CN101027363A - 活性染料、其制备及其用途 - Google Patents
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Abstract
式(1)活性染料适于染色纤维素纤维材料或含酰胺基团的纤维材料。
Description
本发明涉及新的活性染料,其制备方法及其在纺织纤维材料的染色和印花方面的用途。
使用活性染料染色的实际应用最近已对染色品的质量和染色工艺的经济效益提出了更高的要求。因此,对具有改善的性质、特别是改善的应用方面性质的新型活性染料的需求继续存在。
现今的染色需要具有足够的直接上染性、同时未固定的染料具有良好的易洗去性的活性染料。它们还应具有良好的给色量和高反应活性,具体目的是要获得具有高固色率和良好牢固性的染色品。已知的染料不能满足所有性质方面的需求。
从US-A-4622390中已知的染料在所需要的性质方面仍有某些缺陷。
因此,本发明所解决的问题是为纤维材料的染色和印花找到具备非常优异的上述品质的新型的改良活性染料。这些新型染料尤其应具有不同于其它染料的高给色量和高度的纤维-染料结合稳定性。这些染料还应使染色品具有良好的全面坚牢度,例如耐光和耐湿坚牢度。
已发现,所提出的问题很大程度上被以下的新型染料所解决。
因此,本发明涉及式(1)活性染料
其中
R1是氢或者未取代或取代的C1-C4烷基,
(R2)0-2指0到2个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羧基和磺基的相同或不同的取代基,
基团Q1和Q2中的一个为氨基,且另一个为羟基,
X为卤素、吡啶、3-羧基吡啶-1-基或3-氨基甲酰基吡啶-1-基,
T是下式纤维活性基团:
-NH-(CH2)2-3-SO2-Z (2a),
-NH-(CH2)2-3-O-(CH2)2-3-SO2-Z (2b)
(R3)0-2指0到2个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和磺基的相同或不同的取代基,
Z是乙烯基或-CH2-CH2-U基团,U是在碱性条件下可除去的基团,
Q是-CH(Hal)-CH2-Hal或-C(Hal)=CH2基团,
Hal是卤素,且
m为2、3或4。
式(2c)基团中,Me是甲基,Et是乙基。所述基团除氢以外,适合作为氮原子上的取代基。
R1可考虑的C1-C4烷基为例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基或异丁基。所述基团可以未被取代或被取代,例如被羟基、磺基、硫酸根、氰基、羧基、C1-C4烷氧基或苯基取代,优选被羟基、硫酸根、C1-C4烷氧基或苯基取代。优选相应的未被取代的基团,尤其是甲基或乙基。
R2和R3可考虑的C1-C4烷基各自独立为例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基或异丁基,优选甲基或乙基,尤其是甲基。
R2和R3可考虑的C1-C4烷氧基各自独立为例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基或异丁氧基,优选甲氧基或乙氧基,尤其是甲氧基。
R2和R3可考虑的卤素各自独立为例如氟、氯或溴,优选氯或溴,尤其是氯。
R1尤其优选氢。
优选(R2)0-2指0到2个相同或不同的选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羧基和磺基,尤其是磺基的取代基。在一个有利的实施方案中,(R2)0-2指一个或两个磺基,尤其是一个磺基。
优选(R3)0-2指0到2个相同或不同的选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和磺基,尤其是甲基、甲氧基和磺基的取代基。
R3尤其优选氢。
X优选卤素,例如氟、氯或溴,优选氟或氯,尤其是氯。
T优选式(2c)或(2d)的基团,尤其是式(2c)的基团。
式(2f)的纤维活性基团中的Hal优选氯或溴,尤其是溴。
