DE602004001130T2 - Mischungen von reaktionsfarbstoffen und deren verwendung - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Mischungen von Reaktivfarbstoffen, insbesondere schwarzfärbende oder marinefärbende Mischungen, die zum Färben oder Bedrucken von stickstoffhaltigen oder hydroxygruppenhaltigen Fasermaterialien geeignet sind und dabei Färbungen oder Drucke mit guten Allgemeinechtheiten ergeben.
- Die Praxis des Färbens hat in neuerer Zeit zu erhöhten Anforderungen an die Qualität der Färbungen und die Wirtschaftlichkeit des Färbeprozesses geführt. Infolge dessen besteht weiterhin ein Bedarf nach neuen, leicht zugänglichen Farbstoffmischungen, welche gute Eigenschaften, insbesondere in Bezug auf die Applikation, aufweisen.
- Schwarzfärbende oder marinefärbende Reaktivfarbstoffmischungen sind z.B. aus der EP-A-0 600 322, EP-A-1 134 260, US-A-5 445 654, US-A-5 611 821 und KR 94-02560 B1 bekannt.
- Im Fall der faserreaktiven Farbstoffmischungen werden heute solche Farbstoffe gefordert, die beispielsweise eine ausreichende Substantivität haben und die zugleich eine gute Auswaschbarkeit der nicht fixierten Anteile aufweisen. Sie sollen ferner eine gute färberische Ausbeute aufweisen und eine hohe Reaktivität besitzen, wobei insbesondere Färbungen mit hohen Fixiergraden geliefert werden sollen.
- Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, neue Mischungen von Reaktivfarbstoffen, insbesondere schwarzfärbende oder marinefärbende Mischungen, zu finden, die sich in besonderer Weise für das Färben und Bedrucken von Fasermaterialien eignen, und die oben charakterisierten Qualitäten in hohem Masse besitzen. Sie sollen ferner Färbungen mit guten Allgemeinechtheiten, beispielsweise Licht- und Nassechtheiten, ergeben.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Farbstoffmischungen, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Reaktivfarbstoff mit mindestens einer Struktureinheit der Formelzusammen mit einem Reaktivfarbstoff der Formel
enthalten, worin
(Q1)0-3 und (Q2)0-3 unabhängig voneinander für 0 bis 3 gleiche oder voneinander verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Gruppe Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Carboxy und Sulfo stehen,
Z1 und Z2 unabhängig voneinander jeweils einen faserreaktiven Rest bedeuten, wobei im Farbstoff der Formel (1) mindestens ein faserreaktiver Rest enthalten ist und der Farbstoff der Formel (2) mindestens einen faserreaktiver Rest Z1 oder Z2 enthält. - Unter faserreaktiven Resten sind solche zu verstehen, die mit den Hydroxygruppen der Cellulose, den Amino-, Carboxy-, Hydroxy- und Thiolgruppen bei Wolle und Seide, oder mit den Amino- und eventuell Carboxygruppen von synthetischen Polyamiden unter Bildung kovalenter chemischer Bindungen zu reagieren vermögen. Die faserreaktiven Reste sind in der Regel direkt oder über ein Brückenglied an den Farbstoffrest gebunden. Geeignete faserreaktive Reste sind beispielsweise solche, die mindestens einen abspaltbaren Substituenten an einem aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest enthalten oder worin die genannten Reste einen zur Reaktion mit dem Fasermaterial geeigneten Rest, wie z.B. einen Vinylrest, enthalten.
- Solche fasereraktiven Reste sind an sich bekannt und in grosser Zahl beschrieben z.B. in Venkataraman "The Chemistry of Synthetic Dyes" Band 6, Seiten 1–209, Academic Press, New York, London 1972 oder in der EP-A-625,549 und der US-A-5,684,138.
- Farbstoffe enthaltend mindestens eine Struktureinheit der Formel (1) sind aus der US-A-6 160 101 bekannt und entsprechen z.B. dem Farbstoff der Formel (2), (3) oder (4) aus dem vorbezeichneten Dokument.
- Bevorzugt ist als Reaktivfarbstoff mit mindestens einer Struktureinheit der Formel (1) ein Farbstoff der Formelworin
D1, D2 und D3 unabhängig voneinander je den Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeuten, wobei mindestens einer der Reste D1, D2 und D3 einen faserreaktiven Rest enthält. - Als nicht faserreaktive Substituenten der Reste D1, D2 und D3 kommen die für Azofarbstoffe üblichen Substituenten in Betracht. Als Beispiele seien die folgenden genannt: C1-C4-Alkyl, worunter Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec.- oder tert.-Butyl zu verstehen ist; C1-C4-Alkoxy, worunter Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy oder n-, iso-, sec.- oder tert.-Butoxy zu verstehen ist; Hydroxy-C1-C4-Alkoxy; Phenoxy; gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C2-C6-Alkanoylamino, wie z.B. Acetylamino, Hydroxyacetylamino, Methoxyacetylamino oder Propionylamino; gegebenenfalls im Phenylteil durch Hydroxy, Sulfo, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Benzoylamino; gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkoxycarbonylamino; gegebenenfalls im Phenylteil durch Hydroxy, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenoxycarbonylamino; Amino; gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, Carboxy, Cyano, Halogen, Sulfo, Sulfato, Phenyl oder Sulfophenyl substituiertes N-C1-C4-Alkyl- oder N,N-Di-C1-C4-Alkylamino, wie z.B. Methylamino, Acethylamino, N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, β-Cyanoethylamino, β-Hydroxyethylamino, N,N-Di-β-Hydroxyethylamino, β-Sulfoethylamino, γ-Sulfo-n-propylamino, β-Sulfatoethylamino, N-Ethyl-N-(3-Sulfobenzyl)-amino, N-(β-Sulfoethyl)-N-benzylamino; Cyclohexylamino; gegebenenfalls im Phenylteil durch Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Carboxy, Halogen oder Sulfo substituiertes N-Phenylamino oder N-C1-C4-Alkyl-N-phenylamino; C1-C4-Alkoxycarbonyl, z.B. Methoxy- oder Ethoxycarbonyl; Trifluoromethyl; Nitro; Cyano; Halogen, worunter generell z.B. Fluor, Brom oder insbesondere Chlor zu verstehen ist; Ureido; Hydroxy; Carboxy; Sulfo; Sulfomethyl; Carbamoyl; Carbamido; Sulfamoyl; gegebenenfalls im Phenylteil durch Sulfo oder Carboxy substituiertes N-Phenylsulfamoyl oder N-C1-C4-Alkyl-N-phenylsulfamoyl; Methyl- oder Acethylsulfonyl.
