DE60215081T2 - Silikonzusammensetzung und antiadhäsive Beschichtung - Google Patents

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Description

  • Diese Erfindung betrifft Siliconzusammensetzungen, die in der Lage sind, auf einer Reihe von Kunststofffoliensubstraten zu haften, ihre Herstellung und Verwendung sowie Gegenstände und insbesondere Trennfolien, die aus solchen Zusammensetzungen bestehen.
  • HINTERGRUND
  • Im Beschichtungsbereich sind eine Vielzahl von Silicontrennmittelzusammensetzungen bekannt, die verwendet werden, um ein Verkleben und Haften zwischen Substraten aus Papier, Kunststoffen oder dergleichen und Haftklebern zu verhindern. Davon werden Siliconzusammensetzungen mit Lösungsmittel aufgrund ihrer Trenneigenschaften und ihrer relativ niedrigen Substratselektivität weit verbreitet eingesetzt.
  • Allerdings besteht in Hinblick auf Sicherheits- und Gesundheitsgesichtspunkte ein erhöhter Bedarf nach lösungsmittelfreien Siliconzusammensetzungen. Eine Reihe von lösungsmittelfreien Siliconzusammensetzungen sind auf dem Gebiet der Erfindung bekannt, wie in JP-A 49-47426, JP-A 50-141591, JP-B 52-39791 und JP-A 57-77395 beschrieben. Diese Zusammensetzungen haften gut auf Papier und laminiertem Papier, haften jedoch nicht immer gut an Kunststofffolien.
  • Es wurde dann vorgeschlagen, bestimmte Silane oder Siloxane in Organopolysiloxan einzumischen, um dieses so selbstklebend zu machen (siehe JP-B 46-2187 und JP-B 52-9469). Da diese Zusammensetzungen über Kondensationsreaktionen gehärtet werden, die höhere Temperaturen erfordern, sind sie für Kunststofffolien nicht geeignet.
  • JP-A 63-27560 und JP-A 6-293881 offenbaren Siliconzusammensetzungen, die auf einem Organovinylpolysiloxan mit Verzweigungspunkten innerhalb des Moleküls basieren und ohne Lösungsmittel gut an Polyolefinfoliensubstraten haften. Bei diesen Siliconzusammensetzungen besteht jedoch das Problem, dass sie keine zufrieden stellende Haftung erzielen, wenn sie auf Polyesterfoliensubstrate aufgetragen werden.
  • Ein Ziel dieser Erfindung ist es, eine Siliconzusammensetzung bereitzustellen, die ohne Lösungsmittel zu einer Beschichtung aushärtet, die unabhängig von der Art der Kunststofffolie gut an Kunststofffoliensubstraten haftet. Ein weiteres Ziel ist es, eine Trennfolie unter Verwendung derselben bereitzustellen.
  • Es wurde festgestellt, dass, wenn das erste und zweite nachstehend spezifizierte Organopolysiloxan kombiniert werden, die resultierende Siliconzusammensetzung, auch als lösungsmittelfreies System, zu einer Beschichtung härten kann, die fest an Kunststofffoliensubstraten haftet, unabhängig von der Art der Kunststofffolie.
  • Die vorliegende Erfindung stellt einerseits eine Siliconzusammensetzung bereit, die Folgendes umfasst:
    • (A) 100 Gewichtsteile des ersten Organopolysiloxans der folgenden mittleren Zusammensetzungsformel (1):
      Figure 00020001
      worin R1 ein Alkenyl ist, R2 ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest ist, R3 Wasserstoff oder Alkyl ist und m, n und p positive Zahlen sind, für die gilt: 0,6 ≤ (n + p)/m ≤ 1,5 und 0 ≤ p/(n + p) ≤ 0,05, so dass das erste Organopolysiloxan eine Viskosität bei 25 °C von 5 bis 100 mPa·s aufweist,
    • (B) 10 bis 100 Gewichtsteile des zweiten Organopolysiloxans der folgenden mittleren Zusammensetzungsformel (2):
      Figure 00020002
      worin R4 ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest ist, zumindest zwei aller R4-Reste Alkenyl sind, t eine Zahl von 0 bis 15 ist und die Zahlen q, r, s und t so gewählt sind, dass das zweite Organopolysiloxan bei 25 °C eine Viskosität von zumindest 100 mPa·s und in 30%iger Toluollösung eine Viskosität von nicht mehr als 20.000 mPa·s aufweist,
    • (C) 30 bis 100 Gewichtsteile eines Organohydrogenpolysiloxans mit zumindest zwei direkt an Siliciumatome gebundenen Wasserstoffatomen pro Molekül und
    • (D) eine katalytische Menge eines Platingruppenmetallkatalysators.
    • Die vorliegende Erfindung stellt andererseits eine Trennfolie, in der eine gehärtete Beschichtung der Siliconzusammensetzung auf einem Kunststofffoliensubstrat ausgebildet ist, ein Verfahren zur Herstellung einer solchen Trennfolie und Herstellungen der Zusammensetzungen selbst bereit.
  • BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • (A) Erstes Organopolysiloxan
  • Das erste Organopolysiloxan ist die wichtigste Komponente in der erfindungsgemäßen Siliconzusammensetzung und weist folgende mittlere Zusammensetzungsformel (1) auf.
  • Figure 00030001
  • Darin ist R1 Alkenyl, R2 ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest und R3 ist Wasserstoff oder Alkyl. Geeignete Alkenylreste, die durch R1 dargestellt werden, sind jene mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Vinyl, Allyl, Butenyl, Pentenyl und Hexenyl. Geeignete einwertige Kohlenstoffreste, die durch R2 dargestellt werden, sind jene mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Alkenylreste wie z.B. Vinyl, Allyl, Butenyl und Pentenyl, wie schon als Beispiele für R1 angeführt, Alkylreste wie z.B. Methyl, Ethyl und Propyl, Arylreste wie z.B. Phenyl, Aralkylreste wie z.B. Benzyl und substituierte Formen der zuvor genannten Reste, in denen ein, manche oder alle Wasserstoffatome durch Halogenatome substituiert sind. Geeignete Alkylreste, die durch R3 dargestellt werden, sind jene mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie z.B. Methyl, Ethyl und Propyl.
  • Die Indizes m, n und p sind so gewählte positive Zahlen, dass das erste Organopolysiloxan bei 25 °C eine Viskosität von 5 bis 100 mPa·s, vorzugsweise 10 bis 50 mPa·s, aufweist. Der Wert von (n + p)/m ist 0,6 bis 1,5, vorzugsweise ≥ 0,8, vorzugsweise ≤ 1,2. Wenn (n + p)/m < 0,6 ist, nimmt die Haftung an Kunststofffolien ab. Wenn (n + p)/m > 1,5 ist, was einen höheren Anteil an R2SiO3/2-Einheiten angibt, ist es schwierig, solche Organopolysiloxane zu synthetisieren. Der Wert von p/(n + p) ist 0 bis 0,05 und vorzugsweise 0 bis 0,03. Wenn p/(n + p) > 0,05 ist, was einen höheren Gehalt an Hydroxyl- und Alkoxyresten angibt, ist die Zusammensetzung weniger gut härtbar. Hydroxy-/Alkoxyeinheiten sind üblicherweise vorhanden.
  • Wie oben beschrieen hat das erste Organopolysiloxan bei 25 °C eine Viskosität von 5 bis 100 mPa·s. Eine Viskosität von weniger als 5 mPa·s ist für die Härtbarkeit abträglich, während eine Viskosität von über 100 mPa·s für die Haftung abträglich ist.
  • Das erste Organopolysiloxan sollte vorzugsweise eine Vinylzahl von 0,5 bis 2,25 mol/100 g aufweisen, besonders bevorzugt 0,5 bis 1,0 mol/100 g.
  • Das erste Organopolysiloxan kann beispielsweise hergestellt werden, indem ein Trialkoxymethylsilan und ein Dialkenyltetramethyldisiloxan oder Hexamethyldisiloxan in einem Alkohollösungsmittel in Gegenwart eines sauren Katalysators Cohydrolyse unterzogen werden, Neutralisation erfolgt, das Alkoholnebenprodukt entfernt wird, mit Wasser gewaschen wird und die nichtumgesetzten Reaktanten entfernt werden.
  • (B) Zweites Organopolysiloxan
  • Das zweite Organopolysiloxan ist eine Komponente, die weitgehend die Abziehkraft einer gehärteten Beschichtung aus der Siliconzusammensetzung bestimmt. Durch Änderung der Struktur und der Substituenten dieser Komponente können die Trenneigenschaften der gehärteten Beschichtung gesteuert werden. Das zweite Organopolysiloxan weist folgende allgemeine Formel (2) auf.
  • Figure 00050001
  • Darin ist R4 ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise ein Rest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie schon oben als Beispiele für R2 angeführt. Zumindest zwei aller R4-Reste sollten Alkenyl sein.
  • Die Indizes q, r, s und t sind so gewählte Zahlen, dass das zweite Organopolysiloxan bei 25 °C eine Viskosität in einem Bereich von 100 mPa·s bis zu einer Viskosität von 20.000 mPa·s in 30%iger Toluollösung, insbesondere in einem Bereich von 200 mPa·s bis zu einer Viskosität von 5.000 mPa·s in 30%iger Toluollösung, aufweist, während t im Bereich: 0 ≤ t ≤ 15 und insbesondere 0 ≤ t ≤ 6 liegt. Wenn die Viskosität des zweiten Organopolysiloxans unter 100 mPa·s liegt, wird die resultierende Siliconzusammensetzung weniger viskos und kann weniger wirksam auf Foliensubstrate aufgetragen werden. Wenn die Viskosität in 30%iger Toluollösung über 20.000 mPa·s liegt, wird die resultierende Siliconzusammensetzung zu viskos und kann weniger gut aufgetragen werden.
