DE53986C - Verfahren zur Darstellung rother, Baumwolle direkt färbender Farbstoffe aus Diamidophenyltolyl - Google Patents
Verfahren zur Darstellung rother, Baumwolle direkt färbender Farbstoffe aus DiamidophenyltolylInfo
- Publication number
- DE53986C DE53986C DENDAT53986D DE53986DA DE53986C DE 53986 C DE53986 C DE 53986C DE NDAT53986 D DENDAT53986 D DE NDAT53986D DE 53986D A DE53986D A DE 53986DA DE 53986 C DE53986 C DE 53986C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- mol
- acid
- naphthylamine
- diamidophenyltolyl
- monosulfonic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 12
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 20
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 Ethyl - β - naphthyl - Chemical class 0.000 claims description 6
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N Benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N Tolidine Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 2
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AHEJURHRYJPYST-UHFFFAOYSA-N N-ethylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NCC)=CC=C21 AHEJURHRYJPYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- IJNQJQRKLLCLMC-UHFFFAOYSA-N N-methylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NC)=CC=C21 IJNQJQRKLLCLMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDKZHNJTLHOSDW-UHFFFAOYSA-N [Na].CC(O)=O Chemical compound [Na].CC(O)=O BDKZHNJTLHOSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Ersetzt man in den Patenten Nr. 28753, 35615, 39096, 41095, 41362,43125, 40954,
41761, 42771 und 43169 die daselbst ge-,
nannten Basen Benzidin und Tolidin durch Diamidophenyltolyl und combinirt die daraus
,erhaltene Tetrazoverbindung mit den in den obigen Patenten genannten Naphtylaminsulfosäuren
oder den Alkylderivaten derselben, so entstehen rothe Azofarbstoffe, welche die Baumwolle
direct färben. Zur Erläuterung des Verfahrens sollen folgende Beispiele dienen:
i. Diamidophenyltolyl + Naphtionsäure.
20 kg Diamidophenyltolyl oder die entsprechende Menge des Chlorhydrats oder Sulfats werden mit Salzsäure und Natriumnitrit in die Tetrazoverbindung des Phenyltolyls umgewandelt und diese mit 5 5 kg naphtionsaurem Natron in wässeriger alkalischer oder essigsaurer Lösung combinirt. Nach einigem Stehen wird der Farbstoff aufgekocht, ausgesalzen, abgeprefst und getrocknet. Er färbt Baumwolle im Seifenbade direct roth.
20 kg Diamidophenyltolyl oder die entsprechende Menge des Chlorhydrats oder Sulfats werden mit Salzsäure und Natriumnitrit in die Tetrazoverbindung des Phenyltolyls umgewandelt und diese mit 5 5 kg naphtionsaurem Natron in wässeriger alkalischer oder essigsaurer Lösung combinirt. Nach einigem Stehen wird der Farbstoff aufgekocht, ausgesalzen, abgeprefst und getrocknet. Er färbt Baumwolle im Seifenbade direct roth.
2. Diamidophenyltolyl + ß-Naphtylaminsulfo-
säure von Brönner.
Ersetzt man in Beispiel 1 die dort angegebene Menge Naphtionsalz durch das Natronsalz
der Brö nner'schen ß-Naphtylaminsulfosäure, so erhält man einen Farbstoff, welcher
ebenfalls Baumwolle direct roth färbt.
3. Diamidophenyltolyl + Naphtionsäure
+ a-Naphtolsulfosäure.
10 kg Diamidophenyltolyl werden zunächst mit Salzsäure und Natriumnitrit diazotirt. Die so erhaltene Lösung läfst man in eine Lösung von 12 kg trockenem Natriumnaphtionat und 32 kg essigsaurem Natron in 900 1 Wasser einlaufen. Dabei entsteht ein Zwischenproduct, welches bei der Combination mit a-Naphtolsulfosäure einen Farbstoff liefert, welcher Baumwolle direct braunviolett färbt.
10 kg Diamidophenyltolyl werden zunächst mit Salzsäure und Natriumnitrit diazotirt. Die so erhaltene Lösung läfst man in eine Lösung von 12 kg trockenem Natriumnaphtionat und 32 kg essigsaurem Natron in 900 1 Wasser einlaufen. Dabei entsteht ein Zwischenproduct, welches bei der Combination mit a-Naphtolsulfosäure einen Farbstoff liefert, welcher Baumwolle direct braunviolett färbt.
4. Diamidophenyltolyl -f- ß-Naphtylamin-
disulfosäure R + β - Naphtylaminsulfosäure
(Brönner).
10 kg Diamidophenyltolyl werden diazotirt und zunächst mit 17,5 kg ß-naphtylamindisulfosaureni
Natron combinirt. Nach beendigter Reaction bringt man das erhaltene Product in eine Lösung von 14 kg ß-naphtylaminsulfosaurem
Natron in 500 kg Wasser, kocht den erhaltenen Farbstoff auf, filtrirt denselben ab
und trocknet ihn.
5. Diamidophenyltolyl + Methyl-β-naphtyl-
amin-d-sulfosäure.
10 kg Diamidophenyltolyl werden mit Salzsäure und Natriumnitrit diazotirt. Die erhaltene
Lösung der Tetrazoverbindung läfst man in eine alkalische Lösung von 26 kg methylß
- naphtylamin - d - sulfosaurem Natron in 800 1 Wasser einfiiefsen. Nach einiger Zeit
kocht man auf, salzt aus, filtrirt und trocknet den Farbstoff. Derselbe färbt Baumwolle direct'
blauroth.