- Ein in D1, D2 und D3 enthaltener faserreaktiver Rest und die Reste Z1 und Z2 entsprechen z.B. der Formel (3a), (3b), (3c), (3d), (3e), (3f) oder (3g)worin
Hal Chlor oder Brom ist,
X1 Halogen, 3-Carboxypyridin-1-yl oder 3-Carbamoylpyridin-1-yl bedeutet,
T1 unabhängig die Bedeutung von X1 hat, für einen nicht-faserreaktiven Substituenten oder für einen faserreaktiven Rest der Formel (4a), (4b), (4c), (4d), (4e) oder (4f)steht, worin
R1, R1a und R1b unabhängig voneinander je Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl sind,
R2 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Sulfo, Sulfato, Carboxy oder Cyano substituiertes C1-C4-Alkyl oder einen Restbedeutet,
R3 Wasserstoff, Hydroxy, Sulfo, Sulfato, Carboxy, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkanoyloxy, Carbamoyl oder die Gruppe -SO2-Y ist,
alk und alk1 unabhängig voneinander lineares oder verzweigtes C1-C6-Alkylen sind,
arylen einen unsubstituierten oder durch Sulfo, Carboxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen substituierten Phenylen- oder Naphthylenrest bedeutet,
Q ein Rest -O- oder -NR1-, worin R1 die oben angegebene Bedeutung hat, ist,
W für eine Gruppe -SO2-NR2-, -CONR2- oder -NR2CO- steht, worin R2 die oben angegebene Bedeutung hat,
Y Vinyl oder einen Rest -CH2-CH2-U bedeutet und U eine alkalisch abspaltbare Gruppe ist,
Y1 für eine Gruppe -CH(Hal)-CH2-Hal oder -C(Hal)=CH2 steht und Hal Chlor oder Brom bedeutet, und
l und m unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1 bis 6 und n die Zahl 0 oder 1 sind, und
X2 Halogen oder C1-C4-Alkylsulfonyl,
X3 Halogen oder C1-C4-Alkyl und
T2 Wasserstoff, Cyano oder Halogen bedeuten. - Als alkalisch abspaltbare Gruppe U kommt z.B. -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H2, -OCO-C6H5, -OSO2-C1-C4-Alkyl oder -OSO2-N(C1-C4-Alkyl)2 in Betracht. Bevorzugt ist U eine Gruppe der Formel -Cl, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OCO-C6H5 oder -OPO3H2, insbesondere -Cl oder -OSO3H und besonders bevorzugt -OSO3H.
- Beispiele für geeignete Reste Y sind dementsprechend Vinyl, β-Brom- oder β-Chlorethyl, β-Acetoxyethyl, β-Benzoyloxyethyl, β-Phosphatoethyl, β-Sulfatoethyl und β-Thiosulfatoethyl. Y steht bevorzugt für Vinyl, β-Chlorethyl oder β-Sulfatoethyl und insbesondere für Vinyl oder β-Sulfatoethyl.
- R1, R1a und R1b stehen unabhängig voneinander je bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl und besonders bevorzugt für Wasserstoff.
- R2 bedeutet bevorzugt Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl oder tert.-Butyl und besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Ethyl. Ganz besondere bevorzugt ist R2 Wasserstoff.
- R3 bedeutet bevorzugt Wasserstoff.
- l und m stehen unabhängig voneinander bevorzugt für die Zahl 2, 3 oder 4 und besonders bevorzugt für die Zahl 2 oder 3.
- Ganz besonders bevorzugt steht l für die Zahl 3 und m für die Zahl 2.
- Für einen nicht-faserreaktiven Substituenten T1 kommen z.B. die folgenden Reste in Betracht:
Hydroxy;
C1-C4-Alkoxy, wie beispielsweise Methoxy, Ethoxy, n- oder Isopropoxy, n-, sec.-, iso- oder tert.-Butoxy, insbesondere Methoxy oder Ethoxy; die genannten Reste sind unsubstituiert oder im Alkylteil substituiert, z.B. durch C1-C4-Alkoxy, Hydroxy, Sulfo oder Carboxy;
C1-C4-Alkylthio, wie beispielsweise Methylthio, Ethylthio, n- oder Isopropylthio oder n-Butylthio; die genannten Reste sind unsubstituiert oder im Alkylteil substituiert, z.B. durch C1-C4-Alkoxy, Hydroxy, Sulfo oder Carboxy;
Amino;
N-Mono- oder N,N-Di-C1-C6-Alkylamino, vorzugsweise N-Mono- oder N,N-Di-C1-C4-Alkylamino; die genannten Reste sind unsubstituiert oder im Alkylteil substituiert, z.B. durch C2-C4-Alkanoylamino, C1-C4-Alkoxy, Hydroxy, Sulfo, Sulfato, Carboxy, Cyano, Carbamoyl oder Sulfamoyl und gegebenenfalls im Alkylteil durch Sauerstoff unterbrochen; als Beispiele seien N-Methylamino, N-Ethylamino, N-Propylamino, N,N-Di-Methylamino oder N,N-Di-Ethylamino, N-β-Hydroxyethylamino, N,N-Di-β-Hydroxyethylamino, N-2-(β-Hydroxyethoxy)ethylamino, N-2-[2-(β-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethylamino, N-β-Sulfatoethylamino, N-β-Sulfoethylamino, N-Carboxymethylamino, N-β-Carboxy-ethylamino, N-α,β-Dicarboxy-ethylamino, N-α,γ-Dicarboxypropylamino, N-Ethyl-N-β-Hydroxyethylamino oder N-Methyl-N-β-Hydroxyethylamino genannt;
C5-C7-Cycloalkylamino, wie z.B. Cyclohexylamino, welches sowohl die unsubstituierten wie auch die im Cycloalkylring z.B. durch C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl, oder Carboxyl substituierten Reste umfasst;
Phenylamino oder N-C1-C4-Alkyl-N-phenylamino, welches sowohl die unsubstituierten wie auch die im Phenylring z.B. durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkanoylamino, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo oder Halogen substituierten Reste umfasst, wie beispielsweise 2-, 3- oder 4-Chlorphenylamino, 2-, 3- oder 4-Methylphenylamino, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenylamino, 2-, 3- oder 4-Sulfophenylamino, Disulfophenylamino oder 2-, 3- oder 4-Carboxyphenylamino;
gegebenenfalls im Naphthylring z.B. durch Sulfo substituiertes Naphthylamino, vorzugsweise die durch 1 bis 3 Sulfogruppen substituierten Reste, wie beispielsweise 1- oder 2-Naphthylamino, 1-Sulfo-2-naphthylamino, 1,5-Disulfo-2-naphthylamino oder 4,8-Disulfo-2-naphthylamino; oder
gegebenenfalls im Phenylteil z.B. durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Carboxy, Sulfo oder Halogen substituiertes Benzylamino. - Als nicht-faserreaktiver Rest hat T1 vorzugsweise die Bedeutung C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Hydroxy, Amino, gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy, Sulfato oder Sulfo substituiertes N-Mono- oder N,N-Di-C1-C4-Alkylamino, Morpholino, gegebenenfalls im Phenylring durch Sulfo, Carboxy, Acetylamino, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenylamino oder N-C1-C4-Alkyl-N-phenylamino, worin das Alkyl gegebenenfalls durch Hydroxy, Sulfo oder Sulfato substituiert ist oder gegebenenfalls durch 1 bis 3 Sulfogruppen substituiertes Naphthylamino.
- Besonders bevorzugte nicht-faserreaktive Reste T1 sind Amino, N-Methylamino, N-Ethylamino, N-β-Hydroxyethylamino, N-Methyl-N-β-Hydroxyethylamino, N-Ethyl-N-β-Hydroxyethylamino, N,N-Di-β-Hydroxyethylamino, Morpholino, 2-, 3- oder 4-Carboxyphenylamino, 2-, 3- oder 4-Sulfophenylamino oder N-C1-C4-Alkyl-N-phenylamino.
- X1 bedeutet bevorzugt Halogen, z.B. Fluor, Chlor oder Brom und insbesondere bevorzugt Chlor oder Fluor.
- T2, X2 und X3 als Halogen bedeuten z.B. Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Chlor oder Fluor.
