DE579653C - Verfahren zur Darstellung von 6,7-Phthaloylbenzanthron - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 6,7-PhthaloylbenzanthronInfo
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- DE579653C DE579653C DEI43015D DEI0043015D DE579653C DE 579653 C DE579653 C DE 579653C DE I43015 D DEI43015 D DE I43015D DE I0043015 D DEI0043015 D DE I0043015D DE 579653 C DE579653 C DE 579653C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/78—Other dyes in which the anthracene nucleus is condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/82—Preparation from starting materials already containing the condensed anthracene nucleus
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 6, 7-Phthaloylbenzanthron Nach S c h o 11 und S e e r (Annalen der Chemie Bd. 394, S- 157) wird 6, 7-Phthaloylbenzanthron erhalten durch Verbacken von ß-Anthrachinonyl-a -naphthylketon mit Aluminiumchlorid. Ganz abgesehen davon, daß sich bei der Ketonsynthese neben dem a-Naphthylketon erhebliche Mengen ß-Naphthylketon bilden, die für die Reaktion verloren. sind, führt auch der Backprozeß zu recht unbefriedigenden Ausbeuten an 6, 7-Phthaloylbenzanthron.
- Es wurde nun gefunden, daß man das für die Darstellung. von Farbstoffen wichtige Zwischenprodukt in vorzüglicher Ausbeute und großer Reinheit erhält, wenn man lineares Diphthaloylbenzol [2, 3, 6, 7-Dibenzanthradichinon (i, 4, 5, 8)] zum einseitigen Anthranol reduziert und dieses in starker Schwefelsäure, z: B. solcher von 62° Be, mit Acrolein bildenden Stoffen erhitzt. Das als Ausgangsmaterial. verwendete lineare Diphthaloylbenzol ist nach P h i 1 i p p i (Monatshefte für Chemie, Bd.34, S.705) leicht erhältlich. Die Reduktion zur Anthranolstufe kann entweder durch Behandlung mit Alkali und Hydrosulfit vprgenommen werden oder zweckmäßiger durch Reduktion in konzentrierter Sehwefelsäurelösung mit Aluminium. _ Überraschend war es, daß die Benzanthronringbildung in eindeutiger Weise erfolgt, was von vornherein bei dem mit vier CO-Gruppen behafteten Molekül des Diphthaloylbenzols nicht zu erwarten war. Beispiel I 25 Gewichtsteile lineares Diphthaloylbenzol werden in 25o Gewichtsteilen Schwefelsäure von 66° Be gelöst; zu dieser Lösung werden 2 Gewichtsteile Aluminiumpulver allmählich hinzugefügt. Nach beendeter Reduktion hat sich die ursprünglich gelbe Lösung reingrün gefärbt. Ist alles Aluminium verbraucht, werden 375 Gewichtsteile. Schwefelsäure von 6o° Be und 25 Gewichtsteile Glycerin hinzugefügt. Dann wird langsam auf i io bis 125' erwärmt, wobei die grüne Farbe der Lösung nach Rot umschlägt. Nach istündigem Nachrühren wird auf Eis gegeben, abgesaugt und wie üblich aufgearbeitet.
- Das so erhaltene rohe 6, 7-Phthaloylbenzanthron kann z. B. durch Umkristallisieren aus Eisessignitrobenzol gereinigt werden; es zeigt dann einen Schmelzpunkt von 325 bis 326° und ist identisch mit dem von. S c h o 11 und S e e r (s. o.) beschriebenen Produkt.
- Beispiele io Gewichtsteile lineares Diphthaloylbenzol werden in ioo Gewichtsteilen Schwefelsäure von 66° B6 gelöst und mit i Gewichtsteil Aluminiumpulver wie in Beispiel i reduziert. Darauf werden 15o Gewichtsteile Schwefelsäure 6o° B6 und io Gewichtsteile Acetin hinzugefügt. Es wird langsam auf iio bis 125' erwärmt, wobei die grüne Lösungsfarbe nach Rot umschlägt. Nach istündigem Nachrühren wird wie im Beispiel i aufgearbeitet. Man erhält so das 6,7-Phthaloylbenzanthron in guter Ausbeute und Reinheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 6,7-Phthaloylbenzanthron, dadurch gekennzeichnet, daB man lineares Diphtha-.loylbenzol zum halbseitigen- Anthranol reduziert und dieses in starker Schwefelsäure mit Acrolein bildenden Körpern behandelt:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI43015D DE579653C (de) | 1931-11-13 | 1931-11-13 | Verfahren zur Darstellung von 6,7-Phthaloylbenzanthron |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI43015D DE579653C (de) | 1931-11-13 | 1931-11-13 | Verfahren zur Darstellung von 6,7-Phthaloylbenzanthron |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE579653C true DE579653C (de) | 1933-06-29 |
Family
ID=7190918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI43015D Expired DE579653C (de) | 1931-11-13 | 1931-11-13 | Verfahren zur Darstellung von 6,7-Phthaloylbenzanthron |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE579653C (de) |
-
1931
- 1931-11-13 DE DEI43015D patent/DE579653C/de not_active Expired
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