DE534640C - Haltbare wasser- bzw. alkaliloesliche Praeparate fuer Faerberei- und Druckereizwecke - Google Patents

Haltbare wasser- bzw. alkaliloesliche Praeparate fuer Faerberei- und Druckereizwecke

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DE534640C
DE534640C DEI37203D DEI0037203D DE534640C DE 534640 C DE534640 C DE 534640C DE I37203 D DEI37203 D DE I37203D DE I0037203 D DEI0037203 D DE I0037203D DE 534640 C DE534640 C DE 534640C
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DE
Germany
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acid
amino
sulfo
oxynaphthalene
car
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Application number
DEI37203D
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English (en)
Inventor
Dr Eugen Glietenberg
Dr Josef Haller
Dr Winfrid Hentrich
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B39/00Other azo dyes prepared by diazotising and coupling

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Haltbare wasser-bzw. alkalilösliche Präparate für Färberei- und Druckereizwecke Es wurde gefunden, daß man die nach den Verfahren der britischen Patente Sao 324 und 324041 erhältlichen wasserlöslichen Diazoaminoverbindungen aus aromatischen Diazoverbindungen, welche keine Sulfo- oder Carboxylgruppen enthalten, und solchen primären aromatischen Aminen, die eine oder mehrere Sulfogruppen, zwei oder mehrere Carboxylgruppen oder Sulfo- und Carboxylgruppen enthalten, bzw. sekundären Aminen der allgemeinen Formel mit wenigstens einer wasserlöslich machenden Gruppe in trockenem Zustand mit Naphtholaten oder sich ähnlich verhaltenden Produkten oder sogar auch mit freien Naphtholen trotz deren schwach sauren Charakters mischen kann, ohne daß Zersetzung oder Farbstoffbildung in Substanz auftritt. Man erhält auf diese Weise wertvolle Präparate für die Färberei und Druckerei. Zur Erzeugung :echter Färbungen auf der Faser braucht man diese Mischungen nur in Wasser bzw. alkalihaltigem Wasser -zu lösen, um fertige Druckfarben zu erhalten. Ein weiterer Vorteil der hier aufgeführten Mischungen liegt darin, daß ihre Lösungen sehr beständig sind und sie in dieser Beziehung ähnliche, bisher bekannte Präparate zum Teil erheblich übertreffen. Es ist aus der Literatur bekannt, daß gewisse stabilisierte Diazoaminoverbindungen erst durch einen überschuß von Mineralsäure in ihre Komponenten aufgespalten werden müssen, um die Kupplung mit organischen Verbindungen von Phenolcharakter zu ermöglichen. Demgegenüber zeichnen sich die hier verwendeten Diazoaminoverbindungen dadurch aus, daß sie in den Aminokomponenten (Stabilisatoren) saure Gruppen, wie Carboxyl-und Sulfongruppen, enthalten. Diese größere Acidität bedingt eine leichtere Spaltbarken, so daß diese Diazoaminoverbindungen bereits durch schwache Säuren, wie Essigsäure und sogar Kohlensäure, in ihre Komponenten aufgespalten werden. Es ist daher überraschend; daß die trockenen Mischungen mit Naphtholaten und Naphtholen selbst bei erhöhter Temperatur beständig sind.
  • In der beiliegenden Tabelle sind einige Beispiele von Mischungen dieser Art angeführt.
