DE63274C - Verfahren zur Darstellung secundärer Disazofarbstoffe für Druck und Färberei. (5 - Google Patents
Verfahren zur Darstellung secundärer Disazofarbstoffe für Druck und Färberei. (5Info
- Publication number
- DE63274C DE63274C DENDAT63274D DE63274DA DE63274C DE 63274 C DE63274 C DE 63274C DE NDAT63274 D DENDAT63274 D DE NDAT63274D DE 63274D A DE63274D A DE 63274DA DE 63274 C DE63274 C DE 63274C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- blue
- naphthol
- dyeing
- printing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 8
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001808 coupling Effects 0.000 claims description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 5
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- -1 sulfo- Chemical class 0.000 description 2
- HCJMNOSIAGSZBM-UHFFFAOYSA-N 6-methylsalicylic acid Chemical class CC1=CC=CC(O)=C1C(O)=O HCJMNOSIAGSZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGOBMKYRQHEFGQ-UHFFFAOYSA-L Light Green SF yellowish Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 DGOBMKYRQHEFGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005121 nitriding Methods 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/025—Disazo dyes containing acid groups, e.g. -COOH, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Nach den Angaben der Patentschrift Nr. 60440 (I. Zusatz zum Patent Nr. 51504) lassen sich
Amidosulfosalicylsäure (erhalten aus sulfirter Salicylsäure durch Nitriren und Reduciren) und
Amidosulfokresolcarbonsäure (dargestellt aus sulfirter m-Kresolcarbonsäure durch Nitriren
und Reduciren) zur Herstellung beizenfärbender Farbstoffe vortheilbaft verwenden, wenn
man dieselben diazotirt, mit ct-Naphtylamin
kuppelt und die so erhaltenen Amidoazoverbindungen nach dem Diazotiren mit Aminen,
Phenolen, deren Sulfo - oder Carbonsäuren combinirt.
In diesem Verfahren kann das an zweiter Stelle verwendete a-Naphtylamin durch den
a-Amido-ß-naphtoläther (1-2) ersetzt werden.
Man gelangt so zu Farbstoffen, welche wie diejenigen des Patentes Nr. 60440 zum Färben
von mit Chrom vorgebeizter Wolle oder von gewöhnlicher Wolle in saurem Bade und zum
Drucken geeignet sind.
Farbstoff aus ο-Amidosulfosalicylsäure + a-Amido-ß-naphtoläther
(1 · 2) + ß-Naphtol.
Die möglichst concentrate Lösung der Diazoverbindung der Amidosulfosalicylsäure
von 7 kg Nitritgehalt wird mit einer salzsauren Lösung von 20 kg a-Amido-ß-Naphtoläther
(1.2) versetzt. Auf Zusatz von essigsaurem Natron geht die Kupplung langsam vor sich;
sie wird durch Erwärmen beschleunigt.
Nach mehrstündigem Erwärmen auf 500C.
wird Salzsäure zugesetzt und der erhaltene Farbstoff durch Abfiltriren und Auswaschen
gereinigt. Behufs weiterer Diazotirung wird derselbe in Alkali gelöst, mit einer Lösung von
ι ο kg Natriumnitrit und alsdann unter stetem Umrühren mit Salzsäure versetzt.
Der zuerst gebildete schwarze Niederschlag nimmt allmälig eine rothe Färbung an und
nach 24stündigem Stehen ist die Diazotirung vollendet.
Man filtrirt die gebildete Diazoverbindung ab und läfst dieselbe in eine mittelst Soda hergestellte
alkalische Lösung von 16 kg ß-Naphtol einlaufen. Der sofort gebildete Farbstoff färbt
Wolle schön grünblau.