  • Das zweite Organopolysiloxan kann allein oder als Gemisch zweier oder mehrerer davon eingesetzt werden. Vorzugsweise enthält das zweite Organopolysiloxan 10 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das gesamte zweite Organopolysiloxan, eines Organopolysiloxans mit einer Viskosität von 1.000 bis 10.000 mPa·s in 30%iger Toluollösung bei 25 °C, und insbesondere von 2.000 bis 5.000 mPa·s bei 25 °C, und/oder einer Vinylzahl im durchschnittlichen Molekül von zumindest 0,02 mol/100 g, noch bevorzugter 0,02 bis 0,2 mol/100 g und besonders bevorzugt 0,02 bis 0,08 mol/100 g. Das bevorzugte zweite Organopolysiloxan stellt sicher, dass die resultierende Siliconzusammensetzung eine gehärtete Beschichtung mit zufrieden stellender Haftung, Trenneigenschaft und Verschleißbeständigkeit bereitstellt. Vorzugsweise wird ein Organopolysiloxan mit einer Viskosität von 200 bis 1.000 mPa·s bei 25 °C und einer Vinylzahl von 0,01 bis 0,10 mol/100 g als Rest des zweiten Organopolysiloxans eingesetzt.
  • Die geeignete Menge des eingemischten zweiten Organopolysiloxans beträgt 10 bis 100 Gewichtsteile, vorzugsweise 10 bis 50 Gewichtsteile, pro 100 Gewichtsteile des ersten Organopolysiloxans. Mit weniger als 10 Teilen des zweiten Organopolysiloxans steigt die Abziehkraft gehärteter Beschichtungen über eine verwendbaren Wert an. Mehr als 100 Teile des zweiten Organopolysiloxans sind der Haftung der gehärteten Beschichtung an einem Kunststofffoliensubstrat abträglich.
  • (C) Organohydrogenpolysiloxan
  • Das hierin verwendete Organohydrogenpolysiloxan weist zumindest zwei jeweils direkt an ein Siliciumatom gebundene Wasserstoffatome (d.h. SiH-Reste) pro Molekül auf. Es kommt zu einer Additionsreaktion zwischen SiH-Resten im Organohydrogenpolysiloxan und Alkenylresten im ersten und zweiten Organopolysiloxan, wodurch die Zusammensetzung härtet, d.h., sich eine gehärtete Beschichtung bildet. Ein bevorzugtes Organohydrogenpolysiloxan weist folgende mittlere Formel (3) auf. R5 aHbSiO(4-a-b)/2 (3)
  • Darin steht R5 für substituierte oder unsubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffreste, vorzugsweise Reste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, die frei von aliphatischen Unsättigungen sind, beispielsweise Alkylreste wie z.B. Methyl, Ethyl und Propyl, Arylreste wie z.B. Phenyl und halogeniert Alkylreste wie z.B. 3,3,3-Trifluorpropyl. Die Indizes a und b sind Zahlen im Bereich: 0,5 ≤ a ≤ 1,5; 0,5 ≤ b ≤ 1,5 und 1,0 ≤ a + b ≤ 3 und vorzugsweise 0,8 ≤ a ≤ 1,0; 0,8 ≤ b ≤ 1,0 und 1,6 ≤ a + b ≤ 2,0.
  • Die Menge des eingemischten Organohydrogenpolysiloxans wird in Bezug auf die Menge der Alkenylreste im ersten und zweiten Organopolysiloxan bestimmt. In Hinblick auf Härtungs- und Trenneigenschaften von Beschichtungen sind üblicherweise 30 bis 100 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile des ersten Organopolysiloxans eine geeignete Menge. Weniger als 30 Teile des Organohydrogenpolysiloxans führen zu unvollständiger Härtung, während mehr als 100 Teile die Abziehkraft über das erforderliche Maß hinaus verstärken.
  • (D) Platingruppenmetallkatalysator
  • Der Platingruppenmetallkatalysator dient der Beschleunigung der Additionsreaktion des ersten und zweiten Organopolysiloxans mit dem Organohydrogenpolysiloxan. Jeder der bekannten Additionsreaktionskatalysatoren ist geeignet. Verwendbare Platingruppenmetallkatalysatoren sind auf Platin, Palladium und Rhodium basierende Katalysatoren, wobei die auf Platin basierenden Katalysatoren zu bevorzugen sind. Beispiele für auf Platin basierende Katalysatoren sind Chlorplatinsäure, Alkohol- und Aldehydlösungen von Chlorplatinsäure sowie Komplexe aus Chlorplatinsäure mit Olefinen und Vinylsiloxan.
  • Der Platingruppenmetallkatalysator wird in einer katalytischen Menge zugesetzt. Um ausreichend gehärtete Beschichtungen zu erhalten sowie aus ökonomischer Sicht wird der Platingruppenmetallkatalysator vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 1.000 ppm Platingruppenmetall, bezogen auf die Gesamtmenge von erstem und zweitem Organopolysiloxan und Hydrogenpolysiloxans, zugesetzt.
