DE535670C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß die aus solchen primären Aminen, die mindestens je eine Sulfon-und Carbonsäuregruppe enthalten, durch Einwirkung auf beliebige Diazoverbindungen, die keine freien Sulfon- oder Carbonsäuregruppen enthalten, erhältlichen Diazoaminoverbindungen sich infolge ihrer leichten Spaltbarkeit durch saure Mittel, wie starke oder schwache Säuren, saure Salze usw., sowie infolge ihrer Löslichkeit in Wasser und ihrer sonstigen bemerkenswerten Eigenschaften hervorragend zur Darstellung von Azofarbstoffen in Substanz und besonders auf der Faser eignen. Da die genannten Diazoaminoverbindungen alkalisch oder neutral beständig sind, sind sie auch besonders zur Herstellung von Azofarbstoffen im Zeugdruck brauchbar. Zu diesem Zweck werden sie zusammen mit geeigneten Kupplungskomponenten in verdicktem Zustande auf die Ware gedruckt und mit oder ohne Zwischentrocknung oder Materplattierung durch Einwirkung saurer Mittel zur Entwicklung gebracht. Man erzielt eine vollkommen gleichmäßige Verteilung des entwickelten Farbstoffes.
• .- Gegenüber den bekannten Diazoaminoverbindungen, die mit Hilfe der Anthranilsäure hergestellt sind, zeigen die Diazoaminoverbindungen, die als Stabilisator primäre Amine mit Sulfon- und Carbonsäuregruppen enthalten, genügende Löslichkeit und Spaltbarkeit, so daß sie zur Herstellung von Azofarbstoffen hervorragend geeignet sind. Die bei dem Verfahren verwendeten wasserlöslichen Diazoaminoverbindungen werden aus Diazoverbindungen, die keine Sulfon- und Carbonsäuregruppen enthalten, mit solchen primären Aminen, die mindestens je eine Sulfon-und Carbonsäureggruppe enthalten, durch Kondensation in wäßriger, neutraler oder alkalischer Lösung, zweckmäßig bei niederer Temperatur, hergestellt.
• Beispiel Man löst 4,1 Gewichtsteile der aus q.-Chlor-2-amino-i-methylbenzol und 4.-Sulfo-2-aminäbenzoesäure erhältlichen Diazoaminoverbindung (Dinatriumsalz) in heißem Wasser und stellt mit kaltem Wasser auf iooo Gewichtsteile ein; dann gibt man 2o Gewichtsteile Essigsäure und g Gewichtsteile Alaun hinzu. Behandelt man nun mit der so erhaltenen, nach einigem Stehen ganz klaren Lösung eine auf die übliche Art mit 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure-2'-naphthalid geklotzte Baumwolle, so tritt rasch die Farbstoffbildung auf der Faser ein. Sie wird durch allmähliche Temperatursteigerung beendet. Man spült und seift kochend und erhält so ein klares Rot von vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
• In gleicher Weise verfährt man bei der Herstellung von Farbstoffen auf der Faser aus Kupplungskomponenten und den Diazoaminoverbindungen, welche ihrerseits erhältlich sind aus beliebigen Aminen der Benzol-, Naphthalin-, Anthrachinon-, Diphenyl-, Carbazol-, Amino-oder Diaminoazoreihe usw. und primären aromatischen Aminen der genannten Art.
• Wenn ma,n das in diesem Beispiel geschilderte Verfahren oder -auch ein Druckverfahren auf Gemische aus Kupplungskomponenten von anderen Kondensationsprodukten aus Diazovexbindungen mit solchen primären Aminen, die wasserlöslich machende Gruppen enthalten, anwendet, so ergeben sich die in der nachstehenden Tabelle zusammengestellten Farbtöne.

