DE70983C

DE70983C - Verfahren zur Darstellung von Baumwolle direct färbenden Disazofarbstoffen aus p-diamidophenyl - benzimidazol

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Publication number: DE70983C
Application number: DENDAT70983D
Authority: DE
Original assignee: FARBWERKE VORM. MEISTER LUCIUS & BRÜNING in Höchst a. M
Anticipated expiration: 1912-10-20

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

ρ -Diamidophenyl - benzimidazol.

Direct ziehende Azofarbstoffe für Baumwolle von grofsem technischen Werth erhält man, wenn man das in der Patentschrift Nr. 70862 näher beschriebene ρ - Diamidophenylbenzimidazol von der Zusammensetzung:
NH C

combinirt mit: Phenolen, Naphtolen, deren Carbon- und Sulfosäuren, mit Aminen und Amidosulfosäuren etc., z. B.:

a) einfache Farbstoffe.
Diazotirtes p-Diamidophenylbenzimidazol
+ Phenol,
-f- Resorcin,
+ Salicylsäure,
4- o-Kresofinsäure,
+ m-Kresotinsäure,

+ α - Naphtolsulfosäure Nevile-Winther, + O₁ -Naphtol-c^- sulfosäure Scholl kopf, 4-α-Naphtoldisulfosäure Schöllkopf (Patent Nr. 40571),

+ Schaff er'sches Salz,
+ β-Naphtolsulfosäure (Patent Nr. 18027),
4- ß-Naphtoldisulfosäure (Patent Nr. 44079),. 4- ß-NaphtoldisulfosäureR (Patent Nr. 3229), 4- ß-Naphtoldisulfosäure G (Patent Nr. 3229), 4- Naphtoldisulfosäure (Patent Nr. 38281),

4- β - Naphtoltrisulfosäure (Patent Nr. 22038),

4- Dioxynaphtalinmonosulfosäure G, durch. Verschmelzen der ß-Naphtoldisulfosäure G (Patent Nr. 3229) mit Aetzalkalien erhalten,

4- Dioxynaphtalinmonosulfosäure (Patent Nr. 42261),

4- Dioxynaphtalinmonosulfosäure , erhalten durch Verschmelzen der α-Naphtoldisulfosäure ε des Patentes Nr. 45776 mit Aetzalkali,

4- Dioxynaphtalinmonosulfosäure , erhalten durch Verschmelzen der α-Naphtoldisulfosäure S des Patentes Nr. 40571 mit Aetzalkali,

4- Dioxynaphtalindisulfosäure, erhalten durch Verschmelzen der β-Naphtoltrisulfosäure des Patentes Nr. 22038 mit Aetzalkali,

4- Dioxynaphtalindisulfosäure, erhalten durch Verschmelzen der α - Naphtosultondisulfosä'ure des Patentes Nr. 56058 mit Aetzalkali (Chromotropsäure),

4- Dioxynaphtalindisulfosäure, erhalten durch Verschmelzen der α-Naphtoltrisulfosäure des Patentes Nr. 10785 mit Aetzalkali,

4- Dioxynaphtalindisulfosäure, erhalten aus der a-Napholtrisulfosäure, welche durch Weitersulfurirung der α-Naphtoldisulfosäure S des Patentes Nr. 40571 gewonnen wird, durch Verschmelzen mit Aetzalkali,

4- Naphtionsäure,

4- Naphtalidinsulfosäure,

4- ß-Naphtylaminsulfosäure Brönner,

4- β - Naphtylaminsulfosäure F des Patentes

^Nr· 399²5> 4- ß-Naphtylamindisulfosäure G, erhalten nach

den Angaben der Patentschrift Nr. 27378 durch

Einwirkung von Ammoniak auf die ß-Naphtoldisulfosäure G des Patentes Nr. 3229,

+ β - Naphtylamindisulfosäure R , erhalten nach Patent Nr. 27378 durch Einwirkung von Ammoniak auf die ß-Naphtoldisulfosäure R des Patentes Nr. 3229,