  • Die erfindungsgemäße Siliconzusammensetzung wird durch Formulierung von vorbestimmten Mengen der oben beschriebenen Komponenten (A) bis (D) erhalten. Optionale Komponenten können den Grundkomponenten zugesetzt werden. Geeignete Komponenten, die falls gewünscht zugesetzt werden können, sind aktivitätsunterdrückende Mittel, wie z.B. organische Stickstoffverbindungen, organische Phosphorverbindungen, Acetylenverbindungen, Oximverbindungen und organische Chlorverbindungen, die geeignet sind, die katalytische Aktivität des Platingruppenkatalysators zu unterdrücken; und Siliconharze, Siliciumdioxid und Organopolysiloxane, die frei von an Siliciumatome gebundenen Wasserstoffatomen (SiH-Resten) sind, sowie zur Steuerung der Abziehkraft geeignete Alkenylreste. Die optionalen Komponenten können beispielsweise in herkömmlichen Mengen gemäß den schlussendlich erforderlichen Eigenschaften zugesetzt werden.
  • Im bevorzugten Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Siliconzusammensetzung werden die Komponenten (A) bis (C) und, falls erforderlich, optionale Komponenten intensiv vorvermischt, bevor Komponente (D) zugesetzt wird. Es sei angemerkt, dass für jede Komponente eine oder mehrere Verbindungen eingesetzt werden können. Falls gewünscht kann die Siliconzusammensetzung vor der Verwendung mit einem organischen Lösungsmittel wie Toluol oder Hexan verdünnt werden.
  • Die so hergestellte Siliconzusammensetzung wird auf ein Kunststofffoliensubstrat aufgetragen und darauf heißgehärtet, wodurch eine Trennfolie entsteht. Geeignete Beispiele für Kunststofffoliensubstrate sind Polyolefinfolien wie z.B. biaxial orientierte Polypropylenfolien, Polyethylenfolien und Ethylenpropylencopolymerfolien sowie Polyesterfolien. Die Dicke solcher Foliensubstrate ist nicht wesentlich, obwohl Foliensubstrate, die etwa 5 μm bis etwa 100 μm dick sind, vorzugsweise verwendet werden. Das Beschichtungsgewicht der Siliconzusammensetzung auf dem Foliensubstrat ist nicht entscheidend, obwohl üblicherweise ein Beschichtungsgewicht von etwa 0,1 bis etwa 2,0 g/m2 eingesetzt wird.
  • Vorzugsweise wird die Siliconzusammensetzung bei einer Temperatur von etwa 50 °C bis etwa 200 °C für etwa 1 Sekunde bis etwa 5 Minuten gehärtet.
  • BEISPIELE
  • Im Folgenden werden Beispiele für die Erfindung zur Veranschaulichung und nicht als Einschränkung angeführt. Die in Tabelle 2 angegebenen physikalischen Eigenschaften wurden durch die unten beschriebenen Testverfahren ermittelt.
  • Härtbarkeit
  • Eine Siliconzusammensetzung wurde direkt nach ihrer Herstellung auf jedes Foliensubstrat in einem Beschichtungsgewicht von 0,4 g/m2 aufgetragen und in einem Heißlufttrockner für eine vorbestimmte Zeit auf 120 °C erhitzt, wodurch eine gehärtete Beschichtung gebildet wurde. Die gehärtete Beschichtung wurde mehrere Male mit dem Finger gerieben, und es wurde beobachtet, ob sie verschmiert und abgerieben wurde (oder abbröckelte) oder nicht. Die Härtbarkeit wird durch die für die Härtung erforderliche Zeit (Sekunden) angegeben.
  • Haftung
  • Eine Siliconzusammensetzung wurde direkt nach ihrer Herstellung auf jedes Foliensubstrat in einem Beschichtungsgewicht von 0,4 g/m2 aufgetragen und in einem Heißlufttrockner für eine vorbestimmte Zeit auf 120 °C erhitzt, wodurch eine gehärtete Beschichtung gebildet wurde. Die gehärtete Beschichtung wurde einen Tag lang bei Raumtemperatur gelagert, bevor sie mehrere Male mit dem Finger gerieben wurde und beobachtet wurde, ob sie verschmiert und abgerieben wurde (oder abbröckelte) oder nicht. Dies wird als Anfangshaftung angegeben. Getrennt davon wurde die gehärtete Beschichtung 14 Tage in einem Heißlufttrockner bei 50 °C gelagert, bevor sie mehrere Male mit dem Finger gerieben wurde und beobachtet wurde, ob sie verschmiert und abgerieben wurde oder nicht. Dies wird als gealterte Haftung angegeben.
  • Abziehkraft
  • Eine gehärtete Beschichtung wurde auf einem Substrat durch Härtung einer Siliconzusammensetzung darauf durch dasselbe Verfahren wie im Härtbarkeitstest gebildet. Ein Acrylhaftkleber BPS-5127 (Toyo Ink Co., Ltd.) wurde auf die gehärtete Beschichtung aufgetragen und bei 100 °C 3 Minuten lang wärmebehandelt. Dann wurde eine Deckfolie aus demselben Material wie das Substrat auf die Oberfläche des gehärteten Substrats, auf dem das Haftmittel aufgetragen und behandelt worden war, aufgebracht. Das Laminat wurde in 5 cm breite Streifen geschnitten und einen Tag lang bei Raumtemperatur gelagert. Unter Verwendung einer Zugprüfmaschine wurde die Deckfolie in einem Winkel von 180° und mit einer Abziehgeschwindigkeit von 0,3 m/min abgeschält. Die zum Abschälen erforderliche Kraft wird als Abziehkraft angegeben.