可以考虑的离去基团U例如-Cl、-Br、-F、-OSO3H、-SSO3H、-OCO-CH3、-OPO3H2、-OCO-C6H5、-OSO2-C1-C4烷基或-OSO2-N(C1-C4烷基)2。优选U为-Cl、-OSO3H、-SSO3H、-OCO-CH3、-OCO-C6H5或-OPO3H2,尤其是-C1或-OSO3H。
适合的基团Z的实例相应为乙烯基、β-溴-乙基或β-氯-乙基、β-乙酰氧乙基、β-苯甲酰氧乙基、β-磷酸基乙基、β-硫酸基乙基和β-硫代硫酸基乙基。Z优选乙烯基、β-氯乙基或β-硫酸基乙基。
优选m为2或3,尤其是3。
式(2c)的基团优选下式基团
其中Z的定义和优选含义如上所述。
优选下式活性染料
尤其优选下式活性染料
其中
Q1、Q2、X、T、Z和m各自具有上述定义和优选含义,尤其是Q1为氢且Q2为氨基,
X为氯,
T为上式(2c),尤其是(2c’)或(2c”)的基团,
Z是乙烯基、β-硫酸基乙基或β-氯乙基,且
m为2或3。
本发明的染料可通过使下式化合物以适当次序相互反应进行制备:
其中R1、(R2)0-2、X、T、Z和m各自具有上述定义和优选含义。
优选使用等摩尔量的式(3)、(4)、(5)、(6)和(7)的化合物,例如这些化合物各用约1摩尔当量。
适合的式(6)的氰尿酰卤化物为氰尿酰氯或氰尿酰氟,尤其是氰尿酰氯。
由于上述化合物可以以不同的次序相互反应,并且也任选可同时相互反应,所以可能存在多种不同的工艺。一般采用分步法进行反应,其次序通过特别的条件,以使各个反应物之间的单反应有利地进行。在优选实施方案中,
(i)使约1摩尔当量的式(3)化合物重氮化,并与约1摩尔当量的式(4)化合物偶合;
(ii)使约1摩尔当量的式(5)化合物与约1摩尔当量的式(6)化合物缩合,生成式(8)化合物:
(iii)使约1摩尔当量的式(7)化合物与约1摩尔当量的按步骤(ii)获得的式(8)化合物反应,生成式(9)的第二缩合产物:
(iv)使约1摩尔当量按步骤(iii)获得的式(9)的第二缩合产物重氮化,并与约1摩尔当量的按步骤(i)获得的化合物偶合。
以常规方式进行重氮化和偶合,例如在诸如盐酸溶液等无机酸溶液中,用诸如亚硝酸钠等亚硝酸盐,在诸如0到5℃的低温下,使式(3)化合物或按步骤(iii)获得的第二缩合产物重氮化,然后在诸如pH值为3到7,优选3到4或5.5到6.5的中性至微酸性介质中,并且在诸如0到30℃的低温下,与相应的偶合成分偶合。
缩合反应方法一般类似于已知方法,通常在温度为例如0到50℃,且pH值为例如3到10的水溶液中进行。
式(3)、(4)、(5)、(6)和(7)的化合物是已知的,或者可以用与已知化合物类似的方法制备。
式(1)的活性染料含有磺基,各个磺基或者以游离磺酸的形式存在,或者优选以磺酸盐的形式存在,例如钠盐、锂盐、钾盐或铵盐,或者有机胺的盐,如三乙醇铵盐。
式(1)的活性染料可包含其它添加剂,如氯化钠或糊精。
本发明的式(1)的活性染料可任选包含其它助剂,这些助剂例如改善加工性或提高贮藏稳定性的助剂,如缓冲剂、分散剂或防尘剂。这样的助剂是本领域技术人员熟知的。
本发明式(1)染料适合对非常多种类的材料进行染色和印花,这些材料例如含羟基或含氮的纤维材料。可举的实例为丝、皮革、羊毛、聚酰胺纤维和聚氨酯,尤其是各种纤维素纤维材料。这样的纤维素纤维材料是例如天然纤维素纤维(如棉、亚麻和大麻),还有纤维素和再生纤维素。本发明的染料也适合对含羟基的纤维染色或印花,这些含羟基的纤维存在于混纺织物中,如棉和聚酯纤维或聚酰胺纤维的混合物。本发明的染料尤其适合对纤维素纤维材料,尤其是含棉的纤维素纤维材料染色或印花。此外,它们可用于对天然的或合成的聚酰胺纤维材料染色或印花。
本发明还相应地涉及本发明式(1)染料在对含羟基或含氮纤维材料,尤其是纤维素纤维材料进行染色或印花方面的用途。
本发明式(1)的染料可以各种方式,尤其是以水性染料溶液和印花浆的形式施用于纤维材料,并固定于其上。它们既适合浸染法又适合轧染法,按照这些方法,用水性染料溶液,任选含盐的水性染料溶液将物品浸透,在用碱处理后或者在碱存在下使染料固定,固定染料适合在热的作用下进行,或者通过在室温下储存几小时实现。固定后,用冷水和热水将染色品或印花品彻底漂洗,漂洗时任选添加具有分散作用并可促进未固定的染料扩散的物质。
