DE544895C - Verfahren zur Darstellung von Thiophenanthron-2-carbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Thiophenanthron-2-carbonsaeureInfo
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- DE544895C DE544895C DEI39758D DEI0039758D DE544895C DE 544895 C DE544895 C DE 544895C DE I39758 D DEI39758 D DE I39758D DE I0039758 D DEI0039758 D DE I0039758D DE 544895 C DE544895 C DE 544895C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Description
- Verfahren zur Darstellung von Thlophenanthron-2-carbonsäure In dem Hauptpatent 533 341 ist ein Verfahren beschrieben, darin bestehend, daß die I - 2-Anthrachinonthioglykolcarbonsäure mit einem Säureanhydrid erhitzt wird.
- Wie aus dem ersten Zusatzpatent 534 909 hervorgeht, erhält man dabei ein Gemisch von zwei Umwandlungsprodukten, das sich auf verschiedene Weise in seine Bestandteile zerlegen läßt.
- Es wurde nun gefunden, daß man in sehr einfacher Weise unter Vermeidung der Bildung der Anthrachinonacyloxythiophone einheitlich die Thiophenanthroncarbonsäure erhalten kann, wenn .man schwach-'--alkalische Lösungen der I - 2-Anthrachinonthioglykolcarbonsäure zum Sieden erhitzt. Die Reaktion vollzieht sich unter Dunkelwerden der rotbraunen Reaktionsflüssigkeit und Auftreten einer gelbgrünen Fluoreszenz; beim Ansäuern fällt unter lebhafter Kohlensäureentwicklung die Tiophenanthron-2-carbonsäure als gelber Niederschlag aus.
- Das vorliegende Verfahren läßt sich in besonders vorteilhafter Weise ausführen, indem man die bei der Kondensation von I-Mercaptoanthrachinon-2-carbonsäure mit Monochloressigsäure erhaltene alkalische Lösung ohne Abscheidung der Thioglykolcarbonsäure zum Sieden erhitzt.
- Beispiel I Die schwach alkalische Lösung von 34 kg Anthrachinon-I - 2-thioglykolcarbonsäure in etwa 500 1 2 °/oiger Natronlauge wird kurze Zeit zum Sieden erhitzt, wobei die anfangs orangebraune Farbe der Lösung nach Tiefdunkelbraun unter gleichzeitigem Auftreten einer sch.y@v,a@ch grüngelben Fluoreszenz umschlägt. 171erauf wird das Reaktionsgemisch angesäuert, wobei unter stürmischer Kohlensäureentwicklung sich ein gelber Niederschlag ausscheidet, der ausgewaschen und getrocknet wird; er ist identisch mit der in dem Hauptpatent beschriebenen Thiophenanthron-2-carbonsäüre.
- Beispiel: Man läßt unter Rühren eine schwach alkalische Lösung von 6oikg Monochloressigsäure zu der rotviolett gefärbten Lösung von 9o kg des Natriumsalzes der i-Mercal)toanthrachinon-2-carbonsäure in etwa iooo 1 Wasser von
40 bis Sod zulaufen und hält so lange bei die-. ser Temperatur;=@-bis .--die @grsprünglich ;.rnt-. violette Farbe der Lösung-iiäch Orangebxauqa umgeschlagexi -ist-->-- _ Hier-äuf erhitzt--. man kurze Zeit zum Sieden, säuert die düglc"elr. braune schwach fluoreszierende Lösung: ä@# und saugt die in gelben Kristallen abgeschi@:- dene Thiophenanthron-2-carbonsäure,ab. -
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents, dadurch gelcennzerchnet;:_= daß man zwecks einheitlicher Darstellung der Thiophenanthron-2-carbonsäüre eine, schwach alkalische Lösung der Anthrachi noh-i # 2-thioglykolcarbonsäure zum Sie den erhitzt. z. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, . daß- man - die bei der Kondensation von Anthrachinon- i -mercaptö.-2 -carbonsäure mit iVIonochioressgsäure erhältliche alka lische Lösung: ohne Abscheidurig der gebildeten Anthrachinon-i # 2-thioglykolcar Tböüsäure erhitzt. -
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI39758D DE544895C (de) | 1929-11-08 | 1929-11-08 | Verfahren zur Darstellung von Thiophenanthron-2-carbonsaeure |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI39758D DE544895C (de) | 1929-11-08 | 1929-11-08 | Verfahren zur Darstellung von Thiophenanthron-2-carbonsaeure |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE544895C true DE544895C (de) | 1932-02-23 |
Family
ID=7190147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI39758D Expired DE544895C (de) | 1929-11-08 | 1929-11-08 | Verfahren zur Darstellung von Thiophenanthron-2-carbonsaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE544895C (de) |
-
1929
- 1929-11-08 DE DEI39758D patent/DE544895C/de not_active Expired
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