DE53315C - Verfahren zur Darstellung von Condensationsprodukten des Tannins mit a- und /3-Naphtylamin - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Condensationsprodukten des Tannins mit a- und /3-Naphtylamin

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DE53315C
DE53315C DENDAT53315D DE53315DA DE53315C DE 53315 C DE53315 C DE 53315C DE NDAT53315 D DENDAT53315 D DE NDAT53315D DE 53315D A DE53315D A DE 53315DA DE 53315 C DE53315 C DE 53315C
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DE
Germany
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naphthylamine
tannin
preparation
condensation products
benzene
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DENDAT53315D
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l. DURAND, huguenin & CO. in Basel, Schweiz
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B17/00Azine dyes
    • C09B17/04Azine dyes of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT,
Durch Condensation des Tannins mit a- und ß-Naphtylamin erhält man Gallonaphtylamide. Zur Darstellung derselben verfährt man am einfachsten in der Weise, dafs man trockenes Tannin in die dreifache Menge des geschmolzenen α- oder ß-Naphtylamins einträgt und hierauf so lange unter langsamer Steigerung der Temperatur von 160 bis 1800C. erhitzt, als noch lebhaftes Schäumen das Entweichen von Wasserdämpfen beweist. Beim Erkalten krystallisirt das gebildete Gallonaphtylamid (α und ß) bald aus; man giefst am besten die noch flüssige Schmelze in Benzol oder ein anderes Lösungsmittel, welches den Ueberschufs des angewendeten Naphtylamins gelöst erhält, das Amid hingegen nicht aufnimmt.
a- und β - Gallonaphtylamid sind in Aethylalkohol und Holzgeist sehr leicht löslich und krystallisiren daraus beim Verdunsten in körnigen Aggregaten. Eisessig löst dieselben ebenfalls leicht, hingegen sind sie in weingeistfreiem Aether ziemlich schwer löslich und noch schwerer selbst in kochendem Benzol und Toluol. Man benutzt diese Eigenschaft, wie angegeben, bei der Herstellung der neuen Körper zu deren Reinigung von überschüssigem Naphtylamin.
In siedendem Wasser sind die beiden Gallonaphtylamide etwas löslich und krystallisiren daraus beim Erkalten; a-Gallonaphtylamid fällt in glänzenden Blättern von schwachgelber Farbe aus, während die β -Verbindung kleinere körnige Krystalle bildet. Dabei findet jedoch theilweise Verharzung der Substanz und Rückbildung freien Naphtylamins statt. Zusatz von Säure, auch in geringer Menge, zur kochenden wässerigen Lösung befördert diese Rückbildung. Behandelt man die Krystalle aus wässeriger Lösung von neuem mit Benzol, um sie vom Naphtylamin zu befreien, so zerfallen sie zu amorphem Pulver und zeigen nach wiederholter Behandlung mit Benzol die Schmelzpunkte :
Gallo - α - Naphtylamid. ... 1630C,
Gallo-ß-Naphtylamid 2160C.
Höher erhitzt, zersetzen sie sich.
Diese Gallonaphtylamide können verschiedene technische Verwendungen finden. Man kann z.B. durch Einwirkung von Nitrosoverbindungen tertiärer aromatischer Amine und von Chlorchinonimiden auf dieselben Gallocyanine herstellen.
Durch Condensation von Catechin mit Anilin, Toluidin, Xylidin, α- und β -Naphtylamin etc., erhält man ebenfalls substituirte Amidoderivate, die auch zur Herstellung von Gallocyaninen gebraucht werden können.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von α- und ß-Gallonaphtylamid durch Condensation von a- und ß-Naphtylamin mit Tannin.
DENDAT53315D Verfahren zur Darstellung von Condensationsprodukten des Tannins mit a- und /3-Naphtylamin Expired - Lifetime DE53315C (de)

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