+ Amidonaphtolsulfosäure G des Patentes Nr. 53076,

+ Amidonaphtolsulfosäure R des Patentes Nr. 53076,

+ Amidonaphtoldisulfosä'ure des Patentes Nr. 53023,

+ Amidonaphtoldisulfosä'ure, erhalten aus der a-Naphtylamintrisulfosä'ure, welche durchNitriren und Reduction aus der Naphtalintrisulfosäure des Patentes Nr. 38281 entsteht, durch Verschmelzen mit Aetzalkali,

+ m-Phenylendiamin;

b) gemischte Farbstoffe.
Diazofirtes ρ - Diamidophenylbenzimidazol
.Salicylsäure

α - Naphtolsulfosäure N e ν i 1 e -W i η t h e r, . Salicylsäure

Dioxynaphtalinsulfosäure, erhalten aus der α - Naphtoldisulfosäure S des Patentes Nr. 40571 durch Verschmelzen mit Aetzalkali,

,Salicylsäure

"Naphtionsäure,

,Naphtionsäure

""Resorcin,

,Naphtionsäure

"a-Naphtol,

,Naphtionsäure

'öl-Naphtolsulfosäure Nevile-Winther, .Naphtionsäure

β - Naphtylaminsulfosäure B r ö η η e r,
ß-Naphtoldisulfosäure R des Patentes + <C Nr. 3229
Phenol.

Die neuen Farbstoffe zeichnen sich besonders durch ihre bedeutende Affinität zur Baumwollfaser, durch grofse Seifechtheit und geringe Säureempfindlichkeit aus. In der Nuance erreichen sie die sogen. Congofarben vollständig, übertreffen diese aber durch die oben erwähnten Eigenschaften. Von den Farbstoffen aus m-Diamido-phenylbenzimidazol (Patent Nr. 68237) unterscheiden sich die neuen Farbstoffe durch ihre lebhaftere und bei weitem blauere Nuance.

Ihre charakteristischen Eigenschaften sind in nachfolgender Tabelle übersichtlich zusammengestellt.

Farbstoff mit:	Aussehen des festen Farbstoffes	Farbe der Lösung desselben in Wasser	Dieselbe nach Zusatz von verd. Salzsäure zur verd. wässerigen Lösung	Dieselbe nach Zusatz von verd. Essigsäure zur verd. wässerigen Lösung	Dieselbe nach Zusatz von verd. Natronlauge zur verd. wässerigen Lösung	Reaction mit cone. Schwefel säure	Nach Verdünnung mit Wasser	Färbung auf Baum wolle
Phenol	Rothbraunes Pulver	Braun gelb	Hellbraun- gelb	Hellgelb	Braungelb	Ponceau- roth	Hellgelb	Canarien- gelb
Resorcin	Dunkel braunes Pulver	Braun	Roth brauner Nieder schlag	Roth braune Fällung	Kirschroth	Car- moisin- roth	Bräunlich- gelb	Orange braun
Salicylsäure	Braun schwarzes Pulver	Gelb braun	Roth braune Fällung	Roth braune Fällung	Braunroth	Bräun lichroth	Rothbraune Fällung	Grünlich- gelb
0 - Kresotinsäure	Rothbraunes Pulver	Schmutzig grüngelb	Braune Fällung	Braune Fällung	Carmoisin- roth	Weinroth	Hellgelb	Canarien- gelb
m - Kresotinsäure	Braun schwarzes Pulver	Gelbbraun	Braune Fällung	Braune Fällung	Bräunlich roth	Feurig roth	Hellgelb	Gelb
a-Naphtolsulfosäure Nevile-Winther	Grün- schillernde Krystalle	Violett roth	Bläulich rother Nieder schlag	Bläulich rothe Fällung	Carmin- roth	Bräulich roth	Violettrothe Fällung	Violett
ct-Naphtolsulfosäure Schöllkopf Ci₁ ct₄	Schwarzes Pulver	Braunroth	Braune Fällung	Braunroth	Violett	Reinblau	Weinroth	Braun
a - Naphtoldisulfo säure (Patent Nr. 40571)	Schwarzes Pulver mit Metallglanz	Fuchsin roth	Carmin- roth	Carmoisin- roth	Fuchsin roth	Violett roth	Bläulichroth	Violett braun

