DE565898C - Verfahren zur Darstellung von Schwefelsaeureestern von Alkoholen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Schwefelsäureestern von Alkoholen Nach dem Verfahren des Hauptpatents 558 296 und des Zusatzpatents 564 76o werden durch Behandlung von Alkoholen mit mehr als ro Kohlenstoffatomen mit Amidosulfonsäure oder ihren Salzen mit organischen Basen Schwefelsäureester dargestellt.
• Wie weiter gefunden wurde, kann man nach dein gleichen Verfahren in ihre Schwefelsäureester auch solche Alkohole überführen, deren Kohlenstoffkette durch Atome anderer Art, z. B. in der Anordnung --C 0-1\T H-, -C O-0-, -N H-, -0-, unterbrochen ist. Auf die Zahl der Kohlenstoffatome kommt es hier nicht an. Es seien beispielsweise genannt Äther, Ester, Amine, Säureamide, die Oxygruppen enthalten, wie z. B. Monocarbonsäureester des Glycerins und Polyglycerins, Alkylglycerinäther, Fettsäureoxyalkylamide u. dgl.
• Die Reaktion verläuft wahrscheinlich nach folgender Gleichung: R-X-R'-OH +NH,S03H -R-X-R'-O-S 03N H4, wobei R und R' Kohlenstoffketten und X ein Atom oder eine Atomgruppe anderer Art bedeuten.
• Bei Verwendung aminosulfonsaurer Salze verläuft die Umsetzung wahrscheinlich nach einer entsprechenden Gleichung: R-X-R'-OH-I-NH.SO,Y -R-X-R' 0-S 03Y -f- N H3, wobei Y eine salzbi'jdende Base ist. Beispiel r 75 Teile Lauryloxäthylamid, -,5 Teile Pyridin und 9 Teile Amidosulfonsäure werden 3 Stunden unter Rühren auf 8o bis roo° erwärmt. Dann wird (z. B. durch Destillation) vom Pyridin getrennt. Man erhält den Schwefelsäureester des Lauryloxäthylamids, einen Körper, den man z. B. durch Sulfonierung mit Schwefelsäure wegen der dabei eintretenden Wanderung des Laurylrestes an die OH-Gruppe (Zeitschrift für physiologische Chemie 146,:22-7 bis 24o) bisher nicht in reiner Form herstellen konnte. In analoger Weise läBt sich der Glykolmonocetyläther leicht in seinen Schwefelsäureester überführen. Beispiel e 40 Teile Kokosfettsäureoxyäthylamid werden mit 32 Teilen Amidosulfonsäure und 3o Teilen r - 2-Dichloräthan unter Rühren und Rückfluß -2 bis 3 Stunden lang erhitzt; an Stelle von z # 2-Dichloräthan lassen sich auch andere Lösungsmittel, wie Tetrachlorkohlenstoff, Trichoräthylen, Benzol usw., verwenden. Nach beendeter Reaktion versetzt man mit 5o Teilen Wasser, dann mit der zur tlberführung in das Natriumsalz erforderlichen Menge konzentrierter Natronlauge und destilliert das Lösungsmittel, gleichzeitig auch das in Freiheit gesetzte Ammoniak, ab. Es hinterbleibt das Natriumsalz des Schwefelsäureesters des Kokosfettsäureoxyäthylamids in Form einer weißen Paste von schmierseifenähnlicher Konsistenz.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Schwefelsäureestern von Alkoholen, dadurch gekennzeichnet, daß man in Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 558 296 Alkohole, deren Kohlenstoffkette durch Atome anderer Art unterbrochen ist, mit Amidosulfonsäure oder ihren Salzen mit organischen Basen behandelt.