  • Haftungsbeibehaltung
  • Eine gehärtete Beschichtung wurde auf einem Substrat durch Härtung einer Siliconzusammensetzung darauf durch dasselbe Verfahren wie beim Abziehkrafttest gebildet. Ein Polyesterband Nitto 31 B (Handelsname, Nitto Denko Co., Ltd.) wurde auf der Oberfläche der gehärteten Beschichtung angebracht, einer Last von 1976 Pa ausgesetzt und 20 Stunden lang bei 70 °C wärmebehandelt. Danach wurde das Band entfernt und auf einer Edelstahlplatte erneut angebracht. Unter Verwendung einer Zugprüfmaschine wird die Kraft, die erforderlich ist, um das behandelte Band von der Stahlplatte abzuziehen, auf ähnliche Weise gemessen. Der Prozentsatz der für die Entfernung des behandelten Bandes erforderlichen Kraft, bezogen auf die Kraft, die erforderlich ist, um ein frisches (unbehandeltes) Band von der Edelstahlplatte abzuziehen, wird als Haftungsbeibehaltung angegeben.
  • Nun wird die Herstellung der in den Beispielen und Vergleichsbeispielen verwendeten Siliconbasen beschrieben.
  • Siliconbasisherstellungsbeispiel
  • Herstellung von Siliconbasis 1
  • Siliconbasis 1 wurde durch die intensive Vermischung von 50 Gewichtsteilen eines Organopolysiloxans der unten angeführten mittleren Zusammensetzungsformel (4) mit einer Viskosität von 27 mPa·s bei 25 °C und einer Vinylzahl von 0,58 mol/100 g, 13 Gewichtsteilen Dimethylpolysiloxan, das Vinylreste an den Enden und Seitenketten enthält und in 30%iger Toluollösung bei 25 °C eine Viskosität von 5.000 mPa·s und eine Vinylzahl von 0,070 mol/100 g aufweist, 36 Gewichtsteilen Methylhydrogenpolysiloxan der unten angeführten mittleren Zusammensetzungsformel (5) und 1,0 Gewichtsteil Ethinylcyclohexanol hergestellt.
  • Figure 00110001
  • Herstellung von Siliconbasis 2
  • Siliconbasis 2 wurde durch intensives Vermischen von 97,6 Gewichtsteilen eines an beiden Enden Vinylendgruppen aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 400 mPa·s bei 25 °C und einer Vinylzahl von 0,02 mol/100 g, 2,1 Gewichtsteilen Methylhydrogenpolysiloxan der mittleren Zusammensetzungsformel (5) und 0,3 Gewichtsteilen Ethinylcyclohexanol hergestellt.
  • Herstellung von Siliconbasis 3
  • Siliconbasis 3 wurde durch intensives Vermischen von 48 Gewichtsteilen eines Polysiloxans der unten angeführten mittleren Zusammensetzungsformel (6), das an den Enden und Seitenketten Vinylreste enthält, und mit einer Viskosität von 35 mPa·s bei 25 °C und einer Vinylzahl von 0,60 mol/100 g, 12 Gewichtsteilen Dimethylpolysilo xan, das an den Enden und Seitenketten Vinylreste enthält und in 30%iger Toluollösung bei 25 °C eine Viskosität von 5.000 mPa·s und eine Vinylzahl von 0,070 mol/100 g aufweist, 39 Gewichtsteilen Methylhydrogenpolysiloxan der mittleren Zusammensetzungsformel (5) und 1,0 Gewichtsteil Ethinylcyclohexanol hergestellt.
  • Figure 00120001
  • Beispiel 1
  • Eine Siliconzusammensetzung wurde durch die Zugabe von 3 Gewichtsteilen (600 ppm, berechnet als Platin) des Komplexsalzes von Chlorplatinsäure mit Vinylsiloxan zu 100 Gewichtsteilen von Siliconbasis 1 und sorgfältiges Vermischen derselben hergestellt. Tabelle 1 gibt den Gehalt der Komponenten (A), (B), (C) und einer Polysiloxankomponente, die nicht den Komponenten (A) bis (C) entspricht, in der Siliconzusammensetzung an.
  • Die Siliconzusammensetzung wurde durch das jeweilige Testverfahren auf Härtbarkeit, Haftung, Abziehkraft und Haftungsbeibehaltung untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 angeführt.