- X2 als C1-C4-Alkylsulfonyl bedeutet z.B. Ethylsulfonyl oder Methylsulfonyl und insbesondere Methylsulfonyl.
- X3 als C1-C4-Alkyl bedeutet z.B. Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso- oder tert.-Butyl und insbesondere Methyl.
- X2 und X3 sind bevorzugt unabhängig voneinander Chlor oder Fluor.
- T2 bedeutet bevorzugt Cyano oder Chlor.
- Hal bedeutet vorzugsweise Brom.
- Bei alk und alk1 handelt es sich unabhängig voneinander z.B. um einen Methylen-, Ethylen-, 1,3-Propylen-, 1,4-Butylen-, 1,5-Pentylen- oder 1,6-Hexylenrest oder deren verzweigte Isomere.
- Bevorzugt stehen alk und alk1 unabhängig voneinander je für einen C1-C4-Alkylenrest und insbesondere bevorzugt für einen Ethylenrest oder Propylenrest.
- arylen ist vorzugsweise ein unsubstituierter oder z.B. durch Sulfo, Methyl, Methoxy oder Carboxy substituierter 1,3- oder 1,4-Phenylenrest und besonders bevorzugt ein unsubstituierter 1,3- oder 1,4-Phenylenrest.
- Q steht vorzugsweise für -NH- oder -O- und insbesondere bevorzugt für -O-.
- W bedeutet bevorzugt eine Gruppe der Formel -CONH- oder -NHCO-, insbesondere eine Gruppe der Formel -CONH-.
- n steht bevorzugt für die Zahl 0.
- Die Reaktivreste der Formeln (4a) bis (4f) sind vorzugsweise solche, worin W eine Gruppe der Formel -CONH-, R1 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, R2 und R3 je Wasserstoff, Q der est -O- oder -NH-, alk und alk1 unabhängig voneinander je Ethylen oder Propylen, arylen unsubstituiertes oder durch Methyl, Methoxy, Carboxy oder Sulfo substituiertes Phenylen, Y Vinyl oder β-Sulfatoethyl, Y1 -CHBr-CH2Br oder -CBr=CH2 und n die Zahl 0 bedeuten.
- In einer besonderen Ausführungsform handelt es sich bei T1 im Rest der Formel (3f) um einen faserreaktiven Rest der Formel (4a), (4b), (4c), (4d), (4e) oder (4f), wobei die oben angegebenen Bedeutungen und Bevorzugungen gelten.
- Ein in D1, D2 und D3 enthaltener faserreaktiver Rest und die Reste Z1 und Z2 entsprechen bevorzugt einem Rest der oben genannten Formel (3a), (3b), (3c), (3d), (3e) oder (3f), worin
Y Vinyl, β-Chlorethyl oder β-Sulfatoethyl,
Hal Brom,
R2 und R1a Wasserstoff,
l und m unabhängig voneinander die Zahl 2 oder 3,
X1 Fluor oder Chlor,
T1 C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Hydroxy, Amino, gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy, Sulfato oder Sulfo substituiertes N-Mono- oder N,N-Di-C1-C4-Alkylamino, Morpholino, gegebenenfalls im Phenylring durch Sulfo, Carboxy, Acetylamino, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenylamino oder N-C1-C4-Alkyl-N-phenylamino, worin das Alkyl gegebenenfalls durch Hydroxy, Sulfo oder Sulfato substituiert ist, oder gegebenenfalls durch 1 bis 3 Sulfogruppen substituiertes Naphthylamino sind, oder T1 für einen faserreaktiven Rest der Formel (4a'), (4b'), (4c'), (4d') oder (4f')insbesondere (4b'), (4c') oder (4d'), steht, worin
Y die oben angegebene Bedeutung hat, und
Y1 für eine Gruppe -CH(Br)-CH2-Br oder -C(Br)=CH2 steht. - Die im Rest der Formel (4c') genannten Reste CH3 und C2H5 kommen, neben Wasserstoff, als Substituenten am Stickstoffatom in Betracht.
- Im Fall der Reste der Formeln (4a') und (4b') ist Y bevorzugt β-Chlorethyl. Im Fall der Reste der Formeln (4c') und (4d') ist Y bevorzugt Vinyl oder β-Sulfatoethyl.
- D1, D2 und D3 unabhängig voneinander als Reste einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeuten z.B. Phenyl oder Naphthyl, welches unsubstituiert oder substituiert ist z.B. durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen, Sulfo, Nitro, Carboxy oder einen faserreaktiven Rest der Formel (3a), (3b), (3c), (3d), (3e), (3f) oder (3g), wobei für die genannten faserreaktiven Reste die oben aufgeführten Bedeutungen und Bevorzugungen gelten.
- D1, D2 und D3 unabhängig voneinander als Reste einer gegebenenfalls substituierten Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe schliessen auch Monoazo-Reste mit ein. Geeignete Monoazo-Reste sind z.B. solche der Formel (11) oder (12) aus der US-A-6 160 101 und entsprechen vorzugsweise den Resten der Formel (12a), (12b), (12c), (12d), (12e), (12f), (12g), (12h), (12i) oder (12j) aus dem vorbezeichneten Dokument.
- Bevorzugt entsprechen die Reste D1, D2 und D3 unabhängig voneinander je einem Rest der Formel (5) oder (6)worin
K für den Rest einer Kupplungskomponente der Formel (7a) oder (7b)
und
Z3 und Z4 unabhängig voneinander für einen Rest der oben genannten Formel (3a), (3b), (3c), (3d), (3e) oder (3f) stehen, worin
R1a und R2 Wasserstoff sind,
Hal Brom bedeutet,
Y Vinyl, β-Chlorethyl oder β-Sulfatoethyl ist,
T1 für C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Hydroxy, Amino, gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy, Sulfato oder Sulfo substituiertes N-Mono- oder N,N-Di-C1-C4-Alkylamino, Morpholino, gegebenenfalls im Phenylring durch Sulfo, Carboxy, Acetylamino, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenylamino oder N-C1-C4-Alkyl-N-phenylamino, worin das Alkyl gegebenenfalls durch Hydroxy, Sulfo oder Sulfato substituiert ist, gegebenenfalls durch 1 bis 3 Sulfogruppen substituiertes Naphthylamino, oder für einen faserreaktiven Rest der oben genannten Formel (4b'), (4c') oder (4d') steht und Y die oben angegebenen Bedeutungen hat,
X1 Chlor oder Fluor, vorzugsweise Chlor, ist,
m und l unabhängig voneinander die Zahl 2 oder 3 bedeuten,
(R4)0-3 und (Q3)0-3 unabhängig voneinander für 0 bis 3 gleiche oder voneinander verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Gruppe Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Carboxy und Sulfo stehen,
R'5 Wasserstoff, Sulfo oder gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy oder Sulfato substituiertes C1-C4-Alkoxy ist, und
R'5a für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkanoylamino, Ureido oder einen Rest der Formel (3f) steht, worin für die Reste R1a, T1 und X1 die oben angegebenen Bedeutungen gelten. - Als C1-C4-Alkyl kommt für R4, R'5a, Q1, Q2 und Q3 unabhängig voneinander z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl oder Isobutyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl und insbesondere Methyl, in Betracht.
- Als C1-C4-Alkoxy kommt für R4, R'5, R'5a, Q1, Q2 und Q3 unabhängig voneinander z.B. Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy oder Isobutoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy und insbesondere Methoxy, in Betracht. R'5 ist unsubstituiert oder gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy oder Sulfato substituiert.
- Als Halogen kommen für R4 und Q1, Q2 und Q3 unabhängig voneinander z.B. Fluor, Chlor oder Brom, vorzugsweise Chlor oder Brom und insbesondere Chlor, in Betracht.
- Als C2-C4-Alkanoylamino kommt für R'5a z.B. Acetylamino oder Propionylamino, insbesondere Acetylamino, in Betracht.
- Als Rest der Formel (3f) kommt für R'5a vorzugsweise ein Rest in Betracht, worin
R1a Wasserstoff,
T1 Amino, gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy, Sulfato oder Sulfo substituiertes N-Mono- oder N,N-Di-C1-C4-Alkylamino, Morpholino, gegebenenfalls im Phenylring durch Sulfo, Carboxy, Acetylamino, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenylamino oder N-C1-C4-Alkyl-N-phenylamino, worin das Alkyl gegebenenfalls durch Hydroxy, Sulfo oder Sulfato substituiert ist oder gegebenenfalls durch 1 bis 3 Sulfogruppen substituiertes Naphthylamino, und
X1 Fluor oder Chlor bedeuten. - Im Rest der Kupplungskomonente der Formel (7b) ist die Sulfogruppe im Ring ii vorzugsweise in 3 oder 4-Position gebunden. Enthält der Ring ii eine Sulfogruppe, so ist der Rest der Formel (7b) bevorzugt in 1, 2 oder 3-Position am Ring ii gebunden. Ist im Ring ii keine Sulfogruppe vorhanden, so ist der Rest der Formel (7b) bevorzugt in 2 oder 3-Position am Ring ii gebunden.
- Besonders bevorzugt entsprechen die Reste D1, D2 und D3 unabhängig voneinander je einem Rest der Formel (5a), (5b), (5c), (5d), (5e) oder (6a)
worin
R'5 für Wasserstoff, Sulfo oder gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy oder Sulfato substituiertes Ethoxy steht,
R'5a Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Acetylamino, Propionylamino oder Ureido ist,
(Q3)0-2 für 0 bis 2 gleiche oder voneinander verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Gruppe C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy und Sulfo, insbesondere Methyl, Methoxy und Sulfo, steht,
Y1 für eine Gruppe -CH(Br)-CH2-Br oder -C(Br)=CH2 steht,
Y Vinyl, β-Chlorethyl oder β-Sulfatoethyl, insbesondere Vinyl oder β-Sulfatoethyl ist, und
m die Zahl 2 oder 3, insbesondere 2, bedeutet. - Die Zahlen in den Resten der Formeln (5a), (5c), (5d) und (5e) kennzeichnen die möglichen Bindungspositionen des faserreaktiven Rests.
- Bevorzugt bedeuten D1, D2 und D3 unabhängig voneinander jeweils einen Rest der Formel (5a), (5b) oder (6a), insbesondere der Formel (5a).
- Die Reste D1, D2 und D3 im Farbstoff der Formel (1a) sind identisch oder nicht identisch.
- Bevorzugt enthalten mindestens zwei der Reste D1, D2 und D3 im Farbstoff der Formel (1a) einen faserreaktiven Rest.
- Reaktivfarbstoffe der Formel (2) sind ebenfalls bekannt und beispielsweise in der DE-A-960 534, EP-A-0 063 276, EP-A-0 122 600, DE-A-31 13 989, US-A-2 657 205, US-A-4 257 770, US-A-4 754 023 und US-A-5 989 298 beschrieben.
- Bevorzugt enthält der Reaktivfarbstoff der Formel (2) zwei faserreaktive Rest Z1 und Z2.
- D4 und D5 im Farbstoff der Formel (2) sind vorzugsweise Phenylreste.
- In einer interessanten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die Reste Z1 und Z2 im Reaktivfarbstoff der Formel (2) unterschiedlich. Beispielsweise bedeutet einer der Reste Z1 und Z2 einen faserreaktiven Rest der Formel (3a) und der andere der Reste Z1 und Z2 einen faserreaktiven Rest der Formel (3f), wobei für die genannten Reste die oben angebenen Bedeutungen und Bevorzugungen gelten.
- Bevorzugt als Reaktivfarbstoff der Formel (2) ist ein Farbstoff der Formelworin
(Q1)0-2 und (Q2)0-2 unabhängig voneinander für 0 bis 2 gleiche oder voneinander verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Gruppe C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy und Sulfo, insbesondere Methyl, Methoxy und Sulfo, stehen, und
Z1 und Z2 die oben genannten Bedeutungen und Bevorzugungen haben. - Bevorzugt bedeuten die Reste Z1 und Z2 unabhängig voneinander einen Rest der oben genannten Formel (3a), (3b), (3c), (3d), (3e) oder (3f), worin
Y Vinyl, β-Chlorethyl oder β-Sulfatoethyl,
Hal Brom,
R2 und R1a Wasserstoff,
l und m unabhängig voneinander die Zahl 2 oder 3,
X1 Fluor oder Chlor,
T1 C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Hydroxy, Amino, gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy, Sulfato oder Sulfo substituiertes N-Mono- oder N,N-Di-C1-C4-Alkylamino, Morpholino, gegebenenfalls im Phenylring durch Sulfo, Carboxy, Acetylamino, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenylamino oder N-C1-C4-Alkyl-N-phenylamino, worin das Alkyl gegebenenfalls durch Hydroxy, Sulfo oder Sulfato substituiert ist, oder gegebenenfalls durch 1 bis 3 Sulfogruppen substituiertes Naphthylamino sind, oder T1 für einen faserreaktiven Rest der oben genannten Formel (4a'), (4b'), (4c'), (4d') oder (4f') steht, worin
Y die oben angegebene Bedeutung hat, und
Y1 für eine Gruppe -CH(Br)-CH2-Br oder -C(Br)=CH2 steht. - Besonders bevorzugt bedeuten die Reste Z1 und Z2 unabhängig voneinander einen Rest der oben genannten Formel (3a), (3b), (3c) oder (3f), insbesondere (3a), (3c) oder (3f), worin
Y Vinyl, β-Chlorethyl oder β-Sulfatoethyl,
R2 und R1a Wasserstoff,
l und m unabhängig voneinander die Zahl 2 oder 3,
X1 Fluor oder Chlor, insbesondere Chlor, sind, und
T1 für einen faserreaktiven Rest der oben genannten Formel (4b'), (4c') oder (4d'), insbesondere (4b') oder (4c') und ganz besonders (4b'), steht, worin
Y die oben angegebene Bedeutung hat. - Bevorzugt sind Farbstoffmischungen, die einen Farbstoff der Formel (1a) zusammen mit einem Farbstoff der Formel (2a) enthalten, worin
D1, D2 und D3 unabhängig voneinander je einen Rest der oben genannten Formel (5a), (5b) oder (6a), insbesondere (5a), bedeuten, worin
R'5 für Wasserstoff, Sulfo oder gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy oder Sulfato substituiertes Ethoxy steht,
R'5a Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Acetylamino, Propionylamino oder Ureido ist,
(Q1)0-2, (Q2)0-2 und (Q3)0-2 unabhängig voneinander für 0 bis 2 gleiche oder voneinander verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Gruppe C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy und Sulfo, insbesondere Methyl, Methoxy und Sulfo, stehen,
Y Vinyl oder β-Sulfatoethyl bedeutet, und
Z1 und Z2 unabhängig voneinander einen Rest der oben genannten Formel (3a), (3b), (3c), (3d), (3e) oder (3f), insbesondere (3a), (3c) oder (3f), bedeuten, worin
Y Vinyl, β-Chlorethyl oder β-Sulfatoethyl,
R1a und R2 Wasserstoff,
l und m unabhängig voneinander die Zahl 2 oder 3,
X1 Fluor oder Chlor, insbesondere Chlor, und
T1 für einen faserreaktiven Rest der oben genannten Formel (4b'), (4c') oder (4d'), vorzugsweise (4b') oder (4c') und insbesonders (4b'), stehen, worin Y die oben angegebene Bedeutung hat. - Die Reaktivfarbstoffe der Formeln (1) und (2) in den erfindungsgemässen Farbstoffmischungen enthalten Sulfogruppen, welche jeweils entweder in Form der freien Sulfosäure oder vorzugsweise als deren Salz, z.B. als Natrium-, Lithium-, Kalium-, Ammoniumsalz oder als Salz eines organischen Amins, z.B. als Triethanolammoniumsalz, vorliegen. Die Reaktivfarbstoffe der Formeln (1) und (2) und somit auch die Farbstoffgemische können weitere Zusätze, z.B. Kochsalz oder Dextrin, enthalten.
