner und in besserer Ausbeute, wenn man 3 - 6-Tetramethyldiaminothioxanthionchlord, hergestellt aus 3 - 6-Tetramethyldiaminothioxanthion und Phosphoroxychlorid oder Phosgen; in der in Beispiel i angegebenen Weise mit Ammoniak umsetzt. Der Farbstoff liefert kochbeständige gelborange Färbungen auf Papier.
• Beispiels Man Löst ioo Teile 3 - 6-Tetramethyldiaminothioxanthionchlorid, hergestellt aus 3 - 6 - Tetramethyldiaminothioxanthion und Phosphoroxychlorid oder Phosgen, in iooo Teilen Wasser, worauf man ioo Teile Cyclohexylamin zusetzt. Man verfährt dann in der in Beispiel i angegebenen Weise und erhält einen Farbstoff, der stark rotstichiggelbe Färbungen liefert.
• Beispiel 6 Man löst 3, 6-Tetramethyldiaminoxanthonchlorid in Wasser, gibt überschüssiges: wäßriges Dimethyl'amin oder Diäthylamin zu und verfährt in der in Beispiel i angegebenen Weise. Die erhaltenen Farbstoffe liefern auf Papier gut kochbeständige, sehr brillante und klare gelbe Färbungen.
• Beispiel? -Man versetzt eine wäßrige Lösung von ioo Teilen 3, 6-Tetramethyldiaminoxanthonchlorid in der Kälte mit ioo Teilen Monomethylanilin oder Monoäthyl-m-xylidin und verfährt in der in Beispiel 3 angegebenen Weise. Die erhaltenen Farbstoffe liefern auf Papier gut kochbeständige rotstichiggelbe Färbungen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel I? - Wasserstoff oder ein Alky1, Aryl-, Aralkylrest; X und Y - Sauerstoff oder Schwefel oder deren Ketochloride mit Ammoniak oder primären oder sekundären Aminen iunsetzt, wobei im Fälle der Verwendung cyclischer Amine in Gegenwart von Wasser gearbeitet wird. _