DE188189C - - Google Patents

Description

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KAISERLICHES

PATENTAMT,

PATENTSCHRIFT

- JVl 188189 KLASSE 12#. GRUPPE

FARBWERKE vorm. MEISTER LUCIUS & BRÜNING in HÖCHST a. M.

Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Derivate der Anthrachinonreihe.

Patentiert im Deutschen Reiche Vom 19. August 1906 ab.

Läßt man auf Anthrachryson Formaldehyd in Gegenwart von Ammoniak oder in Gegenwart eines primären oder sekundären Amins der Fettreihe einwirken, so erhält man stickstoffhaltige Derivate von ausgesprochen basischem Charakter. Aus den Ergebnissen der Elementaranalyse ist zu schließen, daß diese Verbindungen durch Wechselwirkung von ι Molekül Anthrachryson, 2 Molekülen Formaldehyd und 2 Molekülen Ammoniak bezw. Amin unter Austritt von 2 Molekülen Wasser entstehen. Aus dem chemischen Verhalten der Reaktionsprodukte ergibt sich mit großer Wahrscheinlichkeit für das mittels Ammoniak erhaltene Produkt nachfolgende Konstitution :

OH

OH

NH₂-CH/ _T

NH₉

^OH

OH

und demgemäß für die mittels eines Monoalkyl- bezw. Dialkylamins erhaltenen Verbindungen die nachfolgenden Formeln:

OH

R—HN-CH

H₂ — NH- R

OH

OH

OH

R₂N-C

CH-NR₀

OH

worin »R« gleich »Alkyla zu setzen.

Die allgemeine Darstellungsweise der erwähnten Verbindungen ist in allen Fällen die gleiche. Man löst das Anthrachryson in Ammoniak oder in der wäßrigen Lösung des Amins auf und fügt die berechnete Menge Formaldehyd hinzu. Die Reaktion vollzieht sich bei gewöhnlicher Temperatur, das Reaktionsprodukt scheidet sich — meist in Form prächtiger Kristalle — aus; es wird abfiltriert,

ίο mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Beispiel: Zu einer Lösung von no Teilen Anthrachryson in 180 Teilen einer 33 prozentigen Diäthylaminlösung und 1500 Teilen Wasser fügt man 60 Teile Formaldehyd von 40 Prozent. Dieses Gemenge läßt man unter Rühren bei Zimmertemperatur stehen, wobei es rasch zu einem Brei bläulich schillernder, orangeroter Kristalle des Reaktionsprodukts erstarrt. Man filtriert, wäscht mit kaltem Wasser und trocknet. Zum Zweck der Reini-. gung kann man das so gewonnene Rohprodukt in verdünnter Salzsäure lösen, von geringen Mengen ungelöster Substanz abfiltrieren und mit Soda wieder ausfällen.

Nach dem gleichen Verfahren wurden analoge Verbindungen hergestellt mit Ammoniak, ferner mit folgenden Aminen: Monomethylamin , Monoäthylamin, Dimethylamin, Benzylamin.

In ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften stimmen alle diese Produkte miteinander überein. Sie stellen orangerote Kristallpulver dar, unlöslich in Wasser, kaum löslich in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln, in der Wärme ziemlich reichlieh löslich in hochsiedenden Lösungsmitteln, z. B. in Chlorbenzol, aus welchen sie prächtig kristallisieren. In verdünnten Ätzalkalien lösen sich die Verbindungen mit orangegelber, in verdünnter Salzsäure mit gelber Farbe; aus letzterer Lösung wird durch einen Überschuß von Salzsäure das salzsaure Salz in gelben Kristallen gefällt. In konzentrierter Schwefelsäure lösen sich die Verbindungen mit orangegelber, in schwach rauchender (20 prozentiger) Schwefelsäure mit roter Farbe. Sämtliche sind nicht unzersetzt schmelzbar.

Die beschriebenen Verbindungen sollen als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen Verwendung finden.

Claims (1)

1. Patent-An speuch:
   Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Derivate der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichet, daß man Formaldehyd in Gegenwart von Ammoniak oder von primären oder sekundären Alkylaminen auf Anthrachryson einwirken läßt.