Farbstoff mit:	Aussehen des festen Farbstoffes	Farbe der Lösung desselben in Wasser	Dieselbe nach Zusatz von verd. Salzsäure zur verd. wässerigen Lösung	Dieselbe nach Zusatz von verd. Essigsäure zur verd. wässerigen Lösung	Dieselbe nach Zusatz von verd. Natronlauge zur verd. wässerigen Lösung	Reaction mit cone. Schwefel säure	Nach Verdünnung mit Wasser	Färbung auf Baum wolle
S chaffer' sches Salz	Grünlich schillernde Krvstalle	Weinroth	Rothe Fällung	Weinroth	Braunroth	Fuchsin roth	Gelbrothe Fällung	Roth
ß-Naphtolsulfo- säure (Patent Nr. 18027)	Dunkel braunes Pulver	Weinroth	Hellrothe Fällung	Lachsroth	Weinroth	Fuchsin roth	Lachsroth	Rosa
ß-Naphtoldisulfo- säure (Patent Nr. 44079)	Grünlich schillernde Krystalle	Blau violett	Fuchsin- rothe Fällung	Fuchsin roth	Weinroth	Violett roth	Fuchsin- rothe Fällung	Violettblau
ß-Naphtoldisulfo- säure R (Patent Nr. 3229)	Schwarzes Pulver mit Goldglanz	Fuchsin roth	Blaurothe Fällung	Roth violett	Weinroth	Fuchsin roth	Violettroth	Blau
β - Naphtöldisulfo- säure G (Patent Nr. 3229)	Schwarzes Pulver	Weinroth	Ponceau- rothe Fällung	Gelbroth	Weinroth	Carmin- roth	Gelbroth	Lachsroth
Naphtoldisulfo- säure (Patent Nr. 38281)	Grau schwarzes Pulver	Violett roth	Fuchsin roth	Fuchsin roth	Weinroth	Blau violett	Fuchsinroth	Violett
ß-Naphtoltrisulfo- säure (Patent Nr. 22038)	Schwarzes . Pulver	Carmin- roth	Carmoisin- roth	Carmoisin- roth	Braunroth	Carmin- roth	Gelbroth	Lachsroth
Dioxynaphtalin- monosulfosäure G d. Verschmelzen d. ß-Naphtoldi- sulfosäure G (Patent Nr. 3229) mit Aetz- alkali	Schwarzes Pulver mit Metallglanz	Violett roth	Roth braune Fällung	Weinroth	Blauviolett	Blau	Gelbroth	Violettblau
Dioxynaphtalin- monosulfosäure (Patent Nr. 42261)	Grün- schillernde Krystalle	Garmin roth	Blaurothe Fällung	Fuchsin roth	Fuchsin roth	Violett blau	Weinroth	Rothbraun
Dioxynaphtalin- monosulfosäure aus a-Naphtoldi- sulfosäure (Patent Nr. 45776)	Grau schwarzes Pulver	Roth violett	Roth braune Fällung	Blauroth	Fuchsin roth	Grünblau	Violettroth	Hellblau
Dioxynaphtalin- monosulfosäure aus a-Naphtoldi- sulfosäureS (Patent Nr. 40571)	Schwarzes Pulver mit Metallglanz	Violett roth	Violett blaue Fällung	Blaue Fällung	Carmin- roth	Grün	Violettroth	Dunkel blau
Dioxynaphtalin- disulfosäure aus β - Naphtoltrisulfo- säure (Patent Nr. 22038)	Schwarzes Pulver mit Metallglanz	Violett roth	Weinroth	Blauroth	Blauviolett	Blau	Bläulichroth	Grau violett
Dioxynaphtalin- disulfosäure aus a. - Naphtosultondi- sulfosäure (Patent Nr. 56058, Chromo- tropsäure)	Schwarzes Pulver	Violett	Fuchsin roth	Fuchsin roth	Carmin- roth	Marine blau	Violettroth	Blau