- Die Farbstoffe der Formeln (1) und (2) liegen in dem Farbstoffgemisch z.B. im Gewichtsverhältnis von 1:99 bis 99:1, vorzugsweise 5:95 bis 95:5 und besonders bevorzugt 10:90 bis 90:10, vor.
- Eine interessante Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft Farbstoffmischungen, die Farbstoffe der Formeln (1) und (2) zusammen mit einem Farbstoff der Formelenthält, worin
R6 und R7 unabhängig voneinander je Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeuten, und
D6 und D7 unabhängig voneinander je den Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeuten. - Für die Reste D6 und D7 gelten unabhängig voneinander z.B. die oben für D1, D2 und D3 angegebenen Bedeutungen und Bevorzugungen. Bevorzugt bedeuten die Reste D6 und D7 unabhängig voneinander einen Rest der oben genannten Formel (5), worin die Variablen die oben angegebenen Bedeutungen und Bevorzugungen haben. Besonders bevorzugt enthält jeder der Reste D6 und D7 als Rest der oben genannten Formel (5) einen faserreaktiven Rest Z3.
- Für die Reste R6 und R7 gelten unabhängig voneinander z.B. die oben für R1, R1a und R1b angegebenen Bedeutungen und Bevorzugungen.
- Die Farbstoffe der Formel (8) sind bekannt und z.B. in der WO-A-00/06652 beschrieben.
- Als Farbstoff der Formel (8) kann z.B. der Farbstoff oder die Farbstoffe aus Beispiel 26, 49, 63 oder 88 der WO-A-00/06652 verwendet werden.
- Die erfindungsgemässen Farbstoffgemische können z.B. durch Mischung der Einzelfarbstoffe hergestellt werden. Dieser Mischprozess erfolgt z.B. in geeigneten Mühlen, z.B. Kugel- oder Stiftmühlen, sowie in Knetern oder Mixern.
- Die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, insbesondere hydroxylgruppenhaltigen oder stickstoffhaltigen Fasermaterialien. Beispiele sind Papier, Seide, Leder, Wolle, Polyamidfasern und Polyurethane sowie insbesondere cellulosehaltige Fasermaterialien aller Art. Solche Fasermaterialien sind beispielsweise die natürliche Cellulosefaser, wie Baumwolle, Leinen und Hanf, sowie Zellstoff und regenerierte Cellulose. Die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen sind auch zum Färben oder Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen Fasern geeignet, die in Mischgeweben enthalten sind, z.B. von Gemischen aus Baumwolle mit Polyesterfasern oder Polyamidfasern.
- Einen weiteren Gegenstand der vorliegenden Erfindung stellt somit die Verwendung der erfindungsgemässen Farbstoffmischungen zum Färben oder Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen oder stickstoffhaltigen, insbesondere cellulosehaltigen Fasermaterialien dar.
- Die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen lassen sich auf verschiedene Weise auf das Fasermaterial applizieren und auf der Faser fixieren, insbesondere in Form von wässrigen Farbstofflösungen und -druckpasten. Sie eignen sich sowohl für das Ausziehverfahren als auch zum Färben nach dem Foulardverfahren, können bei niedrigen Färbetemperaturen eingesetzt werden und erfordern bei Pad-Steam-Verfahren nur kurze Dämpfzeiten. Die Fixiergrade sind hoch, und die nicht fixierten Anteile können leicht ausgewaschen werden, wobei die Differenz zwischen Ausziehgrad und Fixiergrad bemerkenswert klein, d.h. der Seifverlust sehr gering ist. Die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen eignen sich auch zum Druck, vor allem auf Baumwolle, ebenso aber auch zum Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern, z.B. von Wolle, Seide oder Wolle enthaltenden Mischgeweben.
- Die mit den erfindungsgemässen Farbstoffmischungen hergestellten Färbungen und Drucke besitzen eine hohe Farbstärke und eine hohe Faser-Farbstoff-Bindungsstabilität, sowohl in saurem als auch in alkalischem Bereich, weiterhin eine gute Lichtechtheit und sehr gute Nassechtheitseigenschaften, wie Wasch-, Wasser-, Seewasser-, Überfärbe- und Schweissechtheiten. Es werden faser- und flächenegale Färbungen erhalten.
- Die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen eigenen sich auch als Farbmittel für die Verwendung in Aufzeichnungssystemen. Solche Aufzeichnungssysteme sind z.B. handelsübliche Tintenstrahldrucker für den Papier- oder Textildruck, oder Schreibgeräte wie Füllfederhalter oder Kugelschreiber und insbesondere Tintenstrahldrucker. Hierzu wird die erfindungsgemässe Farbstoffmischung zunächst in eine für die Verwendung in Aufzeichnungssystemen geeignete Form gebracht. Eine geeignete Form stellt z.B. eine wässrige Tinte dar, die die erfindungsgemässe Farbstoffmischung als Farbmittel enthält. Die Tinten können in üblicher Weise durch Mischen der einzelnen Bestandteile in der gewünschten Menge Wasser hergestellt werden.
- Als Substrate kommen die oben genannten hydroxylgruppenhaltigen oder stickstoffhaltigen Fasermaterialien, insbesondere cellulosehaltige Fasermaterialien, in Betracht.
- Die in den wässrigen Tinten verwendeten Farbstoffe sollten vorzugsweise salzarm sein, d.h. einen Gesamtgehalt an Salzen von weniger als 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Farbstoffe, enthalten. Farbstoffe, die, bedingt durch ihre Herstellung und/oder die nachträgliche Zugabe von Coupagemitteln grössere Salzgehalte aufweisen, können z.B. durch Membrantrennverfahren, wie Ultrafiltration, Umkehrosmose oder Dialyse, entsalzt werden.
- Die Tinten enthalten bevorzugt einen Gesamtgehalt an Farbstoffen von 1 bis 35 Gew.-%, insbesondere 1 bis 30 Gew.-% und vorzugsweise 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte. Als untere Grenze ist hierbei eine Grenze von 1,5 Gew.-%, vorzugsweise 2 Gew.-% und insbesondere 3 Gew.-%, bevorzugt.