Die Nuancen auf gewöhnlicher und chromgebeizter Wolle sind in folgender Tabelle zusammengestellt
:
| Farbstoff aus: Amido- sulfo-, salicyl säure + |
a-Amido-ß-naphtoläther + ß-Naphtol | a gewöhnl. Wolle |
chromgeb. Wolle | |
| I. | Amido- sulfo- m - kresol- carbon- säure + |
- + a - Naphtolmonosulfosäure (Nevile-Winther) |
blau | blau |
| 2. | - - + α -Naphtolmonosulfosäure (Cleve) |
blauschwarz | blauschwarz | |
| 3· | - + ß-Naphtol-ß-monosulfosäure | graublau | grünblau | |
| 4· | - + ß-Naphtol-S-monosulfosäure | blau | blau | |
| 5· | -f- ß-Naphtolcarbonsäure (Schmp. 2i6°) |
blauschwarz | blau | |
| .6. | a-Amido-ß-naphtoläther + ß-Naphtol | grünl. blau | blau | |
| 7· | 1 + a-Naphtolmonosulfosäure (Nevile-Winther) |
blau | blau | |
| 8. | - + a-Naphtolmonosulfosäure (Cleve) |
graubraun | blaugrau | |
| 9· | - + ß-Naphtol-ß-monosulfosäure | blau | grünl. blau | |
| ΙΟ. | + ß-Naphtol-S-monosulfosäure | grünl. blau | blau | |
| II. | + ß-Naphtolcarbonsäure (Schmp. 2i6°) |
blau | blau | |
| 12. | grünl. blau | blau |
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung secundärer Diazofarbstoffe für Drück und Färberei aus Amidosulfosalicylsäure und Amidosulfokresolcarbonsäure, darin bestehend, dafs man an Stelle des im Patent Nr. 60440 als mittlere Componenten verwendeten a-Naphtylamins hier a-Amido-ß-naphtoläther mit denDiazoverbindungen der genannten beiden Säuren kuppelt und den so erhaltenen Amidoazofarbstoff nach erfolgter Diazotirung mit ß-Naphtol, α-Naphtolmonosulfosäure (Nevile-Winther), α-Naphtolmonosulfosäure (Cleve), ß-Naphtolß - monosulfosäure, β - Naphtol- d - monosulfosäure oder ß-Naphtolcarbonsäure (Schmp. 216°) combinirt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE63274C true DE63274C (de) |
Family
ID=337210
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT63274D Expired - Lifetime DE63274C (de) | Verfahren zur Darstellung secundärer Disazofarbstoffe für Druck und Färberei. (5 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE63274C (de) |
-
0
- DE DENDAT63274D patent/DE63274C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE63274C (de) | Verfahren zur Darstellung secundärer Disazofarbstoffe für Druck und Färberei. (5 | |
| DE70983C (de) | Verfahren zur Darstellung von Baumwolle direct färbenden Disazofarbstoffen aus p-diamidophenyl - benzimidazol | |
| DE58160C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen des Azoxyanilins und seiner Homologen | |
| DE1084403B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE79583C (de) | ||
| DE63952C (de) | Verfahren zur Darstellung direct färbender gemischter Disazofarbstofle aus Tetrazodiphenoläthern. (5 | |
| DE40954C (de) | Verfahren zur Darstellung von gemischten Azofarbstoffen aus Tetrazodiphenylsalzen oder Tetrazoditolylsalzen | |
| DE58681C (de) | Verfahren zur Darstellung blauer direct färbender Azofarbstoffe aus Tetrazodiphenyl bezw. Tetrazoditolyl und Dioxynaphtalinmonosulfosäuren | |
| DE62003C (de) | Verfahren zur Darstellung secundärer Disazofarbstoffe für Druck aus Amldop-oxybenzoesäure | |
| DE706672C (de) | Verfahren zur Herstellung von sekundaeren Disazofarbstoffen | |
| DE111933C (de) | ||
| DE92799C (de) | ||
| DE230592C (de) | ||
| DE133714C (de) | ||
| DE60494C (de) | Verfahren zur Darstellung echter Azofarbstoffe für Färberei und Druck aus Amidocarbonsäuren | |
| DE62932C (de) | Verfahren zur Darstellung secundärer Disazofarbstoffe aus Amidosulfobenzoesäure | |
| DE44775C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung blauer Farbstoffe aus den Diamidodiphenoläthern mit der Naphtoldisulfosäure des Patents Nr. 40571. (I | |
| DE70612C (de) | Verfahren zur Darstellung violettschwarzer Disazofarbstoffe aus der in dem Patent Nr. 65236 beschriebenen a p-Amidophenoldisulfosäure | |
| DE117972C (de) | ||
| DE58415C (de) | Verfahren zur Darstellung secundärer Disazofarbstoffe für Druck und Färberei aus der Amidophtalsäure | |
| DE894888C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE693023C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE44881C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus diazotirten Diamidoazodiphenylen | |
| DE670432C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE654459C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten |