DE573983C - Verfahren zur Darstellung von Oxyalkylaminen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von OxyalkylaminenInfo
- Publication number
- DE573983C DE573983C DE1930573983D DE573983DD DE573983C DE 573983 C DE573983 C DE 573983C DE 1930573983 D DE1930573983 D DE 1930573983D DE 573983D D DE573983D D DE 573983DD DE 573983 C DE573983 C DE 573983C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- weight
- amine
- oxypropyl
- oxyalkylamines
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 19
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- WSGYTJNNHPZFKR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropanenitrile Chemical compound OCCC#N WSGYTJNNHPZFKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Oxyalkylaminen Es wurde gefunden, daB man Oxyalkylamine aus solchen Oxysäurenitrilen, bei denen die Oxy- und Cyangruppe nicht an das gleiche Kohlenstoffatom gebunden sind, vorteilhaft herstellen kann, wenn man diese Stoffe in flüssiger Phase mit Wasserstoff in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren behandelt. Als Katalysatoren eignen sich alle Hydrierungskatalysatoren, insbesondere die Metalle der B. Gruppe des periodischen Systems, z. B. Nickel, Kobalt, Platin, Palladium usw. Man kann die Katalysatoren, insbesondere in feinverteilter Form, für sich allein verwenden oder sie auch durch Zusätze anderer Stoffe aktivieren. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, die Katalysatoren auf Trägerstoffen, wie Kieselgur, faserigen Asbest usw., aufzutragen und in dieser Form zur Anwendung zu bringen.
- Die Hydrierung verläuft im allgemeinen schon bei gewöhnlicher Temperatur und normalem Druck, doch ist es oftmals vorteilhaft, zwecks Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit bei höheren Temperaturen, z. B. 6o bis 8o', und höheren Drucken, z. B. io bis 5o at und darüber, zu arbeiten. Unter diesen Bedingungen erfolgt die Wasserstoffaufnahme rasch und ist gewöhnlich schon nach einigen Stunden beendigt. Man erhält hierbei meistens die drei möglichen Oxyalkylamine, nämlich die primären, sekundären und tertiären nebeneinander, und zwar entstehen im allgemeinen in überwiegender Menge primäre und sekundäre Oxyalkylamine. Durch Verwendung geeigneter Lösungsmittel oder Zusätze, wie Salze, Basen, oder auch durch Änderung der Reduktionstemperatur oder anderer Arbeitsbedingungen ist es häufig möglich, die Mengenverhältnisse der gebildeten Oxyalkylamine zu beeinflussen. So wird z. B. durch Zusatz von wässerigen Lösungen von Natriumchlorid oder Ammoniak unter sonst gleichen Bedingungen die Bildung der primären Oxyalkylamine begünstigt.
- Nach der Hydrierung wird das Reaktionsprodukt vom Katalysator abgetrennt und in üblicher Weise in die einzelnen Bestandteile zerlegt, z. B. durch Herstellung der chlorwasserstoffsauren Salze oder bei destillierbaren Aminoalkoholen durch fraktionierte Destillation. Die Gesamtausbeute an Aminoalkoholen ist in den meisten Fällen sehr gut.
- Beispiel i 5oo Gewichtsteile Athylencyanhydrin werden mit 5o Gewichtsteilen eines Nickel-Kieselgur-Katalysators, der etwa 25 °/o Nickel enthält und bei 400' reduziert wurde, in einem Autoklaven bei einem Wasserstoffdruck von 5o at und einer Temperatur von 6o bis 7o' unter Schütteln der Hydrierung unterworfen. Der Druck nimmt rasch ab. Das Schütteln wird so lange fortgesetzt, bis nach mehrmaligem Aufpressen von Wasserstoff keine Druckabnahme mehr erfolgt; es ist dann die berechnete Wasserstoffmenge aufgenommen worden. Nach Abtrennen des Katalysators wird das gelbliche, dickflüssige Reaktionsprodukt der fraktionierten Destillation unterworfen. Man erhält Zoo Gewichtsteile Mono-(3-oxypropyl)-amin, 97 Gewichtsteile Di-(3-oxypropyl)-amin und g Gewichtsteile Tri-(3-oxypropyl)-amin.