  Diazoaminoverbindung nach der Spaltung Farbton

  aus gekuppelt mit des erhaltenen Druckes

  bzw. der Färbung

  4-Chlor-2-amino-i-methylbenzol -f- 4-Sulfo- 2-OXynaphthalin-3-carbon- Scharlach

  2-aminobenzoesäure : säure-2'-äthoxyanilid

  4-Chlor-2-amino-i-methylbenzol -E- 4-Sulfo- Di-(acetoacetyl-)tohdid Rotstichiggelb

  2-aminobenzoesäure

  5-Nitro-2-amino-i-methylbenzol + 4-Sulfo- 2-Oxynaphthalin-3-carbon- Bordeaux

  2-aminobenzoesäure säure-2'-methylanilid

  2 - 5-Dichlor-i-aminobenzol -E- 4-Sulfo- 2-Oxynaphthalin-3-carbon- Gelbstichigbraun

  2-aminobenzoesäure säure-2' # 5'-dimethoxy-

  anilid .

  4 - 5-Dichlör-2-amino-i-methylbenzol 2-Oxynaphthalin-3-carbon- Türkischrot

  4-Sulfo-2-aminobenzoesäure säure-2' - 5'-dimethoxy- '

  anilid

  Bisdiazoaminoverbindung aus: 3 # 3'-Di- 2 # 3-Oxynaphthoesäure-2'- Braunstichigviolett

  chlor-4 - 4-diaminodiphenyl -f- 4-Sulfo- methylanilid (2 Mol)

  _ 2-aminobenzoesäure

  6-Nitro-3-amino-4-methoxy-i-methylbenzol 2-Oxynaphthalin-3-carbon- Rotstichigviolett

  -E- 4-Sulfo-2-aminobenzoesäure säure-i'-naphthalid

  2 - 5-Dichlor-4-amino-i-methylbenzol 2-Oxynaphthalin-3-carbon- Rot

  4-Sulfo-2-aminobenzoesäure säure-2'-methoxyanilid

  4-Chlor-2-amino-i-methylbenzol -r- 4-Sulfo- 2-Oxycarbazol-3-carbon- Braun '

  2-aninobenzoesäure säure-2'-methylanilid

  3-Chlor-2-amino-i-methylbenzol -E- 4-Sulfo- Dz-(acetoacetyl-)tolidid Grünstichiggelb

  2-aminobenzoesäure '

  5-Nitro-2-arnino-i-methplbenzol + 4-Sulfo- 2-Oxycarbazol-3-carbon- Rotstichigbraun

  _ 2-aminobenzoesäure säure-2'-methylanilid

  4 - 6-Dichlor-2-amino-i-methylbenzol 2-Oxynaphthalin-3-carbon- leuchtend Rot

  + 4-Sulfo-2-aminobenzoesäure säure-2'-methylanilid

  4-Benzoylamino-5-methoxy-2-chlor-i-amino- 2-Oxynaphthalin-3-carbon- blaustichiges Violett

  ' Benzol -i- 4-Sulfo-2-aminobenzoesäure säure-2'-methylanilid

  4-Chlor-3-nitro-2-amino-i-methylbenzol 2-Oxynaphthalin-3-carbon- Rot

  -E- 4-Sulfo-2-aminobenzoesäure säure-2'-methylanilid

  2 - 6-Dichlor-4-amino-i - 3-dimethylbenzol 2-Oxynaphthalin-3-carbon- Scharlach

  -@- 4-Sulfo-2-aminobenzoesäure säure-2' methoxyanilid

  (bzw. -2'-methylanilid)

  Natürlich kann man in den angeführten Beispielen außer den genannten Kupplungskomponenten auch andere zur Anwendung bringen, wie ß-Naphthol, in ß- Stellung kuppelnde a-Naphthole, z. B. 4'-Oxynaphthylphenylketon, Pyrazolone, i - 3-Dioxychinoline, Sulfazone, Acidylaminonaphthole, wie i-(2' ' 4'-Dichlorbenzoyl )amino-7-naphthol, Oxynaphthocarbazole bzw. deren Carboxtsäurearyhde usw.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen in Substanz und auf der Faser, dadurch gekennzeichnet, daß man Kondensationsprodukte beliebiger Diazoverbindungen, die frei von Sulfon- oder Carbonsäuregruppen sind, mit solchen primären Aminen verwendet, die mindestens je eine Sulfon- und Carbonsäuregruppe enthalten.