DE602760C - Verfahren zur Darstellung einer Verbindung aus Calciumnitrit und 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon - Google Patents

Verfahren zur Darstellung einer Verbindung aus Calciumnitrit und 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon

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DE602760C
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D231/261-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolones, unsubstituted or substituted on the phenyl ring

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Description

  • Verfahren zur Darstellung einer Verbindung aus Calciumnitrit und 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon Phenyldimethylpy razolon wird in der Therapie als temperaturerniedrigendes und gleichzeitig schmerzstillendes Mittel viel verwandt. Analgetische Wirkungen hat auch, insbesondere bei Migräne und Kopfschmerzen;, das eine periphere Gefäßerweiterung hervorrufende Calciumnitrit. Eine Vereinigung der beiden Stoffe konnte daher von Interesse sein, besonders wenn es gleichzeitig gelang, die Zerfließlichkeit des Calclumnitrits zu beseitigen. In der Tat gelang es, aus Phenyldimethylpyrazolon und Calciumnitrit eine Verbindung mit diesen Eigenschaften herzustellen, und zwar durch .Eindampfen von wässerigen Lösungen molekularer Mengen der Komponenten und zweckmäßig nachfolgendes Verreiben des Rückstandes mit Isopropylalkohol. Daß eine Verbindung vorliegt, geht daraus hervor, daß im überschuß verwandtes Phenyldimethylpyrazolon bei dieser Nachbehandlung in Lösung geht und die Verbindung im molekularen Verhältnis der Ausgangsstoffe zurückbleibt. Sie ist im Gegensatz zu dem höchst hygroskopischen Calciumnitrit vollkommen luftbeständig. Ein schön kristallisiertes Produkt wird erhalten, wenn man einen überschüß des Phenyldimethylpyrazolons anwendet und letzteren durch Verreiben mit Isopropylalkohol wieder herauslöst.
  • Gemische von Nitriten und Phenyldimethylpyrazolon gelten in der Rezeptur als unverträglich. Die Magensäure macht salpetrige Säure frei, die Phenyldimethylpyrazolon in die bekannte grüne Nitrosöverbindung umwandelt. Verabreicht man aber die gemäß vorliegender Erfindung hergestellte Verbindung, falls ihre pärenterale Anwendung nicht gewünscht wird, in dragierten Tabletten oder gehärteten Gelatinekapseln, so passiert sie unverändert den Magen und wird im alkalischen Darm resorbiert.
  • Die pharmakologische Untersuchung zeigte, daß der neue Stoff eine starke Erhöhung der temperaturerniedrigenden und analgetischen Wirkung, verglichen mit der entsprechenden Menge Phenyldimethylpyrazolon,besitzt. Auch die Blutdrucksenkung läßt sich mit Mengen erzielen, die unter den entsprechend wirkenden Mengen der Einzelbestandteile liegen. Beispiel 13 Teile Calciumnitrit und 24 Teile i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon werden in Wasser gelöst und bei mäßiger Temperatur zur Trockene gebracht. Den glasigen Rückstand verreibt man gründlich mit Isopropylalkohdl und filtriert, wobei ein feines Pulver hinterbleibt. Seine Zusammensetzung entspricht der Formel CiiH120N2 # Ca (N02)2.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Verbindung aus Calciumnitrit und i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch von Lösungen dieser Stoffe zur Trockene dampft und den Rückstand gegebenenfalls mit Isopropylalkohol wäscht.
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