  • Beispiel 2
  • Eine Siliconzusammensetzung wurde durch die Mischung von 75 Gewichtsteilen von Siliconbasis 1 und 25 Gewichtsteilen von Siliconbasis 2, Zugabe von 3 Gewichtsteilen (600 ppm, berechnet als Platin) des Komplexsalzes von Chlorplatinsäure mit Vinylsiloxan dazu und sorgfältige Vermischung derselben hergestellt. Tabelle 1 gibt den Gehalt der Komponenten (A), (B), (C) und einer Polysiloxankomponente, die nicht den Komponenten (A) bis (C) entspricht, in der Siliconzusammensetzung an.
  • Die Siliconzusammensetzung wurde durch das jeweilige Testverfahren auf Härtbarkeit, Haftung, Abziehkraft und Haftungsbeibehaltung untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Eine Siliconzusammensetzung wurde durch Vermischen von 75 Gewichtsteilen von Siliconbasis 3 und 25 Gewichtsteilen von Siliconbasis 2, Zugabe von 3 Gewichtsteilen (600 ppm, berechnet als Platin) des Komplexsalzes von Chlorplatinsäure mit Vinylsiloxan dazu und sorgfältiges Vermischen derselben hergestellt. Tabelle 1 gibt den Gehalt der Komponenten (A), (B), (C) und einer Polysiloxankomponente, die nicht den Komponenten (A) bis (C) entspricht, in der Siliconzusammensetzung an.
  • Die Siliconzusammensetzung wurde durch das jeweilige Testverfahren auf Härtbarkeit, Haftung, Abziehkraft und Haftungsbeibehaltung untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Eine Siliconzusammensetzung wurde durch Vermischen von 50 Gewichtsteilen von Siliconbasis 1 und 50 Gewichtsteilen von Siliconbasis 2, Zugabe von 3 Gewichtsteilen (600 ppm, berechnet als Platin) des Komplexsalzes von Chlorplatinsäure mit Vinylsiloxan dazu und sorgfältiges Vermischen derselben hergestellt. Tabelle 1 gibt den Gehalt der Komponenten (A), (B), (C) und einer Polysiloxankomponente, die nicht den Komponenten (A) bis (C) entspricht, in der Siliconzusammensetzung an.
  • Die Siliconzusammensetzung wurde durch das jeweilige Testverfahren auf Härtbarkeit, Haftung, Abziehkraft und Haftungsbeibehaltung untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Eine Siliconzusammensetzung wurde durch Zugabe von 3 Gewichtsteilen (600 ppm, berechnet als Platin) des Komplexsalzes von Chlorplatinsäure mit Vinylsiloxan zu 100 Gewichtsteilen der Siliconbasis 2 und sorgfältiges Vermischen derselben herge stellt. Tabelle 1 gibt den Gehalt der Komponenten (A), (B), (C) und einer Polysiloxankomponente, die nicht den Komponenten (A) bis (C) entspricht, in der Siliconzusammensetzung an.
  • Die Siliconzusammensetzung wurde durch das jeweilige Testverfahren auf Härtbarkeit, Haftung, Abziehkraft und Haftungsbeibehaltung untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben.
  • Tabelle 1: Zusammensetzung
    Figure 00140001
  • Anm.: "anderes Polysiloxan" ist eine Polysiloxankomponente, die nicht den Komponenten (A) bis (C) entspricht, die ungefähr dieselbe Viskosität und dieselbe Vinylzahl wie Komponente (A), aber eine andere Struktur (enthält keine T-Einheiten) aufweist.
  • Vergleichsbeispiel 3 entspricht einer herkömmlichen lösungsmittelfreien Siliconzusammensetzung für Trennpapier. Tabelle 2: Trenneigenschaften
    Figure 00150001
  • Anmerkung:
    • OPP:
      orientierte Polypropylenfolie
      PET:
      Polyesterfolie Die Haftung wird mit „O" für keinen Abrieb und kein Verschmieren, „Δ" für etwas Verschmieren und „X" für Abrieb bewertet.
  • Tabelle 2 zeigt, dass die Siliconzusammensetzungen im Schutzumfang der Erfindung zufrieden stellend an Foliensubstraten haften und dass die Abziehkraft wie in den Beispielen 1 und 2 gezeigt durch Änderung der Menge und der Art des zweiten Organopolysiloxans angepasst werden kann. Ein Vergleich von Beispiel 1 mit Vergleichsbeispiel 1 zeigt, dass die Haftung weitgehend von der Miteinbeziehung von T-Einheiten in das erste erfindungsgemäße Organopolysiloxan abhängt. Ein Vergleich der Beispiele 1 und 2 mit Vergleichsbeispiel 2 zeigt, dass eine starke Haftung nur erreicht werden kann, wenn das Mischungsverhältnis des ersten mit dem zweiten Organopolysiloxan im durch die vorliegenden Erfindung definierten Bereich liegt. Vergleichsbeispiel 3 zeigt, dass eine herkömmliche lösungsmittelfreie Siliconzusammensetzung für Trennpapier nicht fest an Foliensubstraten haftet.
