DE124681C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Während es nicht gelingt, Methylgruppen enthaltende Nitrokohlenwasserstoffe der aromatischen
Reihe, in denen nur eine Nitrogruppe enthalten ist, wie z. B. Mononitrotoluol, mit
aromatischen Aldehyden zu condensiren, reagirt die Methylgruppe im o-p-Dinitrotoluol bei
Gegenwart eines geeigaeten Condensationsmittels leicht mit dem Sauerstoff der Aldehydgruppe
unter Austritt von Wasser. So entsteht z. B. Dinitrostilben aus ο - ρ - Dinitrotoluol und
Benzaldehyd im Sinne nachstehender Gleichung:
NO0
NO,
CA3 + H-CO-C6H,=
. N0.2
-CH+ H2O.
Als Condensationsmittel haben sich Ammoniak und Amine geeignet erwiesen, besonders glatt
verläuft die Reaction bei Verwendung von Piperidin.
Herstellung von Dinitrostilben aus o-p-Dinitrotoluol und Benzaldehyd mit Hülfe von
Piperidin.
6 kg Benzaldehyd werden' mit 9 kg o-p-Dinitrotoluol gemischt, 0,4 bis 0,5 kg Piperidin
zugegeben und auf ca. 1700 erwärmt. Sobald
die Reaction begonnen hat, was an der Ausscheidung von Wasser zu beobachten ist, wird
auf 130 bis 1400 heruntergegangen und bei
dieser Temperatur ca. 2 Stunden lang gehalten. Das Reactionsproduct erstarrt in den meisten
Fällen schon in der Wärme, anderenfalls beim Erkalten zu einem Kuchen. Derselbe wird
zerkleinert, mit Alkohol angerührt, abgesaugt und getrocknet. Durch Umkrystallisiren aus
Eisessig wird das Dinitrostilben chemisch rein in hellgelben, derben Krystallen vom Schmp.
139 bis 1400 erhalten. Der Körper ist in Eisessig
in der Hitze leicht, in der Kälte schwer löslich, sehr schwer löslich in Alkohol.
Herstellung von Dinitrostilben aus o-p-Dinitrotoluol und Benzaldehyd mit Hülfe von
Ammoniak.
Ein Gemisch von 6 kg Benzaldehyd und 9 kg o-p-Dinitrotoluol wird mehrere Stunden
lang auf 130 bis 1400 erhitzt und während
dieser Zeit ein langsamer Strom von trockenem Ammoniakgas durchgeleitet. Die Reactionsmasse
wird sodann mit Alkohol verrührt und in der in Beispiel 1 angegebenen Weise weiter
verarbeitet.
Herstellung von Trinitrostilberi aus o-p-Dinitrotoluol und p-Nitrobenzaldehyd mit
Hülfe von Piperidin.
Ein Gemisch von 8 kg p-Nitrobenzaldehyd und 9 kg o-p-Dinitrotoluol wird mit 0,5 kg
Piperidin einige Zeit auf 160 bis 1700 erhitzt.
Unter lebhafter Reaction erstarrt das Product in der Wärme zu einem braunen harten
Kuchen. Derselbe wird mit Alkohol verrührt, abgesaugt und getrocknet. Zur weiteren Reinigung
wird der Körper aus Nitrobenzol umgelöst und mit Alkohol ausgewaschen. Er
wird so in citronengelben, verfilzten Nadeln
erhalten. In chemisch reinem Zustande schmilzt die Verbindung bei 240°. Dieselbe ist sehr
schwer löslich in kaltem Alkohol, gleichfalls sehr schwer löslich in kaltem Eisessig, leichter
löslich in heifsem. Dem Trinitrostilben kommt die Constitution
NO,
^0S-O"
In ganz analoger Weise verläuft die Reaction bei Verwendung von anderen Substitutionsproducten
des Benzaldehyds; so wird z. B. aus o-p-Dinitrotoluol und m-Nitrobenzaldehyd
ein Trinitrostilben erhalten, welches aus Eisessig in gelben Nadeln vom Schmp. 183
bis 1840 krystallisirt.
Die neuen Verbindungen sollen als Zwischenproducte zur Herstellung von Farbstoffen Verwendung
finden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von o-p-Dinitrostilben und dessen Derivaten, darin bestehend, dafs ο-p-Dinitrotoluol mit aromatischen Aldehyden bei Gegenwart von Ammoniak oder Aminen condensirt wird.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE124681C true DE124681C (de) |
Family
ID=393453
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT124681D Active DE124681C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE124681C (de) |
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