DE57391C - Verfahren zur Trennung von Ortho- und Para-Totuolsulfosäure - Google Patents
Verfahren zur Trennung von Ortho- und Para-TotuolsulfosäureInfo
- Publication number
- DE57391C DE57391C DENDAT57391D DE57391DA DE57391C DE 57391 C DE57391 C DE 57391C DE NDAT57391 D DENDAT57391 D DE NDAT57391D DE 57391D A DE57391D A DE 57391DA DE 57391 C DE57391 C DE 57391C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- para
- ortho
- acid
- separation
- sulfuric acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N P-Toluenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 3
- 235000015450 Tilia cordata Nutrition 0.000 description 3
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 3
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Ethylene tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710027641 PPARGC1B Proteins 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N Saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 Saccharin Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- IZJVVXCHJIQVOL-UHFFFAOYSA-N nitro(phenyl)methanesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 IZJVVXCHJIQVOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021395 porridge Nutrition 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Bei der Sulfurirung des Toluols erhält man Ortho- und Para-Toluolsulfosäure in wechselnden
Mengen, während es nicht gelingt, die Ortho-Toluolsulfosäure ausschliefslich zu erzeugen.
Es ist daher ein Verfahren zur Trennung dieser beiden Substanzen für die Darstellung des Saccharins, oder für die Darstellung
einheitlicher Nitrotoluolsulfosäuren von erheblichem' Interesse, ohne dafs eine bequem
ausführbare Methode für den Zweck bisher bekannt geworden wäre.
Nach vorliegender Erfindung bietet die Trennung der beiden Sulfosäuren keine Schwierigkeiten,
wenn man die verschiedene Löslichkeit der Para- und Ortho-Toluolsulfosäure in
schwach verdünnter Schwefelsäure zum Zwecke der. Trennung dieser beiden Isomeren benutzt.
Es hat sich nämlich ergeben, dafs die Para-Toluolsulfosäure in verdünnter Schwefelsäure
schwer, die Ortho-Toluolsulfosäure dagegen darin leicht löslich ist.
Unter , diesem Gesichtspunkte ergiebt sich das einzuschlagende Verfahren von selbst.
Wie vielfache Versuche dargethan. haben, ist
eine Schwefelsäure von ca. 66 pCt. Gehalt an H2 SOi das geeignetste Lösungsmittel für die
Ortho -Toluolsulfosäure, während die Para-Toluolsulfosäure davon nicht aufgenommen
wird.
Die Ausführung des Verfahrens geschieht einfach in der'Weise, dafs man entweder die
Salze des Gemenges der beiden Sulfosäuren mit der verdünnten Schwefelsäure digerirt und,
nachdem die Orthosäure gelöst ist, filtrirt, oder aber einfacher, indem man der ursprünglichen
Sulfurirungsmasse, nachdem man eventuell noch Schwefelsäure zugesetzt hat, successive Wasser
oder Eis zusetzt, bis die Para-Toluolsulfosäure ausgeschieden ist.
Man verfolgt den Vorgang geeignet mit dem Mikroskop und setzt so lange Wasser hinzu,
als noch Abscheidung von einheitlichenKrystallen der Para-Toluolsulfosäure erfolgt.
Für die Praxis haben sich folgende Verhältnisse bewährt:
Beispiel I: Man digerirt einen Theil des Gemenges der Natronsalze der Toluolsulfosäuren
mit 4 Theilen 66proc. Schwefelsäure in der Kälte oder bei gelinder Wärme. Nach
etwa 4 Stunden ist die Ortho-Toluolsulfosäure in Lösung gegangen. Man filtrirt durch ein
Saugfilter oder centrifugirt.
Die Para-Toluolsulfosäure bleibt zurück.
