DE533495C - Verfahren zur Darstellung von Anthanthronderivaten - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Anthanthronderivaten

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DE533495C
DE533495C DEI37543D DEI0037543D DE533495C DE 533495 C DE533495 C DE 533495C DE I37543 D DEI37543 D DE I37543D DE I0037543 D DEI0037543 D DE I0037543D DE 533495 C DE533495 C DE 533495C
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DE
Germany
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anthanthrone
mononitroanthanthrone
anthanthrone derivatives
red
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Expired
Application number
DEI37543D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Erich Berthold
Dr Max A Kunz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Filing date
Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE533495C publication Critical patent/DE533495C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/60Anthanthrones
    • C09B3/64Preparation from starting materials already containing the anthanthrone nucleus
    • C09B3/66Preparation from starting materials already containing the anthanthrone nucleus by halogenation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Anthanthronderivaten In dem Patent 530 505 wurde gezeigt, daß man wertvolle neue Anthanthronderivate erhält, wenn man,die Nitro- oder Aminogruppe der nach dem Verfahren ,des Patents 492, 446 erhältlichen Mononitro- oder Monoaminoanthänthröne durch andere einwertige Reste ersetzt. So erhält man nach Beispiel z des Patents 530 505 durch Behandeln von Mononitroanthanthron mit Benzoylchlorid ein einheitliches Monochloranthanthron.
  • Es wurde nun gefunden, daß man mehr als ein Halogenatom in das Antbanthronmolekül einführen kann, wenn man ein beliebiges Mononitroanthanthron, zweckmäßig in organischen Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, so lange mit halogenierend wirkenden Mitteln behandelt, bis mehr als ein Halogenatom in das Anthanthronmolekül eingetreten ist. Das Verfahren kann in An- oder Abwesenheit von Halogenübertragern durchgeführt werden. Man erhält so in einfacher Weise die färberisch sehr wertvollen Polyhalogenanthanihrone; ein Ddchloranthanthron wird z. B. durch Behandeln von Mononitroanthantbron mit Chlor in Trichlorbenzol gewonnen.
  • Beispiel z In eine Suspension von 3o Teilen Mononitroanthanthron in 6oo Teilen Trichlorbenzol wird bei i75° so länge Chlor eingeleitet, bis eine entnommene Probe sich in Schwefelsäure mit rein grüner Farbe löst. Die Aufarbeitung kann durch Abtreiben des Trichlorbenzols mit Wasserdampf oder idurch Absaugen erfolgen. Das in Form eines gelbroten Pulvers erhaltene Dichloranthanthron löst sich mit grüner Farbe in Schwefelsäure und liefert auf Baumwolle aus rotvioletter Küpe klare, organefarbene Töne von hervorragender Licht- und Wetterechtheit. Der Farbstoff kann durch Umkristallisieren aus hochsiedenden Lösungsmitteln oder über das Oxoniumsulfat oder durch Behandeln mit Oxydationsmitteln, wie Natriumhypochlorit, gereinigt werden.
  • Beispiel e 3o Teile Mononitroanthanthron werden unter Rühren in 6oo Teilen Nitrobenzol suspendiert und auf 18o° erhitzt. Nach Zugabe von 3 Teilen Eisenpulver läßt man so lange Brom zutropfen, bis eine entnommene Probe sich in Schwefelsäure mit rein grüner Farbe löst. Die Aufarbeitung und evtl. Reinigung erfolgt nach Beispiel z. Das erhaltene Dibromanthanthron, ein orangerotes, kristallines Pulver, färbt die pflanzliche Faser aus rotvioletter Küpe klar und echt orangerot.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weiterbildung des Verfahrens des Patents 530 505, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mononitroanthanthron, zweckmäßig in organischen Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, so lange mit halo= genierend wirkenden Mitteln behandelt, bis mehr als ein Atom Halogen in das Anthanthronmolekül eingetreten ist.
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