    Nr. Base Stabilisator Kupplungskomponente Farbton
    1 2 ₧ 5-Dichlor-I-amino- 4-Sulfo-2-aminobenzoe- Diacetoacetyl-o-tolidid Gelb
    Benzol säure
    2 2 ₧ 5-Dichlor-I-amino- 5-Sulfo-2-aminobenzoe- 2 - 5-Dichlor-4-nitro-I- Gelb
    Benzol säure acetoacetylaminoben-
    zo1
    3 4-Chlor-2-amino-I-me- 4-Sulfo-2-aminobenzoe- Diacetoacetyl-o-tolidid Gelb
    thylbenzol säure
    4 4 ₧ 5-Dichlor-2-amino-I- 4-Sulfo-2-aminobenzoe- Diacetoacetyl-o-tolidid Gelb
    methylbenzol säure
    5 4 Chlor-2-amino-I-meth- Methylaminoessigsäure Diacetoacetyl-o-tolidid Gelb
    oxybenzol
    6 2 - 5-Dichlor-I-methyl-4- I-Anminobenzol-2 - 5-di- Diacetoacetyl-o-tolidid Gelb
    aminobenzol sulfonsäure
    7 5-Nitro-2-amino-I-me- I-Methyl-2-äthylamino- Na-Verbindung von 4-Ni- Gelb
    thylbenzol benzol-4-sulfonsäure tro-2 ₧ 5-dimethoxy-I-
    acetoacetylaminobenzol
    8 3-Chlor-I-aminobenzol 4 Sulfo-2-aminobenzoe- 2-Oxynaphthalin-3-car- Orange
    säure bonsäure-o-toluidid
    9 3-Chlor-I-aminobenzol 4-Amino-I-methylbenzol- Na-Verbindung von 2- Orange
    2-sulfanilid Oxynaphthalin-3-car-
    bonsäure-o-toluidid
    I0 2 - 5-Dichlor-I-amino- 4-Sulfo-2-aminobenzoe- 2-Oxynaphthalin-3-car- Orange
    Benzol säure bonsäure-o-phenetidid
    II 2 ₧ 5-Dichlor-I-amino- 4-Sulfo-2-aminobenzoe- Na-Verbindung von 2- Orange
    Benzol säure Oxynaphthalin-3-car-
    bonsäure-o-phenetidid
    I2 4-Chlor-2-amino-I-me- 4 Sulfo-2-aminobenzoe- 2-Oxynaphthalin-3-car- Scharlach
    thylbenzol säure bonsäure-o-phenetidid
    i3 2 ₧ 5-Dichlor-I-ämino- 4-Sulfo-2-aminobenzoe- 2-Oxynaphthalin-3-car- Scharlach
    Benzol säure bonsäure-o-anisidid
    I4 2 - 5-Dichlor-4-amino-I- 5-Sulfo-2-aminobenzoe- Na-Verbindung von 2- Scharlach
    methylbenzol säure Oxynäphthalin-3-car-
    bonsäure-o-anisidid
    I5 3-Chlor-I-aminobenzol I-Aminonaphthalin-2 -4- 2-Oxynaphthalin-3-car- Rot
    disulfonsäure bonsäure-o-anisidid
    I6 4 ₧ 6-Dichlor-2-amino-I- I-Aminobenzol-2 - 3-di- 2-Oxynaphthalin-3-car- Rot
    methylbenzol carbonsäure Bonsäure p-anisidid
    I7 4 ₧ 6-Dichlör-2-amino-I- 4-Sulfo-2-aminobenzoe- Na-Verbindung von 2- Rot
    methylbenzol säure Oxynaphthälin-3-car-
    bonsäure-p-anisidid
    I8 4 Chlor-2-amino-I-me- Methylaminoäthansul- Na-Verbindung von 2- Rot
    thylbenzol Tonsäure Oxynaphthalin-3-car-
    bonsäure-o-anisidid
    Ig 4-Chlor-2-amino-I-meth- Methylaminoessigsäure Na-Verbindung von 2- Rot
    oxybenzol Oxynaphthalin-3-car-
    bonsäure-o-anisidid
    20 4-Chlor-2-anino-i-meth- 4-Sulfo-2-aminobenzoe- 2-Oxynaphthalin-3-car- Rot
    oxybenzol säure bonsäure-o-toluidid
    2i 4 Chlor-2-amino-i-me- 5-Sulfo-2-aminobenzoe- Na-Verbindung von 2- Rot
    thylbenzol säure Oxynaphthalin-3-car-
    bonsäureanilid
    Nr. Base Stabilisator Kupplungskomponente Farbton