本发明的染料特别具有高活性、良好的固色率和很好的增深性能(build-up behaviour)。它们因此可用于低染色温度下的浸染法,在轧蒸染色法中仅需要很短的汽蒸时间。固色率很高,且未固定的染料容易洗去,吸色率和固色率之间的差异非常小,也就是说,皂洗损失非常低。本发明的染料也尤其适用于印花,更特别是对棉料印花,但也同样适合于对含氮纤维,例如毛或丝,或含有毛或丝的混纺织物印花。
用本发明的染料制得的染色品和印花品在酸性和碱性范围内都具有高着色强度和高纤维-染料结合稳定性,此外,具有良好的耐光度和很好的耐湿性(例如耐洗、耐水、耐海水、耐交染和耐汗),以及良好的耐打褶性、耐熨烫性和耐摩擦性。所得的染色品显示出纤维水平度和表面水平度。
本发明的染料混合物同样合适作为用于记录系统的着色剂。这样的记录系统为如用于纸张或织物印花的商品喷墨印花机或写字工具(如钢笔和圆珠笔),特别是喷墨印花机。为此,首先将本发明的染料混合物制成适用于记录系统的形式。合适的形式为如水性油墨(包含本发明的染料混合物作为着色剂)。所述油墨可以常规方式通过在所需量的水中将各组分混合在一起来制备。
可用的基材包括上述含羟基或含氮纤维材料,特别是纤维素纤维材料。该纤维材料优选纺织纤维材料。
可以考虑的基材还有纸和塑料薄膜。
纸的可举的实例有市售的喷墨纸、相纸、光面纸、塑料覆盖纸,例如Epson喷墨纸、Epson相纸、Epson光面纸、Epson光面膜、HP特种喷墨纸、Encad光面相纸和llford相纸。塑料薄膜例如是透明的或朦胧的/不透明的。适当的塑料薄膜例如3M透明膜。
根据使用性质(例如织物印花或纸印花)的不同,可能有必要进行相应的调整,例如调整油墨的粘度或其它物理性质,尤其是调整对与所述基材的亲和力有影响的性质。
用于水性油墨的染料应优选具有低盐含量,也就是说它们的总盐含量应低于染料重量的0.5%。由于制备方法和/或由于随后加入稀释剂使得盐含量相当高的染料可如通过如超滤、反渗透或渗析等膜分离法进行脱盐。
优选所述油墨的染料的总含量为占油墨总重量的1-35%,特别是1-30%,优选1-20%。这种情况下优选下限为1.5%重量,优选2%重量,特别是3%重量。
所述油墨可包含水溶性有机溶剂,如C1-C4醇(如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇或异丁醇)、酰胺(如二甲基甲酰胺或二甲基乙酰胺)、酮或酮醇(如丙酮、二丙酮醇)、醚(如四氢呋喃或二氧杂环己烷)、含氮杂环化合物(如N-甲基-2-吡咯烷酮或1,3-二甲基-2-咪唑酮)、聚亚烷基二醇(如聚乙二醇或聚丙二醇)、C2-C6亚烷基二醇和硫代乙二醇(如乙二醇、丙二醇、丁二醇、三甘醇、硫代二甘醇、己二醇和二甘醇)、其它多元醇(如丙三醇或1,2,6-己三醇)和多元醇的C1-C4烷基醚(如2-甲氧基乙醇、2-(2-甲氧基-乙氧基)乙醇、2-(2-乙氧基乙氧基)乙醇、2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙醇或2-[2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基]乙醇),优选N-甲基-2-吡咯烷酮、二甘醇、丙三醇或特别是1,2-丙二醇,它们的含量通常为占油墨总重量的2-30%,特别为5-30%,优选10-25%。
此外,所述油墨也可包含增溶剂,如ε-己内酰胺。
所述可包含天然或合成的增稠剂等以调整粘度。
可提及的增稠剂的实例包括商品藻酸盐增稠剂、淀粉醚或槐豆粉醚,特别是藻酸钠本身或其与改性纤维素(如甲基纤维素、乙基纤维素、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、甲基羟乙基纤维素、羟丙基纤维素或羟丙基甲基纤维素)的混合物,特别是与20-25%重量羧甲基纤维素的混合物。可提及的合成增稠剂有基于聚(甲基)丙烯酸或聚(甲基)丙烯酰胺以及分子量为如2000-20000的聚亚烷基二醇(如聚乙二醇、聚丙二醇或环氧乙烷和环氧丙烷的混合聚亚烷基二醇)的那些增稠剂。
