DE364883C - Verfahren zur Herstellung von Mitteln gegen Eingeweidewuermer - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Mitteln gegen Eingeweidewürmer. Es wurde gefunden, daß man durch Einwirkung von Buttersäurenitril und Isobuttersäurenitril in ätherischer Lösung und in Gegenwart von Chlorwasserstoff auf Phloroglucin und homologe Phloroglucine, wie beispielsweise Monomethylphloroglucin, über die Ketimide zu neuen Ketonen gelangen kann. Diese sind ihrer Konstitution nach mit den Filixpräparaten verwandt. Während die letzteren keine einheitliche Zusammensetzung haben, liegen in den neuen Ketonen einheitliche Verbindungen vor, welche auch in Wasser, Fetten und Lipoiden leichter löslich sind als jene, sie sollen an deren Stelle als Mittel gegen Eingeweidewürmer Anwendung finden.
• Die Phlorbutyrophenone und Phlorisobutyrophenone entsprechen z. B. den Formeln ' Das Phlorbutyrophenon ist ein Homologes des bekannten Phloracetophenons, das zwar auch schon nach der hier angewandten Arbeitsmethode hergestellt worden ist, bei dessen anderseitiger Charakterisierung aber nicht angegeben war, daß es sich zum Wurmtöten eignet und ob es überhaupt nach dieser Richtung geprüft worden ist. Von vornherein konnte man eine wurmtötende Wirkung weder vom Phloracetophenon noch von den Butyrophenon- und Isobutyrophenonderivaten des Phlöroglucins erwarten. Nach den nunmehr angestellten Versuchen müssen übrigens von dem bekannten Phloracetophenon o,o3prozentige Lösungen zum Wurmtöten genommen werden, während mit dem Phlorbutyrophenon der gleiche Zweck schon mit o,oooo8prozentigen Lösungen erreicht wird. Abgesehen von der lNTeuheit der Phiorbutyrophenone und Phlorisobutyrophenone und des mit ihnen erreichbaren Ziels führt das an sich neue Herstellungsverfahren demnach zu Produkten, die als Wurmmittel überraschende Wirkungen zeitigen.
• _ Beispie1I. zog wasserfreises Phloroglucin werden mit i 5o ccm absolutem Äther in einem gut schließenden Gefäß übergossen, 8 g Buttersäurenitril und q. g wasserfreies Zinkchlorid zugefügt und dann durch ein -breites Einleitungsrohr während mehrerer Stunden trockenes Salzsäuregas eingeleitet. Dann läßt man so lange stehen, bis das Chlorhydrat des Ketimids als weißer Kristallbrei sich abgeschieden hat. Man putscht es ab, löst in % 1 Wasser, neutralisiert die klare Lösung und verkocht sie hierauf 1@2 Stunde am Rückflußkühler unter Zusatz von etwas Tierkohle. Aus der heiß filtrierten Flüssigkeit scheiden sich dann beim Erkalten lange, schöne Nadeln des Phlorbutyrophenons -ab. Sie enthalten i Molekül Kristallwasser, das beim Trocknen bei i io° entweicht. Der Schmelzpunkt der Substanz liegt Lei 17o bis i8o°. Sie ist sehr schwer löslich in kaltem, mäßig löslich in warmem Wasser, leicht löslich in Alkohol und Äther. Die Lösungen gehen mit Eisenchlorid eine intensive bordeauxrote Färbung.
• BeispielII. io g Phloroglucin werden in ioo ccm absolutem Äther aufgelöst, hierzu 8 g Isobuttersäurenitril und 3 g wasserfreies Zinkchlorid zugefügt und nun mehrere Stunden trockenes Salzsäuregas eingeleitet. Man läßt über Nacht stehen, leitet am folgenden Tag nochmals Salzsäuregas ein, bis die ganze Flüssigkeit zu einem dicken Kristallbrei des Ketimidchlorhydrats. des Phlorisobutyrophenons erstarrt ist. Man putscht den Kristallbrei ab, wäscht ihn mit Äther aus, löst ihn dann in a50 ccm Wasser und verkocht diese Lösung während "/2 Stunde. Zuletzt setzt man Tierkohle zu und filtriert dann heiß. Beim Erkalten der Flüssigkeit kristallisiert das Phloriso-Lutyrophenon in weißen Nadeln aus. Das reine Produkt schmilzt bei 177 bis i78°.
• In gleicher Weise gewinnt man aus Methyl-und Dimethylphloroglucin Monomethylphlorbutyrophenon bzw. Dimethylphlorbutyrophenon; ersteres schmilzt bei 154 bis I55° und gibt mit Eisenchlorid eine violette Fartenreaktion, letzteres schmilzt bei 139 bis 1q.0° und liefert mit Eisenchlorid eine gelb-Lraune Färbung.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCIi: Verfahren zur Herstellung von Mitteln gegen Eingeweidewürmer, darin bestehend, daß man Buttersäurenitril und Isobuttersäurenitril auf Phloroglucin oder homologe Phloroglucine in ätherischer Lösung unter Einleitung von Salzsäuregas einwirken läßt und die entstandenen Ketimide zu den entsprechenden Ketonen verkocht.-