    22 4-Nitro-2-amino-i-meth- i-Methylaminobenzol-4- Na-Verbindung von 2- Blaustichig-
    oxybenzol sulfonsäure Oxynaphthalin-3-car- rot
    bonsäure-m-nitranilid
    23 4-Amino-i ₧ 3-dimethyl- i-Methyl-2-äthylamino- 2-Oxynaphthalin-3-car- Türkisch-
    benzol benzol-4-sulfonsäure bonsäure-2'-methyl-4'- rot
    methoxyanilid
    24 4 ₧ 5-Dichlor-2-amino-i- 4-Sulfo-2-aminobenzoe- Na-Verbindung-2-oxy- Türkisch-
    methylbenzol säure naphthalin-3-carbon- rot
    säure-m-nitranilid
    25 4 ₧ 5-Dichlor-2-amino-i- Butylaminoessigsäure 2-Oxynaphthalin-3-car- Türkisch-
    methylbenzöl bonsäure-p-anisidid rot
    26 5-Nitro-2-amino-i-me- 4-Sulfo-2-aminobenzoe- Na-Verbindung von 2- Bordeaux
    thylbenzol säure Oxynaphthalin-3-car-
    bonsäure-o-toluidid
    27 5-Nitro-2-amino-i-me- 4-Sulfo-2-aminobenzoe- 2-Oxynaphthalin-3-car- Bordeaux
    thylbenzol säure bonsäure-o-toluidid
    28 5-Nitro-2-amino-i-meth- Cyclohexylaminoessig- Na-Verbindung von 2- Bordeaux
    oxybenzol säure Oxynaphthalin-3-car-
    bonsäure-a-naphthyl-
    amid
    29 3-Amino-4-methoxy-6- 4-Sulfo-2-aminobenzoe- 2-Oxynaphthalin-3-car- Bordeaux
    nitro-i-methylbenzol - säure bonsäure-α-naphthyl-
    amid
    30 3-Amino-4-methoxy-6- 4-Sulfö-2-aminobenzoe- Na-Verbindung-2-oxy- Bordeaux
    nitro-i-methylbenzol säure naphthalin-3-carbon-
    säure-a-naphthylamid
    3I 3-Amino-4-methoxy-6- Methylaminoessigsäure 2-Oxynaphthalin-3-car- Bordeaux
    nitro-i-methylbenzol bonsäure-ß-naphthyl-
    amid
    32 3-Amino-4-methoxy-6- i-Methylaminobenzol-4- 2-Oxynaphthalin-3-car- - Bordeaux
    nitro-i-methylbenzol - sulfonsäure bonsäure-2' ₧ 5'-dimeth-
    oxyanilid
    33 5-Nitro-2-amino-I-meth- 2-Äthylamino-i-methyl- Na-Verbindung von 2- Bordeaux
    oxybenzol benzol-4-sulfonsäure Oxynaphthalin-3-car-
    bonsäure-a-naphthyl-
    amid
    34 3-Amino-4-methoxy-6- Methylaminoessigsäure Na-Verbindung von 2- Violett
    benzoylamino-i-me- Oxynaphthalin-3-car-
    thylbenzol bonsäureanilid
    35 3-Amino-4-methoxy-6- Cyclohexylaminoessig- Na-Verbindung von 2- Violett
    benzoylamino-i-me- säure Oxynaphthalin-3-car-
    thylbenzol bonsäure-o-toluidid
    36 3-Amino-4-methoxy-6- 4-Sulfo-2-aminobenzoe- 2-Oxynaphthalin-3-car- - Violett
    benzoylamino-i-me- säure bonsäüre-o-toluidid
    thylbenzol
    37 6-Amino-4-benzoylamino- 4-Sulfo-2-aminobenzoe- Na-Verbindung von 2- Violett
    i ₧ 3-dimethoxybenzol säure Oxynaphthalin-3-car-
    bonsäureanilid
    38 2-Amino-4-methoxy-5- 4-Sulfo-2-methylamino- 2-Oxynaphthalin-3-car- Violett
    benzövlaminö-i-chlor- benzoesäure bonsäure-o-toluidid
    benzol
    Nr. Base Stabilisator Kupplungskomponente Farbton
    i
    39 6-Amino-4-benzoylamino- Butylaminoessigsäure 2-Oxynaphthalin-3-car- Violett
    I ₧ 3-dimethoxybenzol bonsäure-o-toluidid