  • Die erfindungsgemäße Siliconzusammensetzung härtet zu einer Beschichtung, die gut an Kunststofffoliensubstraten, unabhängig von der Art der Kunststofffolie, und so gar an Polyesterfoliensubstraten, auf denen herkömmliche lösungsmittelfreie Siliconzusammensetzungen nur schwer haften, haftet. Die gehärtete Beschichtung weist Trenneigenschaften gegenüber Haftklebern auf und kann als Trennfolie verwendet werden.
  • Die Japanische Patentanmeldung Nr. 2001-211698 ist durch Verweis hierin aufgenommen.
  • Obwohl einige bevorzugte Ausführungsformen beschrieben wurden, können im Licht der oben genannten Lehren viele Modifizierungen und Variationen vorgenommen werden. Deshalb versteht es sich, dass die Erfindung auch anders als spezifisch beschrieben in die praxis umgesetzt werden kann, ohne vom Schutzumfang der beliegenden Ansprüche abzuweichen.

Claims (10)

  1. Siliconzusammensetzung, umfassend: (A) 100 Gewichtsteile eines ersten Organopolysiloxans der folgenden mittleren Zusammensetzungsformel (1):
    Figure 00170001
    worin R1 Alkenyl ist, R2 ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest ist, R3 Wasserstoff oder Alkyl ist und m, n und p positive Zahlen sind, für die gilt: 0,6 ≤ (n + p)/m ≤ 1,5 und 0 ≤ p/(n + p) ≤ 0,05, sodass das erste Organopolysiloxan eine Viskosität bei 25 °C von 5 bis 100 mPa·s aufweist; (B) 10 bis 100 Gewichtsteile eines zweiten Organopolysiloxans der folgenden allgemeinen Formel (2):
    Figure 00170002
    worin R4 ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest ist, wobei zumindest zwei aller R4-Reste Alkenyl sind, t eine Zahl von 0 bis 15 ist und die Zahlen q, r, s und t so gewählt sind, dass das zweite Organopolysiloxan bei 25 °C eine Viskosität von zumindest 100 mPa·s und in 30%iger Toluollösung eine Viskosität von nicht mehr als 20.000 mPa·s aufweist; (C) 30 bis 100 Gewichtsteile Organohydrogenpolysiloxan mit zumindest zwei direkt an Siliciumatome gebundenen Wasserstoffatomen pro Molekül und (D) eine katalytische Menge eines Platingruppenmetallkatalysators.
  2. Siliconzusammensetzung nach Anspruch 1, worin die zweite Organopolysiloxankomponente (B) ein Gemisch ist, das 10 bis 50 Gew.-% eines Organopolysiloxans enthält, das in 30%iger Toluollösung eine Viskosität bei 25 °C von 1.000 bis 10.000 mPa·s und im durchschnittlichen Molekül eine Vinylzahl von zumindest 0,02 mol/100 g aufweist.
  3. Siliconzusammensetzung nach Anspruch 2, worin der Rest der zweiten Organopolysiloxankomponente (B) ein Organopolysiloxan mit einer Viskosität bei 25 °C von 200 bis 1.000 mPa·s und einer Vinylzahl von 0,01 bis 0,10 mol/100 g ist.
  4. Siliconzusammensetzung nach einem der vorangegangenen Ansprüche, worin die Viskosität bei 25 °C der ersten Organopolysiloxankomponente (A) 10 bis 50 mPa·s beträgt.
  5. Siliconzusammensetzung nach einem der vorangegangenen Ansprüche, worin das erste Organopolysiloxan eine Vinylzahl von 0,5 bis 2,25 mol/100 g aufweist.
  6. Abziehfolie, umfassend eine auf einem Kunststofffoliensubstrat ausgebildete gehärtete Beschichtung aus einer Siliconzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5.
  7. Verfahren, umfassend die Herstellung einer Siliconzusammensetzung durch Kombinieren der Verbindungen (A), (B), (C) wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert.
  8. Verfahren, umfassend das Ausbilden einer Beschichtung durch Härten einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5 auf einem Substrat.
  9. Verfahren nach Anspruch 8, worin das Substrat ein Kunststofffoliensubstrat ist.
  10. Verfahren nach Anspruch 8 oder 9, worin die Zusammensetzung ohne organisches Lösungsmittel auf das Substrat aufgebracht wird.