- Die Tinten können mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel enthalten, beispielsweise C1-C4-Alkohole, wie z.B. Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, sec.-Butanol, tert.-Butanol oder Isobutanol; Amide, wie z.B. Dimethylformamid oder Dimethylacetamid; Ketone oder Ketonalkohole, wie z.B. Aceton, Diacetonalkohol; Ether wie z.B. Tetrahydrofuran oder Dioxan; Stickstoff enthaltende heterocyclische Verbindungen, wie z.B. N-Methyl-2-pyrrolidon oder 1,3-Dimethyl-2-imidazolidon, Polyalkylenglykole, wie z.B. Polyethylenglykol, oder Polypropylenglykol; C2-C6-Alkylenglykole und Thioglykole, wie z.B. Ethylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol, Triethylenglykol, Thiodiglykol, Hexylenglykol und Diethylenglykol; weitere Polyole, wie z.B. Glycerin oder 1,2,6-Hexantriol; und C1-C4-Alkylether von mehrwertigen Alkoholen, wie z.B. 2-Methoxyethanol, 2-(2-Methoxyethoxy)ethanol, 2-(2-Ethoxyethoxy)ethanol, 2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethanol oder 2-[2-(2-Ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol; bevorzugt N-Methyl-2-pyrrolidon, Diethylenglykol, Glycerin oder insbesondere 1,2-Propylenglykol, üblicherweise in einer Menge von 2 bis 30 Gew.-%, insbesondere 5 bis 30 Gew.-% und vorzugsweise 10 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte.
- Weiterhin können die Tinten noch Lösungsvermittler, wie z.B. ε-Caprolactam, enthalten.
- Die Tinten können, u.a. zwecks Einstellung der Viskosität, Verdickungsmittel natürlicher oder synthetischer Herkunft enthalten.
- Als Beispiele für Verdickungsmittel seien handelsübliche Alginatverdickungen, Stärkeether oder Johannisbrotkernmehlether, insbesondere Natriumalginat für sich allein oder im Gemisch mit modifizierter Cellulose, wie z.B. Methyl-, Ethyl-, Carboxymethyl-, Hydroxyethyl-, Methylhydroxyethyl-, Hydroxypropyl- oder Hydroxypropylmethylcellulose, insbesondere mit vorzugsweise 20 bis 25 Gewichtsprozent Carboxymethylcellulose, genannt. Als synthetische Verdickungsmittel seien ferner z.B. solche auf Basis von Poly(meth)acrylsäuren oder Poly(meth)acrylamiden sowie Polyalkylenglykole mit einem Molekulargewicht von z.B. 2.000 bis 20.000, wie z.B. Polyethylenglykol oder Polypropylenglykol oder die gemischten Polyalkylenglykole aus Ethylenoxid und Propylenoxid genannt.
- Die Tinten enthalten solche Verdickungsmittel z.B. in einer Menge von 0,01 bis 2 Gew.-%, insbesondere 0,01 bis 1 Gew.-% und vorzugsweise 0,01 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte.
- Ferner können die Tinten Puffersubstanzen enthalten, wie z.B. Borax, Borat, Phosphat, Polyphosphat oder Citrat. Als Beispiele seien Borax, Natriumborat, Natriumtetraborat, Natriumdihydrogenphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat, Natriumtripolyphosphat, Natriumpentapolyphosphat sowie Natriumcitrat genannt. Sie werden insbesondere in Mengen von 0,1 bis 3 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte, verwendet, um einen pH-Wert von z.B. 4 bis 9, insbesondere 5 bis 8,5, einzustellen.
- Als weitere Zusätze können die Tinten Tenside oder Feuchthaltemittel enthalten.
- Als Tenside kommen die handelsüblichen anionischen oder nichtionogenen Tenside in Betracht. Als Feuchthaltemittel kommen z.B. Harnstoff oder eine Mischung von Na-Lactat (vorteilhafterweise in Form einer 50 bis 60%-igen wässrigen Lösung) und Glycerin und/oder Propylenglykol in Mengen von vorzugsweise 0,1 bis 30 Gew.-%, insbesondere 2 bis 30 Gew.-%, in den erfindungsgemässen Tinten in Betracht.
- Bevorzugt sind Tinten, welche eine Viskosität von 1 bis 40 mPa·s, insbesondere 1 bis 20 mPa·s und vorzugsweise 1 bis 10 mPa·s aufweisen.
- Weiterhin können die Tinten noch übliche Zusätze, wie z.B. schaumdämpfende Mittel oder insbesondere Konservierungsmittel, die das Pilz- und/oder Bakterienwachstum hemmen, enthalten. Diese werden üblicherweise in Mengen von 0,01 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte, verwendet.
- Als Konservierungsmittel kommen formaldehydabgebende Mittel, wie z.B. Paraformaldehyd und Trioxan, vor allem wässrige, etwa 30 bis 40-gewichtsprozentige Formaldehydlösungen, Imidazolverbindungen, wie z.B. 2-(4-Thiazolyl)benzimidazol, Thiazolverbindungen, wie z.B. 1,2-Benzisothiazolin-3-on oder 2-n-Octyl-isothiazolin-3-on, Jodverbindungen, Nitrile, Phenole, Haloalkylthioverbindungen oder Pyridinderivate, insbesondere 1,2-Benzisothiazolin-3-on oder 2-n-Octyl-isothiazolin-3-on, in Betracht. Ein geeignetes Konservierungsmittel ist z.B. eine 20% Gew.-%ige Lösung von 1,2-Benzisothiazolin-3one in Dipropylenglycol (Proxel® GXL).
- Die Tinten können noch weitere Zusätze, wie fluorierte Polymere oder Telomere, z.B. Polyethoxyperfluoralkohole (Forafac® or Zonyl® Produkte) in einer Menge von z.B. 0,01 to 1% Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte enthalten.
- Im Falle des Tintenstrahldruck-Verfahrens werden einzelne Tropfen der Tinte kontrolliert aus einer Düse auf ein Substrat gespritzt. Überwiegend werden hierzu die kontinuierliche Ink-Jet-Methode sowie die Drop on demand-Methode verwendet. Im Falle der kontinuierlichen Ink-Jet-Methode werden die Tropfen kontinuierlich erzeugt, wobei nicht für den Druck benötigte Tropfen in einen Auffangbehälter abgeleitet und rezykliert werden. Im Falle der Drop on demand-Methode hingegen werden Tropfen nach Wunsch erzeugt und gedruckt; d.h. es werden nur dann Tropfen erzeugt, wenn dies für den Druck erforderlich ist. Die Erzeugung der Tropfen kann z.B. mittels eines Piezo-Inkjet-Kopfes oder mittels thermischer Energie (Bubble Jet) erfolgen. Bevorzugt ist der Druck mittels eines Piezo-Inkjet-Kopfes und der Druck nach der kontinuierlichen Ink-Jet-Methode.
- Zum Gegenstand der vorliegenden Erfindung gehören somit auch wässrige Tinten, die die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen enthalten sowie die Verwendung dieser Tinten in einem Tintenstrahldruckverfahren zum Bedrucken verschiedener Substrate, vorzugsweise von textilen Fasermaterialien, wobei für die Farbstoffmischungen, die Tinten und die Substrate die oben angegebenen Bedeutungen und Bevorzugungen gelten.
- Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben, Teile sind Gewichtsteile, und Prozentangaben beziehen sich auf Gew.-%, sofern nicht anders vermerkt. Gewichtsteile stehen zu Volumenteilen im Verhältnis von Kilogramm zu Liter.