所述油墨可包含占其总重量的如0.01-2%重量,特别是0.01-1%重量,优选0.01-0.5%重量的这些增稠剂。
所述油墨也可包含缓冲物质,如硼砂、硼酸盐、磷酸盐、多磷酸盐或柠檬酸盐。可提及的实例包括硼砂、硼酸钠、四硼酸钠、磷酸二氢钠、磷酸氢二钠、三磷酸钠、五磷酸钠和柠檬酸钠。它们的使用量可特别为0.1-3%重量,优选0.1-1%重量,以所述油墨的总重计,以使得pH值为如4-9,特别是5-8.5。
所述油墨可包括表面活性剂或润湿剂作为其它添加剂。
合适的表面活性剂包括商品阴离子或非离子表面活性剂。作为本发明油墨中的润湿剂可为如脲或乳酸钠(有利地为50-60%水溶液)和丙三醇和/或丙二醇的混合物,优选其量为0.1-30%重量,特别是2-30%重量。
优选粘度为1-40mPa.s,特别是1-20mPa.s,更特别是1-10mPa.s的油墨。
此外,所述油墨还可包含常规添加剂,如消泡剂或特别是抑制真菌和/或细菌生长的防腐剂。通常,这些添加剂的用量为0.01-1%重量,以所述油墨的总重量计。
防腐剂包括产生甲醛的试剂(如多聚甲醛和三氧杂环己烷,特别是约30-40%重量的甲醛水溶液)、咪唑化合物(如2-(4-噻唑基)苯并咪唑)、噻唑化合物(如1,2-苯并异噻唑啉-3-酮或2-正辛基-异噻唑啉-3-酮)、碘化物、腈、苯酚、卤代烷硫基化合物或嘧啶衍生物,特别是1,2-苯并异噻唑啉-3-酮和2-正辛基-异噻唑啉-3-酮。合适的防腐剂为如20%重量的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的二丙二醇溶液(ProxelGXL)。
油墨也可包含其它添加剂,如氟化聚合物或调聚物,如聚乙氧基全氟醇(Forafac或Zonyl产品),其量占油墨总重量的如0.01-1%。
喷墨印花过程中,每滴油墨以受控方式从喷嘴喷射到基材上。为此,主要采用连续喷墨法和按需喷墨法。在连续喷墨法中,液滴连续产生且印花不需要的任何液滴被输送到收集容器并循环,而按需喷墨法中液滴根据需要产生并印花,也就是说仅在印花需要时产生液滴。液滴的产生可通过如压力-喷墨头或热能(泡压喷墨)方式来实现。优选采用压力-喷墨头进行印花和连续喷墨法进行印花。
因此,本发明涉及包含本发明的式(1)染料的水性油墨,本发明还涉及这类油墨在用于印花各种基材,特别是纺织纤维材料的喷墨印花方法中的用途,以上给出的定义和优选含义适合于所述染料混合物、油墨和基材。
以下实施例用于对本发明进行说明。除非另有说明,给出的温度为摄氏度,份为重量份且百分比为重量百分比。重量份与体积份的关系为千克与升之比的关系。
实施例1:
(a)将25.6份的1,3-苯二胺-4-磺酸溶解于200份水中,得到中性pH值,加入4.6份醋酸钠。在10℃强力搅拌下,将31份γ-(β-)氯乙基磺酰基)丁酰氯加入所得溶液中,同时加入氢氧化钠水溶液,使反应混合物保持pH值为5。然后将该反应混合物的pH值调到1.8。将所得的沉淀物滤出并干燥,得到38.5份下式的胺:
(b)将(a)中所得的胺溶解于400份水中,产生中性pH值,加入25份4N的亚硝酸钠溶液。在0到3℃下向所得溶液中逐滴加入冰和25份浓盐酸的混合物。在该温度下搅拌1小时,然后用氨基磺酸除去过量的亚硝酸盐。
(c)向(b)中所得的重氮溶液中加入31.9份1-氨基-8-羟基萘-3,6-二磺酸(H-酸)溶于500份水中的溶液(盐酸调节pH值至4)。在偶合反应过程中,用醋酸钠使pH值维持在3到3.5。得到下式的游离酸形式的单偶氮染料:
(d)将28.1份4-(β-硫酸基乙基磺酰基)苯胺溶于100份水中所得的中性溶液加入混悬液中,所述混悬液是通过将19.5份氰尿酰氯溶于80份丙酮所得的溶液搅拌至200份水和200份冰的混合物中获得的。该缩合反应在0到5℃,pH值为3到4的条件下,继续搅拌反应1小时。通过加入碳酸氢钠使pH值维持在该数值。
(e)将17.6份1,3-苯二胺-4-磺酸溶于180份水中所得的中性溶液加入(d)中所得的混悬液中,在25℃,pH值为6.5到7.2的条件下搅拌1天。获得下式游离酸形式的化合物:
(f)首先将250份冰和60份浓盐酸加入(e)中所得的溶液中,冷却至0℃,在该温度下,用7份亚硝酸钠缓慢进行重氮化。