    4o 6-Amino-4-benzoylamino- I-Aminobenzol-3 - 5-di- Na Verbindung von 2- Violett
    I ₧ 3-dimethoxybenzol carbonsäure Oxynaphthalin-3-car-
    bonsäure-5'-chlor-2-
    toluidid
    41 4 ₧ 4'Diamino-3 ₧ 3'-di- 5-Sulfo-2-aminobenzoe- 2-Oxynaphthalin-3-car- Blau
    methöxydiphenyl säure bonsäure-o-toluidid
    42 6-Amino-3-benzoylamino- Methylaminoessigsäure Na-Verbindung von 2- Blau
    I ₧ 4-diäthoxybenzol Oxynaphthalin-3-car-
    bonsäure-o-toluidid
    43 6-Amino-3-benzoylamino- 4-Sulfo-2-aminobenzoe- 2-Oxynaphthalin-3-car- Blau
    I ₧ 4-diäthoxybenzol säure bonsäureanilid
    44 6-Amino-3-benzoylamino- Dibenzylamindisulfon- Na-Verbindung von 2- Blau
    4-äthoxy-I-methoxy- säure Oxynaphthalin-3-ca.r-
    benzol bonsäure-o-toluidid
    45 6-Amino-3-benzoylamino- 3-Aminobenzol-I ₧ 2-di- Na-Verbindung-2-oxy- Blau
    4-äthoxy-I-methoxy- carbonsäure naphthalin-3-carbon-
    benzol säureanilid
    46 6-Amino 3-benzoylamino- Butylaminoessigsäure Na-Verbindung-2-oxy- Blau
    I ₧ 4-dimethoxybenzol naphthalin-3-carbon-
    säure-o-toluidid
    47 6-Amino-3 benzoylamino- 4-Sulfo-2-aminobenzoe- Na-Verbindung-2-oxy- Blau
    I ₧ 4-dimethoxybenzol säure naphthalin-3-carbon-
    säure-o-toluidid
    48 4-Chlor-2-amino-I-me- 4-Sulfo-2-aminobenzoe- Na-Verbindung-2-oxy- Braun
    thylbenzol säure carbazol-o-carbonsäure-
    2-toluidid
    49 4-Nitro-4'-amino-2' ₧ 5'- Methylaminoessigsäure Na-Verbindung-2-Oxy- Schwarz
    dimethoxyazobenzol naphthalin-3-carbon-
    säure-o-toluidid
    50 3-Nitro-4'-amino-2' ₧ 5' Butylaminoessigsäure Na-Verbindung-2-Oxy- Schwarz
    dimethoxyazobenzol naphthalin-3-carbon-
    säure-a-naphthylamid
    51 4-Methyl-4'-amino-5'- Methylaminoäthansulfon- 2-Oxynaphthalin-3-car- Schwarz
    methoxy-2'-methylazo- säure bonsäure-o-toluidid
    Benzol
    52 4-Chlor-4'-amino-2'₧ 5'- 2-Methylamino-4-sulfo- 2-Oxynaphthalin-3-car- Schwarz
    diäthoxyazobenzol benzoesäure bonsäure-2' ₧ 5': dimetb-
    oxyanilid

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Haltbare wasser- bzw. alkalilösliche Präparate für Färberei- und Druckereizwecke, bestehend aus Mischungen von Diazoaminoverbindungen aus aromatischen Diazoverbindungen, welche keine Sulfo- oder Carboxylgruppen enthalten, und solchen primären aromatischen Aminen, die eine oder mehrere Sulfogruppen, zwei oder mehrere Carboxylgrupp.en oder Sulfo- und Carboxylgruppen enthalten, bzw. sekundären Aminen der allgemeinen. Formel mit wenigstens einer wasserlöslich machenden Gruppe mit Naphtholen, Naphtholaten und sich ähnlich verhaltenden Kupplungskomponenten.
DEI37203D 1929-02-26 1929-02-26 Haltbare wasser- bzw. alkaliloesliche Praeparate fuer Faerberei- und Druckereizwecke Expired DE534640C (de)

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