Farbstoff mit:	Aussehen des festen Farbstoffes	Farbe der Lösung desselben in Wasser	Dieselbe nach Zusatz von verd. Salzsäure zur verd. wässerigen Lösung	Dieselbe nach Zusatz von verd. Essigsäure zur verd. wässerigen Lösung	Dieselbe nach Zusatz von verd. Natronlauge zur verd. wässerigen Lösung	Reaction mit cone. Schwefel säure	Nach Verdünnung mit Wasser	Färbung auf Baum wolle
Dioxynaphtalin- disulfosäure aus α - Naphtoltrisulfo- säure (Patent Nr. 10785;	Schwarzes Pulver	Bläulich roth	Rothe Fällung	Carmin- roth	Rothbraun	Blau	Roth	Grau violett
Dioxynaphtalin- disulfosäure aus α - Naphtoltrisulfo- säure aus ct-Naphtol- disulfosäure S (Patent Nr. 40571)	Graues Pulver	Carmin- roth	Violett	Violett	Carmin- roth	Blau	Rothviolett	Graublau
Naphtionsäure	Grün- scrnvarzes Pulver	Orange	Violette Fällung	Roth braune Fällung	Orange	Violett blau	Violett	Gelbroth
Naphtalidinsulfo- säure	Rothbraunes Pulver	Roth orange	Violette Fällung	Roth braune Fällung	Roth orange	Violett	Violett	Orange roth
β - Naphtylamin- sulfosäure (Brönner)	Gräulich- rothes Pulver	Orange	Roth braune Fällung	Violett- rothe Fällung	Orange	Violett blau	Gelbrothe Fällung	Orange roth
β - Naphtylamin sulfosäureF (Patent Nr. 39925)	Schwarzes Pulver	Orange	Violett- rothe Fällung	Violett- rothe Fällung	Gelbroth	Violett blau	Gelbroth	Orange roth
β - Naphtylamindi- sulfosäure G aus Patent Nr. 27378 aus β - Naphtoldi- sulfosäure G (Patent Nr. 3229)	Braunes Pulver	Orange	Braune Fällung	Orange	Orange	Weinroth	Gelbroth	Gelb
β - Naphtylamindi- sulfosäure R nach Patent Nr. 27378 aus a-Naphtoldi- sulfosäure R (Patent Nr. 3229)	Graurothes Pulver	Roth- ' orange	Braun- rothe Fällung	Gelbroth	Orange	Blau violett	Roth	Roth
Amidonaphtol- sulfosäureG (Patent . Nr. 53076)	Schwarzes Pulver	Bordeaux roth	Braun- rothe Fällung	Braun- rothe Fällung	Violettroth	Roth violett	Roth	Schwarz grau
Amidonaphtol- sulfosäure R (Patent Nr. 53076)	Schwarzes Pulver	Weinroth	Bläulich roth	Mattroth	Weinroth	Blau violett	Weinroth	Violett roth
Amidonaphtol- disulfosäure (Patent Nr. 53023)	Schwarzes Pulver	Bordeaux roth	Braun- rothe Fällung	Weinroth	Weinroth	Violett	Roth	Grau
Amidonaphtol- disulfosäure aus a. - Naphtylamjntri- sulfosäure aus Naphtalintrisulfo- säure (Patent Nr. 38281)	Schwarzes Pulver	Violett blau	Violett roth	Violett	Violettblau	Blau violett	Violettroth	Reinblau
m-Phenylendiamin	Schwarzes Pulver mit Metallglanz	Braun	Braune Fällung	Braun	Orange- rothe Ab scheidung	Bor deauxroth	Braune Fällung	Braun

Farbstoff mit:	Aussehen des festen Farbstoffes	Farbe der Lösung desselben in Wasser	Dieselbe nach Zusatz von verd. Salzsäure zur verd. wässerigen Lösung	Dieselbe nach Zusatz von verd. Essigsäure zur verd. wässerigen Lösung	Dieselbe nach Zusatz von verd. Natronlauge zur verd. wässerigen Lösung	Reaction mit cone. Schwefel säure	Nach Verdünnung mit Wasser	Färbung auf Baum wolle
Salicylsäure a-Naphtolsulfo- säure N evil e- Winther	Grün schwarzes Pulver mit Metallglanz	Carmin- roth	Rothe Fällung	Rothe Fällung	Carmin- roth	Violett roth	Rothe Fällung	Violett roth
Salicylsäure Dioxynaphtalin- sulfos'äure aus α - Naphtoldisulfo - säure S (Patent Nr. 40571)	Schwarzes Pulver mit Kupferglanz	Violett	Blaue Fällung	Blau	Carmin- roth	Blaugrün	Violette Fällung	Blau
Salicylsäure Naphtionsäure	Grün schillerndes schwarzes Pulver	Braunroth	Schwarz braune Fällung	Roth braune Fällung	Weinroth	Blau	Blauviolette Fällung	Rothbraun
Naphtionsäure Resorcin	Grün schillernde Krystalle	Orange	Braune Fällung	Roth braune Fällung	Carmin- roth	Violett roth	Braune Fällung	Orange roth
Naphtionsäure a - Naphtol ^	Graubraunes Pulver	Orange	Schwarz braune Fällung	Roth braune Fällung	Orange	Roth violett	Rothviolette Fällung	Gelbroth
Naphtionsäure a - Naphtolsulfo- ^> säure Nevile- Winther	Grün schillernde Krystalle	Roth orange	Schwarz braune Fällung	Roth braune Fällung	Carmoisin- roth	Blau	Rothbraune Fällung	Violett roth
Naphtionsäure β - Naphtylamin- ^" sulfosäure (Brönner)	Grün schwarzes Pulver	Carmin- roth	Braun- rothe Fällung	Braun- rothe Fällung	Carmoisin- roth	Violett	Blaue Fällung	Rothbraun
ß-Naphtoldisulfo- säure R (Patent \ Nr. 3229) . / Phenol	Schwarzes Pulver mit Metallglanz	Carmin- roth	Rothe Fällung	Blaurothe Fällung	Carmoisin- roth	Fuchsin roth	Rothe Fällung	Braunroth

Man verfährt beispielsweise folgendermafsen:

a) 11,2 Theile ρ - Damidophenylbenzimidazol werden unter Zusatz von etwa 36 Theilen 3oprocent. Salzsäure in so viel Wasser gelöst, dafs eine etwa ioprocent. Lösung entsteht und behufs Diazotirung bei ο bis 5⁰C. mit 6,9 Theilen Nitrit, in etwa 35 Theilen Wasser gelöst, versetzt. Die Tetrazoverbindung bildet sich glatt und bleibt in Lösung.

Hierauf läfst man die so erhaltene Tetrazolösung bei 0⁰C. in eine etwa ioprocent. Lösung von 15 Theilen Salicylsäure und 35 Theilen Soda einlaufen. Die Combination beginnt sofort und ist nach etwa 12 Stunden beendigt. Der entstandene Farbstoff scheidet sich noch während der Operation aus und wird auf die übliche Weise gewonnen und gereinigt.

b) In die nach a) erhaltene Tetrazolösung von 11,2 Theilen p-Diamidophenylbenzimid-

azol läfst man bei 0⁰C. eine ca. ioprocent. Lösung von 12 Theilen naphtionsaurem Natron und 45 Theilen Natriumacetat einlaufen und läfst 3 bis 4 Stunden rühren.

Alsdann läfst man bei dieser Temperatur das so erhaltene Zwischenproduct in eine circa ioprocent. Lösung von 6 Theilen Resorcin und 35 Theilen Soda einlaufen und weitere 12 Stunden rühren. Der Farbstoff scheidet sich während der Operation aus und wird auf die übliche Weise gewonnen und gereinigt.

Claims

Patent-Anspruch :

Verfahren zur Darstellung von Baumwolle direct färbenden Disazofarbstoffen aus ρ-Diamidophenylbenzimidäzol, darin bestehend, dafs man dessen Tetrazosalze mit Phenolen, Naphtolen, deren Carbonsäuren und Sulfosäuren, mit Aminen. und Amidosulfosäuren combinirt.