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Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3824072B2 (ja) 2001-12-26 2006-09-20 信越化学工業株式会社 プラスチックフィルム基材に密着良好なシリコーンエマルジョン組成物及び剥離フィルム
JP2005231355A (ja) * 2004-01-23 2005-09-02 Shin Etsu Chem Co Ltd 剥離フィルム
DE102004044943A1 (de) * 2004-09-16 2006-03-23 Wacker Chemie Ag Alkenylgruppen aufweisende Organopolysiloxane
US7528209B2 (en) * 2004-10-29 2009-05-05 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Curable silicone release composition and sheet having a releasability using the same
JP4892922B2 (ja) * 2005-10-14 2012-03-07 信越化学工業株式会社 重剥離コントロール剤及びそれを用いた無溶剤型剥離紙用シリコーン組成物
JP5138205B2 (ja) * 2005-11-22 2013-02-06 信越化学工業株式会社 無溶剤型剥離紙用シリコーン組成物
KR100965378B1 (ko) * 2005-12-07 2010-06-22 도레이첨단소재 주식회사 박리력을 조절할 수 있는 실리콘 이형 조성물 및 이를 코팅한 실리콘 이형필름
US20090235617A1 (en) * 2008-03-24 2009-09-24 Moore Philip R Wrapping apparatus having top loading and threading film dispenser
JP4994292B2 (ja) * 2008-04-09 2012-08-08 信越化学工業株式会社 フィルム用無溶剤型シリコーン剥離剤組成物およびそれを用いた剥離フィルム
KR100982161B1 (ko) 2008-05-26 2010-09-14 장암엘에스 주식회사 전자 소자 절연 봉지용 실리콘 조성물
KR101024899B1 (ko) 2009-04-29 2011-03-31 그린닉스주식회사 고경도를 갖는 실리콘 이형 코팅용 도료 조성물
DE102009049414A1 (de) 2009-10-14 2011-04-21 Huhtamaki Forchheim Zweigniederlassung Der Huhtamaki Deutschland Gmbh & Co. Kg Geprägte Trennfolie mit verbesserter Trennwirkung
DE102009054322A1 (de) 2009-11-24 2011-05-26 Huhtamaki Forchheim Zweigniederlassung Der Huhtamaki Deutschland Gmbh & Co. Kg Trennfolie mit Schaumstruktur
DE102010024638A1 (de) 2010-06-22 2011-12-22 Huhtamaki Forchheim Zweigniederlassung Der Huhtamaki Deutschland Gmbh & Co. Kg Lumineszenzfähige Trenn- bzw. Schutzfolie
CN103201110A (zh) 2010-08-31 2013-07-10 德国普乐薄膜有限责任两合公司 制备带有固化聚硅氧烷涂层的塑料薄膜的方法
DE102011117831A1 (de) 2011-02-15 2012-08-16 Huhtamaki Forchheim Zweigniederlassung Der Huhtamaki Deutschland Gmbh & Co. Kg Trennfolie mit rauher Oberflächenstruktur
US20140226159A1 (en) * 2011-02-18 2014-08-14 3M Innovative Properties Company Multi-layer optical articles
WO2012166870A1 (en) * 2011-06-02 2012-12-06 Dow Corning Corporation Thick film pressure sensitive adhesive and laminated structure made therefrom
JP5626238B2 (ja) * 2012-02-23 2014-11-19 信越化学工業株式会社 付加硬化型シリコーンエマルジョン剥離剤組成物及び剥離フィルム
JP6040252B2 (ja) * 2012-09-13 2016-12-07 信越ポリマー株式会社 帯電防止性剥離剤及び帯電防止性剥離フィルム
US10676816B2 (en) 2013-06-27 2020-06-09 Flex Films (Usa) Inc. High-barrier polyethylene terephthalate film
US9580798B2 (en) 2013-06-27 2017-02-28 Flex Films (Usa) Inc. High-barrier polyethylene terephthalate film
US20150307759A1 (en) 2014-04-28 2015-10-29 Ames Rubber Corporation Solventless curable coating systems and uses thereof
JPWO2023234140A1 (de) * 2022-05-30 2023-12-07

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL130774C (de) 1965-09-29
JPS5318057B2 (de) 1972-05-01 1978-06-13
JPS5311295B2 (de) 1974-05-02 1978-04-20
US4057596A (en) 1973-06-11 1977-11-08 Shinetsu Chemical Company Anti-sticking silicone compositions of non-solvent type
FR2273835A1 (fr) 1974-06-10 1976-01-02 Rhone Poulenc Ind Compositions organosiliciques conferant une antiadherence elevee et immediate a des materiaux cellulosiques et synthetiques
US4071644A (en) 1974-11-14 1978-01-31 General Electric Company Silicone Products Department Method for rendering flexible sheet material non-adherent
JPS529469A (en) 1975-07-14 1977-01-25 Takabatake Kogaku Seisakusho:Kk Rainbow emitting decoration for clock
JPS5239791A (en) 1975-09-25 1977-03-28 Teijin Ltd Preparation of polyesters
JPS6327560A (ja) 1986-07-21 1988-02-05 Shin Etsu Chem Co Ltd 離型用シリコ−ン組成物
JPH06293881A (ja) 1993-01-25 1994-10-21 Sekisui Chem Co Ltd 粘着テープ
JP3576639B2 (ja) * 1995-05-29 2004-10-13 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 熱伝導性シリコーンゴム組成物
JP4892129B2 (ja) * 2000-12-28 2012-03-07 東レ・ダウコーニング株式会社 剥離性硬化皮膜形成用シリコーン組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DE60215081D1 (de) 2006-11-16
JP2003026925A (ja) 2003-01-29
US6696161B2 (en) 2004-02-24
JP3781105B2 (ja) 2006-05-31
EP1277802B1 (de) 2006-10-04
US20030035965A1 (en) 2003-02-20
EP1277802A1 (de) 2003-01-22

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