- Beispiel 2 Ein Gemisch von 285 Gewichtsteilen Äthylencyanhydrin und 285 Gewichtsteilen Wasser wird mit dem gleichen Katalysator, wie er in Beispiel i verwendet wird, unter einem Wasserstoffdruck von 5o at bei 6o bis 70' so lange geschüttelt, bis nach mehrmaligem Aufpressen von Wasserstoff keine Druckabnahme mehr erfolgt. Nach dem Erkalten wird der Katalysator abgesaugt, aus dem Filtrat das Wasser abdestilliert und der etwas dickflüssige, schwach gelb gefärbte Rückstand der fraktionierten Destillation im Vakuum unterworfen. Die Ausbeute beträgt 143 Gewichtsteile Mono-(3-oxypropyl)-amin, 68 Gewichtsteile Di-(3-oxypropyl)-amin und ii Gewichtsteile Tri-(3-oxypropyl)-amin.
- Verwendet man an Stelle von Wasser Alkohol als Lösungsmittel, so erhält man unter sonst gleichen Bedingungen 130 Gewichtsteile Mono-, iig Gewichtsteile Di- und ii Gewichtsteile Tri-(3-oxypropyl)-amin. Beispiel 3 In einem Autoklaven wird ein Gemisch aus ioo Gewichtsteilen ß-Oxybuttersäurenitril und 5o Gewichtsteilen Wasser mit io Gewichtsteilen eines 25°/oigen Nickel-KieselgLir-Katalysators unter Schütteln der Hydrierung mit Wasserstoffgas unterworfen. Der Anfangsdruck beträgt go at, die Temperatur 65 bis 7o'. Der Wasserstoffdruck nimmt rasch bis auf wenige Atmosphären ab. Wenn nach weiterem Aufpressen von Wasserstoff und Schütteln keine Druckabnahme mehr erfolgt, unterbricht man die Hydrierung. Der Katalysator wird abgesaugt und das gelblich gefärbte dickflüssige Reaktionsprodukt der fraktionierten Destillation im Vakuum unterworfen. Man erhält 5o Gewichtsteile Mono-(3-oxybutyl)-amin, 29 Gewichtsteile Di-(3-oxybutyl)-amin und g Gewichtsteile Tri-(3-oxybutyl)-amin.
- Beispiel q.
- Ein Gemisch aus 36o Gewichtsteilen Athylencyanhydrin und i2o Raumteilen 2o°/oiger wässeriger Ammoniaklösung wird mit q.o Gewichtsteilen eines 25o/oigen Nickel-Kieselgur-Katalysators in der beschriebenen Weise mit Wasserstoff unter Druck geschüttelt. Bei der Aufarbeitung des Reaktionsproduktes werden erhalten: 183 Gewichtsteile Mono-(3-oxypropyl)-amin, 103 Gewichtsteile Di-(3-oxypropyl)-amin und 25 Gewichtsteile Tri-(3-oxypropyl)-amin.