Das Diamidophenyltolyl wird in der Weise dargestellt, dafs man aus o-Toluidin, Nitrobenzol
und Aetznatron zuerst ein Condensationsproduct darstellt, welches sich durch
alkalische Reductionsmittel in Benzolhydrazotoluol überführen läfst. Letzteres geht mit
Säuren durch moleculare Umlagerung in Diamidophenyltolyl über.
Claims (19)
1. 2 Mol. Naphtionsäure,
2. ι Mol. Naphtylamindisulfosäure (Patent
Nr. 40571) + ι Mol. Naphtionsäure,
3. ι Mol. β-Naphtylamindisulfosäure R +
ι Mol. ß-Naphtylamin-ß-monosulfosäure
(Brönner),
4. ι Mol. Naphtionsäure -\- 1 Mol. a-Naphtolsulfosäüre
(Nevile .& Winther),
5. 2 Mol. β - Naphtylaminmonosulfosäure (Brönner),
6. 2 Mol. Aethyl - β - naphtyl -&- monosulfosäure,
7. 2 Mol. a-Naphtylamin-a-suIfosäure (Laurent),
8. 2 Mol. ß-Naphtylamin-y-sulfosäure (Dahl),
9. 2 Mol. a-Naphtylamin-d-disulfosSure (Patent
Nr. 40571),
10. 2 Mol. β-Naphtylamindisulfosäure R,
11. ι Mol. Naphtionsäure + 1 Mol. ß-Naphtylamin-ß-sulfosäure
(Brönner),
12. ' ι Mol. Naphtionsäure -\- 1 Mol. ß-Naph-
tylamin-d-monosulfosäure,
13. ι Mol. ß-Naphtylamin-ß-monosulfosäure
.+ ι Mol. ß-Naphtylamin-d-monosulfosäure,
14. ι Mol. β - Naphtylamindisulfosäure R -fi
Mol. ß-Naphtylamin,
15. ι Mol. β - Naphtylamindisulfosäure R -]-ι
Mol. Naphtionsäure,
16. ι Mol. a-Naphtylamin-i-disulfosäure +
ι Mol. ß-Naphtylamin,
17. ι Mol. a-Naphtylamin-ö-disulfosäure +
ι Mol. a-Naphtylamin,
18. 2 MoL ß-Naphtylamin-i-monosulfosäure,
19. ι Mol. ß-Naphtylamin-i-monosulfosäure
+ ι Mol. Aethyl - ß-naphtylamin - #- monosulfosäure.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE53986C true DE53986C (de) |
Family
ID=328604
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT53986D Expired - Lifetime DE53986C (de) | Verfahren zur Darstellung rother, Baumwolle direkt färbender Farbstoffe aus Diamidophenyltolyl |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE53986C (de) |
-
0
- DE DENDAT53986D patent/DE53986C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE53986C (de) | Verfahren zur Darstellung rother, Baumwolle direkt färbender Farbstoffe aus Diamidophenyltolyl | |
DE117729C (de) | ||
DE43125C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von gemischten Azofarbstoffen aus Benzidin bezw. Tolidin und <z-AmidonaphtaIin-<J-Disulfosäure | |
DE82074C (de) | ||
DE75293C (de) | Verfahren zut Darstellung von braunen bis braunschwarzen Azofarbstoffen | |
DE118078C (de) | ||
DE58681C (de) | Verfahren zur Darstellung blauer direct färbender Azofarbstoffe aus Tetrazodiphenyl bezw. Tetrazoditolyl und Dioxynaphtalinmonosulfosäuren | |
DE83015C (de) | ||
DE141354C (de) | ||
DE63274C (de) | Verfahren zur Darstellung secundärer Disazofarbstoffe für Druck und Färberei. (5 | |
DE116872C (de) | ||
DE47301C (de) | Verfahren zur Darstellung von Tetrazofarbstoffen aus dem Aethylenäther des p-Amidophenols | |
DE251479C (de) | ||
DE67259C (de) | Verfahren zur Darstellung graugrüner bis schwarzer beizenfärbender secundärer Disazofarbstoffe aus o>i ß4-Dioxynaphtalinmonosulfosäure. (5 | |
DE72392C (de) | Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen aus Homologen des Diamidoazobenzols. (2 | |
DE63952C (de) | Verfahren zur Darstellung direct färbender gemischter Disazofarbstofle aus Tetrazodiphenoläthern. (5 | |
DE79583C (de) | ||
DE116639C (de) | ||
DE82597C (de) | ||
DE92799C (de) | ||
DE38664C (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzidinmonosulfosäure und von Azofafbstoffen aus denTetrazoverbindungen derselben | |
DE84504C (de) | ||
DE44775C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung blauer Farbstoffe aus den Diamidodiphenoläthern mit der Naphtoldisulfosäure des Patents Nr. 40571. (I | |
DE63477C (de) | Verfahren zur Darstellung von Wolle und Seide grau bis schwarz färbenden Azofarbstoffen | |
DE70612C (de) | Verfahren zur Darstellung violettschwarzer Disazofarbstoffe aus der in dem Patent Nr. 65236 beschriebenen a p-Amidophenoldisulfosäure |