Die in der Schwefelsäure gelöste Ortho-Toluolsulfosä'ure wird durch Behandeln mit
Kalk' als Kalksalz in bekannter Weise gewonnen: . . '
Beispiel'II: 11 ο Theile Toluol werden mit
600. Theilen cöncentrirter Schwefelsäure bei gewöhnlicher Temperatur' sulfurirt.' Nachdem
alles ToluqLgelost ist, setzt man'unter Kühlung
■vork aufsen ä^ojT.heile .Eis oder Wasser hinzu
und rührt, t»iij die ganze Masse zu einem dicken
Brei erstarrt'- ist. ' ' ■
Hierauf filtrirt man durch.ein Saugfilter oder centfffugirt Die. Para-Toluolsulfosäure Bleibt
in Krystallen zurück. Die beiden Sulfosäuren werden in bekannter Weise durch Behandeln
mit Kalk bezw. Soda in die Salze übergeführt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Trennung von Ortho- und Para-Toluolsulfosäure durch Behandeln von Gemengen der Sulfosäuren bezw. von Salzen derselben mit mäfsig verdünnter Schwefelsäure und darauffolgende Filtration; oder durch Versetzen der Lösungen beider· Sulfosäuren in concentrirter Schwefelsäure mit Wasser bis zur Abscheidung der Para-Toluolsulfosäure und darauffolgende Filtratioh.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE57391C true DE57391C (de) |
Family
ID=331762
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT57391D Expired - Lifetime DE57391C (de) | Verfahren zur Trennung von Ortho- und Para-Totuolsulfosäure |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE57391C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1160433B (de) * | 1960-06-17 | 1964-01-02 | Chemetron Corp | Verfahren zur Gewinnung von p-Toluolsulfosaeure aus Isomerenmischungen |
-
0
- DE DENDAT57391D patent/DE57391C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1160433B (de) * | 1960-06-17 | 1964-01-02 | Chemetron Corp | Verfahren zur Gewinnung von p-Toluolsulfosaeure aus Isomerenmischungen |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1567961A1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer oder mehrerer der Substanzen Kaliumchlorid,Kaliumsulfat und Natriumsulfat aus Rohsalzen | |
DE57391C (de) | Verfahren zur Trennung von Ortho- und Para-Totuolsulfosäure | |
DE856690C (de) | Verfahren zur Wiedergewinnung von wasserfreiem Natriumsulfat aus einem verbrauchten Viscosefaellbad | |
DE3010755A1 (de) | Herstellung von magnesiumchlorid | |
DE98229C (de) | Verfahren zur Abscheidung von reinem p-Chlorbenzaldehyd aus Gemischen von o- und p-Chlorbenzaldehyd unter gleichzeitiger Gewinnung von o-Chlorbenzaldehyd-m-sulfosäure | |
DE61730C (de) | Verfahren zur Darstellung van ßi /j4-Naphtalindisulfosäure | |
DE2120301C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4- Aminoindan-7-sulfonsäure und/oder 5-Aminoindan-6-sulfonsä ure | |
DE123375C (de) | ||
DE402785C (de) | Verfahren zur Reinigung von Milchsaeure | |
DE64859C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Mischung von /5-Naphtylamin- und ^-Naphtolsulfosäure | |
DE479909C (de) | Verfahren zur Gewinnung von festen Gerbmitteln aus Sulfitcelluloseablauge | |
DE156829C (de) | ||
AT114018B (de) | Verfahren zur Darstellung von Äthylidendiacetat. | |
DE58363C (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren des Basler Blau. (2 | |
DE230171C (de) | ||
DE581819C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Betain oder salzsaurem Betain | |
DE574358C (de) | Verfahren zur Herstellung von praktisch aschefreien Teeren | |
DE132224C (de) | ||
DE591097C (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch wirkender schwefelsaurer Kalimagnesia | |
DE26673C (de) | Verfahren zur Abscheidung eines Theils der schäffer'schen Monosulfosäure des Betanaphtols von der mit ihr im Gemenge erzeugten Alphamonosulfosäure des Betanaphtols. (I | |
DE495788C (de) | Darstellung der Dialkalisalze der ªŠ-Oxy-ª‡-imino-ª‰, ª€-pentadien-N-sulfonsaeure | |
DE963330C (de) | Verfahren zur Gewinnung von reiner Pimelinsaeure | |
DE525924C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Kobaltsulfid | |
DE53436C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diamidophenyltolylsulfon und dessen Mono- und DisuKosäuTe. {1. ZAvsatx x\w» Pat-evAe. Nr. 33088.) | |
DE245892C (de) |