- Werden statt der Ammoniaklösung iio Gewichtsteile einer io°/oigen Natriumchloridlösung verwendet, so sind die entsprechenden Ausbeuten: 156 Gewichtsteile Mono-(3-oxypropyl)-amin, 118 Gewichtsteile Di-(3-oxypropyl)-amin und 13 Gewichtsteile Tri-(3-oxypropyl)-amin. Bei Verwendung von ioo Gewichtsteilen Wasser ohne Zusätze werden 144 Gewichtsteile Mono-(3-oxypropyl)-amin, 137 Gewichtsteile Di-(3-oxypropyl)-amin und 18 Gewichtsteile Tri-(3-oxypropyl)-amin erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Oxyalkylaminen, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Oxysäurenitrile, bei denen die Oxy-und C57angruppe nicht an das gleiche Kohlehstoffatom gebunden sind, in flüssiger Phase unter Verwendung von Katalysatoren mit Wasserstoff behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE573983T | 1930-07-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE573983C true DE573983C (de) | 1933-04-08 |
Family
ID=6569394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1930573983D Expired DE573983C (de) | 1930-07-26 | 1930-07-26 | Verfahren zur Darstellung von Oxyalkylaminen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE573983C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2586325A (en) * | 1947-08-01 | 1952-02-19 | Du Pont | Production of ethanolamine |
| DE1096917B (de) * | 1955-06-01 | 1961-01-12 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung ueberwiegend primaerer ª‰-Oxyamine durch Hydrierung entsprechender ?-Oxynitrile |
| EP2465844A1 (de) | 2010-12-14 | 2012-06-20 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung und Aufreinigung von 3-Aminopropanol |
| CN109456207A (zh) * | 2018-10-30 | 2019-03-12 | 昆山市祥和精细化工厂 | 3-氨基丙醇的制备方法 |
-
1930
- 1930-07-26 DE DE1930573983D patent/DE573983C/de not_active Expired
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2586325A (en) * | 1947-08-01 | 1952-02-19 | Du Pont | Production of ethanolamine |
| DE1096917B (de) * | 1955-06-01 | 1961-01-12 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung ueberwiegend primaerer ª‰-Oxyamine durch Hydrierung entsprechender ?-Oxynitrile |
| EP2465844A1 (de) | 2010-12-14 | 2012-06-20 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung und Aufreinigung von 3-Aminopropanol |
| WO2012080233A1 (de) | 2010-12-14 | 2012-06-21 | Basf Se | Verfahren zur herstellung und aufreinigung von 3-aminopropanol |
| EP2468712A1 (de) | 2010-12-14 | 2012-06-27 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung und Aufreinigung von 3-Aminopropanol |
| CN109456207A (zh) * | 2018-10-30 | 2019-03-12 | 昆山市祥和精细化工厂 | 3-氨基丙醇的制备方法 |
| CN109456207B (zh) * | 2018-10-30 | 2021-10-15 | 昆山市祥和精细化工厂 | 3-氨基丙醇的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE573983C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxyalkylaminen | |
| DE1144279B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Aryl-3-hydroxypyrrolidinen und deren Salzen | |
| DE2455887C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von chlorierten Phenylhydroxylaminen | |
| DE725083C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanol | |
| DE838892C (de) | Verfahren zur Herstellung von diquarternaeren Ammoniumverbindungen | |
| DE2841585C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2.2-Dialkyl-pentan-1.5-diaminen | |
| DE561156C (de) | Verfahren zur Darstellung von einseitig N-substituierten Alkylendiaminen | |
| DE699032C (de) | ||
| DE19935448B4 (de) | Verfahren zur Herstellung sekundärer aliphatischer Amine aus Aldehyden mittlerer Kettenlänge | |
| DE1037464B (de) | Verfahren zur Herstellung unsymmetrischer Dialkylhydrazine durch katalytische Reduktion von Dialkylnitrosaminen | |
| AT400435B (de) | Verfahren zur herstellung von n-(2-amino-3,5- dibrom-benzyl)-trans-4-aminocyclohexanol | |
| DE617596C (de) | Verfahren zur Darstellung von sekundaeren und tertiaeren ungesaettigten Aminen | |
| DE940045C (de) | Verfahren zur Herstellung von analeptisch wirksamen 2-Aminoindanverbindungen | |
| DE709539C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-alkylsubstituierten AEthylaminderivaten | |
| DE615471C (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Derivaten des Benzodioxans | |
| DE727626C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanol neben Cyclohexanon | |
| DE855561C (de) | Verfahren zur Herstellung cyclischer Imine bzw. ihrer Salze | |
| DE712218C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Dioxytetrahydronaphthalins | |
| DE489551C (de) | Verfahren zur Herstellung primaerer aliphatischer und cyclischer Amine | |
| DE605519C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Hydrierungsproduktes des 2íñ2'-Dioxy-1íñ1'-dinaphthyls | |
| DE1230791B (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbodiimiden | |
| DE823295C (de) | Verfahren zur Herstellung von -a-w-Diaminen | |
| DE1282018B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Isomerengemisches von Bis-(4-aminocyclohxyl)-methan mit Gleichgewichtsverteilung der Isomeren | |
| DE717062C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden | |
| CH127524A (de) | Verfahren zur Darstellung von ar-Tetrahydro-a-naphtylamin. |