DE543789C - Verfahren zur Gewinnung von 5-Chlor-8-oxychinolin - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von 5-Chlor-8-oxychinolinInfo
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Description
- Verfahren zur Gewinnung von 5-Chlor-8-oxychinolin Verfahren, welche gestatten, das 8-Oxychinolin in 5-Chlor-8-oxychinolin mit guter Ausbeute überzuführen, sind bisher nicht bekannt. So werden z. B. bei der Einwirkung von Chlor auf Oxychinolin große Mengen von Dichloroxy chinolin gebildet, auch wenn man nur mit der berechneten Menge Chlor arbeitet. Der gleiche Nachteil macht sich bemerkbar, wenn man Sulfurylchlorid auf Oxychinolin einwirken läßt. Es hat sich nun gezeigt, daß man zu guten Ausbeuten gelangt, wenn man die Chlorienang nicht mit der freien Base, sondern mit ihren halogenwasserstoffsauren Salzen durchführt.
- Man geht dabei in der Weise vor, daß man beispielsweise Oxychinolinhydrochlorid in einem Mittel, welches von Sulfurylchlorid nicht angegriffen wird, verteilt bzw. löst und hierauf Sulfurylchlorid, zweckmäßig in kleinen Anteilen, einwirken läßt. Man führt das Verfahren zweckmäßig unter mildem Erwärmen durch und wendet einen überschuß von Sulfurylchlorid an. Nachdem die Entwicklung von. Salzsäure und schwefliger Säure beendet ist, wird das Reaktionsprodukt beispielsweise wie folgt aufgearbeitet: Man trennt zunächst das Salz des Chloroxychinolins, welches gegebenenfalls durch Zufügen von Äther abgeschieden wird, von der Lösung. Das vollkommen von Salzsäure befreite Produkt wird nun zwecks Trennung von etwaigen geringen Verunreinigungen durch Dichloroxychinolinhydrochlorid mit Wasser behandelt, wobei Chloroxychinolin und Oxychinolin als Hydrochloride in Lösung gehen, während das Dichloroxychinolin in Form der freien Base unlöslich zurückbleibt. Beim Neutralisieren der wässerigen Lösung scheidet sich das Chloroxychinolin aus und. wird z. B. durch fraktionierte Kristallisation vom Oxychinolin getrennt.
- Beispiel 543 Zeile trockenes 8-Qxychinolinhydrochlorid werden in i 83o ccm Chloroform verteilt und unter Feuchtigkeitsausschluß und Rühren bei 3o bis 35° allmählich mit 6o3 g Sulfurylchloridversetzt. ManerwärmtdasReaktionsgemisch noch so lange, als eine Salzsäure-und Schwefeldioxydentwicklung stattfindet. Nach dem Erkalten wird das gebildete Chloroxychinolinhydrochlorid abgesaugt und mit etwas Äther nachgewaschen, bis der Salzsäuregeruch verschwunden ist. Nach dem Trocknen verarbeitet man die Masse mit 8 1 Wasser, wodurch etwa vorhandenes Dichloroxychinolin als freie Base abgeschieden wird. Das Filtrat wird mit Natriumcarbonatlösung neutralisiert, worauf man das ausfallende Gemisch von Monochloroxychinolin und Oxychinolin noch nutschenfeucht aus Alkohol umkristallisiert. Die erste Kristallisation liefert etwa 350 g Monochloroxychinolin mit dem Schmelzpunkt 125 bis 125,5e; aus der Mutterlauge gewinnt man weitere Mengen Chloroxychinolin sowie schließlich unverändertes Oxychinolin.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCFI: Verfahren zur Gewinnung von 5-Chlor-8-oxychinolin, dadurch gekennzeichnet, daß man 8-Oxychinolin in Form seiner halogenwasserstoffsauren Salze in einem geeigneten Lösungsmittel mit Sulfurylchlorid behandelt.
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