- Beispiel 1: In ein Färbebad, welches 0,9 Teile des Farbstoffs der Formel5,1 Teile des Farbstoffs der Formel
und 60 Teile Natriumchlorid in 1000 Teilen Wasser enthält, geht man bei einer Temperatur von 60°C mit 100 Teilen eines Baumwollgewebes ein. Nach 45 Minuten bei 60°C werden 20 Teile kalziniertes Soda zugegeben. Die Temperatur des Färbebades wird weitere 45 Minuten bei 60°C gehalten. Danach wird das gefärbte Gewebe in üblicher Weise gespült und getrocknet. Man erhält eine schwarze Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
- Beispiele 2 bis 69: Verfährt man wie in Beispiel 1 angegeben, verwendet jedoch an Stelle von 0,9 Teilen des Farbstoffs der Formel (101) die gleiche Menge des Farbstoffs der allgemeinen Formelworin D1 xy und D2 xy jeweils den in Tabelle 1 aufgeführten Resten entsprechen und diesen Resten die in Tabelle 2 genannten Bedeutungen zukommen, so erhält man ebenfalls schwarze Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften.
- Tabelle 1:
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- Tabelle 2:
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-
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- Beispiele 70 bis 77: Verfährt man wie in Beispiel 1 angegeben, verwendet jedoch an Stelle von 5,1 Teilen des Farbstoffs der Formel (102) die gleiche Menge eines Farbstoffs der nachstehend angegebenen Formeln, so erhält man ebenfalls schwarze Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften.
-
-
- Beispiel 78: In ein Färbebad, welches 1,2 Teile des Farbstoffs der Formel (102), 1,2 Teile des Farbstoffs der Formel (101), 3,6 Teile des Farbstoffs der Formelund 30 Teile Natriumchlorid in 1000 Teilen Wasser enthält, geht man bei einer Temperatur von 30°C mit 100 Teilen eines Baumwollgewebes ein. Die Temperatur des Färbebades wird innerhalb von 30 Minuten auf 90°C erhöht und weitere 45 Minuten gehalten. Anschliessend wird die Temperatur innerhalb von ca. 15 Minuten auf 70°C gesenkt, es werden 15 Teile kalziniertes Soda zugegeben, und die Temperatur des Färbebades wird weitere 45 Minuten bei 70°C gehalten. Danach wird das gefärbte Gewebe in üblicher Weise gespült und getrocknet. Man erhält eine dunkle marineblaue Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
- Beispiel 79:
- In ein Färbebad, welches 2,7 Teile des Farbstoffs der Formel (102), 0,9 Teile des Farbstoffs der Formel (101), 2,4 Teile des Farbstoffs der Formelund 90 Teile Natriumchlorid in 1000 Teilen Wasser enthält, geht man bei einer Temperatur von 30°C mit 100 Teilen eines Baumwollgewebes ein. Die Temperatur des Färbebades wird 20 Minuten gehalten und dann innerhalb von ca. 40 Minuten auf 80°C erhöht. Anschliessend werden 20 Teile kalziniertes Soda zugegeben, und die Temperatur des Färbebades wird weitere 45 Minuten bei 80°C gehalten. Danach wird das gefärbte Gewebe in üblicher Weise gespült und getrocknet. Man erhält eine dunkle marineblaue Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
- Beispiel 80: 10 g Wollgewebe werden in einem Laborfärbeapparat mit folgender Flotte gefärbt:
0,2 g Natriumacetat,
0,5 g 80%-ige Essigsäure,
0,2 g eines handelsüblichen Egalisiermittels (Albegal B®),
0,36 g des blaufärbenden Farbstoffs der Formel0,04 g des orangefärbenden Farbstoffs der Formel (101) und
200 ml Wasser. - Der pH der Flotte beträgt 4,5. Das Textil wird in der Färbeflotte 5 min bei 40°C behandelt, anschliessend mit einer Aufheizrate von 1°/min auf Kochtemperatur (98°C) erwärmt und 90 Minuten bei dieser Temperatur gefärbt. Nach dem Abkühlen der Flotte auf 80°C wird die Färbung wie üblich gespült und fertiggestellt. Man erhält eine faser- und flächenegale schwarze Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
- Beispiele 81 bis 85: Verfährt man wie in Beispiel 80 angegeben, verwendet jedoch anstelle von 0,36 g des blaufärbenden Farbstoffs der Formel (113) und 0,04 g des orangefärbenden Farbstoffs der Formel (101) die in der folgenden Tabelle 3 in Spalte 2 angegebenen Farbstoffmischungen in den dort angegebenen Mengen, so erhält man ebenfalls faser- und flächenegale schwarze Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften.
- Tabelle 3
-
- Beispiel 86: 10 g eines nach dem Hercoset-Verfahren auf Superwashstandard ausgerüstetes Wolltricot wird in einem Laborfärbeapparat mit folgender Flotte gefärbt:
0,2 g Natriumacetat
0,5 g 80%-ige Essigsäure
0,5 g Glaubersalz
0,2 g eines handelsüblichen Egalisiermittels (Albegal B®)
0,36 g des blaufärbenden Farbstoffs der Formel (113),
0,04 g des orangefärbenden Farbstoffs der Formel (101) und
200 ml Wasser. - Der pH der Flotte beträgt 4,7. Das Textilmaterial wird in der Färbeflotte 5 Minuten bei 40°C behandelt, dann mit einer Aufheizrate von 1°/min auf 60°C erwärmt und 20 Minuten bei 60°C gehalten. Anschliessend wird mit 1°/min auf Kochtemperatur (98°C) erwärmt und 90 Minuten bei dieser Temperatur gefärbt. Nach dem Abkühlen wird das Textilmaterial in einer frischen 5 g/l Natriumhydrogencarbonat enthaltenden Flotte 20 Minuten bei 80°C und pH 8,3 behandelt. Dann wird wie üblich gespült und dem letzten Spülbad zum Absäuern 1% Ameisensäure, bezogen auf das Fasergewicht, zugesetzt. Man erhält eine faser- und flächenegale schwarze Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
- In analoger Weise kann anstelle der Farbstoffmischung aus 0,36 g des blaufärbenden Farbstoffs der Formel (113) und 0,04 g des orangefärbenden Farbstoffs der Formel (101) eine Farbstoffmischung gemäss einem der Beispiele 80 bis 84 verwendet werden.
- Beispiel 87: In ein Färbebad, welches 0,75 Teile des Farbstoffs der Formel (101), 3,5 Teile des Farbstoffs der Formel (102) und 0,75 Teile der Farbstoffmischung aus den Farbstoffen der Formelnund 30 Teile Natriumchlorid in 1000 Teilen Wasser enthält, geht man bei einer Temperatur von 30°C mit 100 Teilen eines Baumwollgewebes ein. Die Temperatur des Färbebades wird innerhalb von 30 Minuten auf 90°C erhöht und weitere 45 Minuten gehalten. Anschliessend wird die Temperatur innerhalb von ca. 15 Minuten auf 70°C gesenkt, es werden 15 Teile kalziniertes Soda zugegeben, und die Temperatur des Färbebades wird weitere 45 Minuten bei 70°C gehalten. Danach wird das gefärbte Gewebe in üblicher Weise gespült und getrocknet. Man erhält ein schwarz gefärbtes Baumwollgewebe mit guten Allgemeinechtheiten.