(g)用碳酸氢钠将(f)中的重氮溶液的pH值调至5.5至6,并在pH值为5.8至6.2的条件下使其与(c)中所得的单偶氮染料偶合。反应完全时,加入氯化钾使反应产物沉淀,将该反应产物滤出,用饱和氯化钾溶液清洗,并于40℃真空干燥。得到下式的游离酸形式的化合物:
(λmax=605nm),该化合物能对棉或毛进行染色和印花,使其具有海军蓝,该海军蓝具有良好的全面坚牢度。
实施例2至8:
类似于实施例1中的方法,可制备下式化合物:
这些化合物同样能对棉或毛进行海军蓝的染色或印花,且具有良好的牢固度。
染色工艺I
在60℃下将100份棉织物加入1500份染浴中,所述染浴含有45g/l的氯化钠和2份按实施例1获得的活性染料。在60℃下45分钟后,加入20g/l的纯碱。再在该温度下继续染色45分钟。然后漂洗染色品,用非离子型洗涤剂将染色品在沸腾时皂洗四分之一小时,再次漂洗并干燥。
作为上述工艺的另一选择,所述染色可以在80℃下,而非60℃下进行。
染色工艺Il
将0.1份实施例1的染料溶解于200份水中,向其中加入0.5份硫酸钠、0.1份匀染助剂(基于较高脂族胺和环氧乙烷的缩合产物)和0.5份醋酸钠。然后用醋酸(80%)将pH值调到5.5。将染浴在50℃下加热10分钟,然后向其中加入10份毛织品。然后用大约50分钟的加热过程加热至100℃,在该温度下染色60分钟,之后,使染浴冷却至90℃,并移去染色品。毛织品用热水和冷水洗涤,然后纺织并干燥。
印花工艺I
将3份按实施例1获得的染料在快速搅拌下喷洒入100份原浆(stock thickener)中,该原浆含有50份5%的海藻酸钠增稠剂、27.8份水、20份尿素、1份间硝基苯磺酸钠和1.2份碳酸氢钠。如此获得的印花浆被用于印花棉织品,将得到的被印花后的材料干燥,并在102℃下于饱和蒸汽中蒸2分钟。然后将印花后的纺织物漂洗,如需要,在沸腾时皂洗,并再次漂洗,然后干燥。
印花工艺Il
(a)将丝光棉缎用含有30g/l碳酸钠和50g/l尿素的液体轧染(70%液体轧染率),并干燥。
(b)用含有以下的水性油墨,采用按需喷墨头(泡压喷墨),印花经步骤(a)预处理过的棉缎
-15%重量的实施例1的式(101)活性染料、
-15%重量的1,2-丙二醇和
-70%重量的水。
将印花品完全干燥,并在饱和蒸汽中于102℃下固定8分钟,冷漂洗,在沸腾时洗涤,再次漂洗和干燥。
Claims (10)
1、一种式(1)的活性染料
其中
R1是氢或者未取代或取代的C1-C4烷基,
(R2)0-2指0到2个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羧基和磺基的相同或不同的取代基,
基团Q1和Q2中的一个为氨基,且另一个为羟基,
X为卤素、吡啶、3-羧基吡啶-1-基或3-氨基甲酰基吡啶-1-基,
T是下式纤维活性基团:
-NH-(CH2)2-3-SO2-Z (2a),
-NH-(CH2)2-3-O-(CH2)2-3-SO2-Z (2b),
(R3)0-2指0到2个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和磺基的相同或不同的取代基,
Z是乙烯基或-CH2-CH2-U基团,U是在碱性条件下可除去的基团,
Q是-CH(Hal)-CH2-Hal或-C(Hal)=CH2基团,
Hal是卤素,且
m为2、3或4。
2、权利要求1的活性染料,其中
R1为氢。
3、权利要求1或权利要求2的活性染料,其中
X是氯。
4、权利要求1至3中任一项的活性染料,其中
Z是乙烯基、β-氯乙基或β-硫酸基乙基。
7、权利要求1至5中任一项的活性染料或按权利要求6制备的活性染料在染色或印花含羟基或含氮纤维材料中的用途。
8、权利要求7的用途,其中对纤维素纤维材料,尤其是含棉的纤维材料染色或印花。
9、一种水性油墨,所述油墨含有权利要求1的式(1)的活性染料。
10、一种按喷墨印花法印花纺织纤维材料、纸或塑料薄膜的方法,该方法包括使用权利要求9的水性油墨。
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