- Beispiel 88: Verfährt man wie in Beispiel 87 angegeben, verwendet jedoch anstelle von 0,75 Teilen der Farbstoffmischung aus den Farbstoffen der Formeln (116), (117), (118) und (119) 0,75 Teile des Farbstoffs der Formelso erhält man ebenfalls ein schwarz gefärbtes Baumwollgewebe mit guten Allgemeinechtheiten.
Claims (12)
- Farbstoffmischungen, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Reaktivfarbstoff mit mindestens einer Struktureinheit der Formelzusammen mit einem Reaktivfarbstoff der Formel
enthalten, worin (Q1)0-3 und (Q2)0-3 unabhängig voneinander für 0 bis 3 gleiche oder voneinander verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Gruppe Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Carboxy und Sulfo stehen, Z1 und Z2 unabhängig voneinander jeweils einen faserreaktiven Rest bedeuten, wobei im Farbstoff der Formel (1) mindestens ein faserreaktiver Rest enthalten ist und der Farbstoff der Formel (2) mindestens einen faserreaktiver Rest Z1 oder Z2 enthält.
- Farbstoffmischungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Reaktivfarbstoff mit mindestens einer Struktureinheit der Formel (1) einem Farbstoff der Formelentspricht, worin D1, D2 und D3 unabhängig voneinander je den Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeuten, wobei mindestens einer der Reste D1, D2 und D3 einen faserreaktiven Rest enthält.
- Farbstoffmischungen gemäss Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass D1, D2 und D3 unabhängig voneinander je einem Rest der Formel (5) oder (6)entsprechen, worin K für den Rest einer Kupplungskomponente der Formel (7a) oder (7b)
und Z3 und Z4 unabhängig voneinander für einen Rest der Formel (3a), (3b), (3c), (3d), (3e) oder (3f)
stehen, worin R1a und R2 Wasserstoff sind, Hal Brom bedeutet, Y Vinyl, β-Chlorethyl oder β-Sulfatoethyl ist, T1 für C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Hydroxy, Amino, gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy, Sulfato oder Sulfo substituiertes N-Mono- oder N,N-Di-C1-C4-Alkylamino, Morpholino, gegebenenfalls im Phenylring durch Sulfo, Carboxy, Acetylamino, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenylamino oder N-C1-C4-Alkyl-N-phenylamino, worin das Alkyl gegebenenfalls durch Hydroxy, Sulfo oder Sulfato substituiert ist, gegebenenfalls durch 1 bis 3 Sulfogruppen substituiertes Naphthylamino, oder für einen faserreaktiven Rest der Formel (4b'), (4c') oder (4d')
steht und Y die oben angegebene Bedeutung hat, X1 Chlor oder Fluor ist, m und l unabhängig voneinander die Zahl 2 oder 3 bedeuten, (R4)0-3 und (Q3)0-3 unabhängig voneinander für 0 bis 3 gleiche oder voneinander verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Gruppe Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Carboxy und Sulfo stehen, R'5 Wasserstoff, Sulfo oder gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy oder Sulfato substituiertes C1-C4-Alkoxy ist, R'5a für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkanoylamino, Ureido oder einen Rest der Formel (3f) steht, worin für die Reste R1a, T1 und X1 die oben angegebenen Bedeutungen gelten.
- Farbstoffmischungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste D1, D2 und D3 unabhängig voneinander je einem Rest der Formel (5a), (5b), (5c), (5d), (5e) oder (6a)
entsprechen, worin R'5 für Wasserstoff, Sulfo oder gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy oder Sulfato substituiertes Ethoxy steht, R'5a Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Acetylamino, Propionylamino oder Ureido ist, (Q3)0-2 für 0 bis 2 gleiche oder voneinander verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Gruppe C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy und Sulfo steht, Y1 für eine Gruppe -CH(Br)-CH2-Br oder -C(Br)=CH2 steht, Y Vinyl, β-Chlorethyl oder β-Sulfatoethyl ist und m die Zahl 2 oder 3 bedeutet.
- Farbstoffmischungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Reaktivfarbstoff der Formel (2) ein Farbstoff der Formelist, worin (Q1)0-2 und (Q2)0-2 unabhängig voneinander für 0 bis 2 gleiche oder voneinander verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Gruppe C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy und Sulfo stehen, und Z1 und Z2 die Bedeutungen gemäss Anspruch 1 haben.
- Farbstoffmischungen gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass Z1 und Z2 unabhängig voneinander einen Rest der Formel (3a), (3b), (3c), (3d), (3e) oder (3f)bedeuten, worin Y Vinyl, β-Chlorethyl oder β-Sulfatoethyl, Hal Brom, R2 und R1a Wasserstoff, l und m unabhängig voneinander die Zahl 2 oder 3, X1 Fluor oder Chlor, T1 C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Hydroxy, Amino, gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy, Sulfato oder Sulfo substituiertes N-Mono- oder N,N-Di-C1-C4-Alkylamino, Morpholino, gegebenenfalls im Phenylring durch Sulfo, Carboxy, Acetylamino, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenylamino oder N-C1-C4-Alkyl-N-phenylamino, worin das Alkyl gegebenenfalls durch Hydroxy, Sulfo oder Sulfato substituiert ist, oder gegebenenfalls durch 1 bis 3 Sulfogruppen substituiertes Naphthylamino sind, oder T1 für einen faserreaktiven Rest der Formel (4a'), (4b'), (4c'), (4d') oder (4f')
steht, worin Y die oben angegebene Bedeutung hat, und Y1 für eine Gruppe -CH(Br)-CH2-Br oder -C(Br)=CH2 steht.
- Farbstoffmischungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Farbstoff der Formelzusammen mit einem Farbstoff der Formel
enthalten, worin D1, D2 und D3 unabhängig voneinander je einen Rest der Formel (5a), (5b) oder (6a)
bedeuten, worin R'5 für Wasserstoff, Sulfo oder gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy oder Sulfato substituiertes Ethoxy steht, R'5a Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Acetylamino, Propionylamino oder Ureido ist, (Q1)0-2, (Q2)0-2 und (Q3)0-2 unabhängig voneinander für 0 bis 2 gleiche oder voneinander verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Gruppe C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy und Sulfo stehen, Y Vinyl oder β-Sulfatoethyl bedeutet, und Z1 und Z2 unabhängig voneinander einen Rest der Formel (3a), (3b), (3c), (3d), (3e) oder (3f)
bedeuten, worin Y Vinyl, β-Chlorethyl oder β-Sulfatoethyl, Hal Brom, R1a und R2 Wasserstoff, l und m unabhängig voneinander die Zahl 2 oder 3, X1 Fluor oder Chlor, T1 für einen faserreaktiven Rest der Formel (4b'), (4c') oder (4d')
stehen, worin Y die oben angegebene Bedeutung hat.
- Farbstoffmischungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich einen Farbstoff der Formelenthalten, worin R6 und R7 unabhängig voneinander je Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeuten, und D6 und D7 unabhängig voneinander je den Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeuten.
- Verwendung von Farbstoffmischungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 8 zum Färben oder Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen oder stickstoffhaltigen Fasermaterialien.
- Verwendung gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man cellulosehaltige Fasermaterialien, insbesondere baumwollhaltige Fasermaterialien, färbt oder bedruckt.
- Wässrige Tinten, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Farbstoffmischung gemäss Anspruch 1 enthalten.
- Verwendung der wässrigen Tinten gemäss Anspruch 11 in einem Tintenstrahldruck-Verfahren zum Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen oder stickstoffhaltigen Fasermaterialien.
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