DE365682C - Verfahren zur Darstellung der Acetylverbindungen der Chininester aromatischer Oxycarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Darstellung der Acetylverbindungen der Chininester aromatischer Oxycarbonsaeuren

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DE365682C
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quinine
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aromatic oxycarboxylic
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
    • C07D453/04—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems having a quinolyl-4, a substituted quinolyl-4 or a alkylenedioxy-quinolyl-4 radical linked through only one carbon atom, attached in position 2, e.g. quinine

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Description

  • Verfahren zur Darstellung der Acetylverbindungen der Chininester . aromatischer Oxycarbonsäuren. Es wurde gefunden, .daß man die Chininester aromatischer Oxvcarbonsäuren durch Behandeln mit acetylierenden Mitteln leicht und mit guter Ausbeute in ihre Acetylverbindungen überführen kann, denen insofern wertvolle therapeutische Eigenschaften zukommen, als sie statt der zu erwartenden temperaturherabsetzenden Wirkung Temperatursteigerung hervorrufen.
  • Stellt man die neuen Verbindungen mit Hilfe von ACeti'IChlorid dar, so erhält man durch. Umsetzung von ein Molekül der Chininester mit ein Molekül Acetylchlorid ihre salzsauren Salze, die in Wasser schwer löslich und fast geschmacklos sind.
  • Beispiel i.
  • Zu einer abgekühlten Lösung von 442 Gewichtsteilen Salicylsäurechininester' (Patentschrift 137207) in 2 ooro Volumteilen Tetrachlorkohlenstoff werden unter Kühlen und Rühren 78,5 Gewichtsteile Acetylchlorid gegeben und das Gemisch dann bei gewöhnlicher Temperatur stehengelassen. Nach kurzer Zeit beginnt die Ausscheidung des salzsauren Acet;rIsalicylsäurechininesters, der nach eintägigem Stehen abgeaugt wird. Die Ausbeute beträgt 95 bis 96 Prozent der Theorie. Zur Reinigung kann, das Salz aus 7 bis 8 Ggwichtsteilen Alkohol umkristallisiert werden. Es bildet dann weiße Blättchen, die bei 240 bis 241' unter Zersetzung schmelzen. Zur Gewinnung des freien Esters schüttelt man das Salz mit Sodalösung und Benzol bis zur vollständigen Lösung, trennt und destilliert das Benzol vollständig ab. Der Acetylsalicylsäurechininester bleibt als helles Harz zurück, das nach längerem Trocknen bei go bis loo° hart und pulverisierbar wird. .
  • Beispiel 2.
  • loo Gewichtsteile m Kresotinsäurechininester (aus Ligroin weiche, weiße Blättchen vom Schmelzpunkt 1q.5°) werden zwei Stunden mit Zoo Gewichtsteilen Essigsäureanhydrid zum schwachen Sieden erhitzt. Nachdem Erkalten wird dass überschüssige Essigsäureanhydrid mit Wasser zersetzt, die erhaltene Lösung mit Sodalösung und Benzol geschüttelt, getrennt und das Benzol abdestilliert. Der zurückbleibende Acetyl - m - Kresotinsäurechininester erstarrt schnell und wird aus einer Mischung von Benzol und Ligroin umkristallisiert. Er bildet kleine derbe weiße Kristalle, die bei 16g° schmelzen, und vollständig geschmacklos sind.
  • Bringt man den m Kresotinsäurechininester nach der im Beispiel i beschriebenen Weise mit AcetyIchlorid zur Umsetzung, so gewinnt man das salzsaure Salz des Acetvl-m-Kresotinsäurechininesters, das aus Aceton in weißen glänzenden Blättchen kristallisiert, die bei z34.° unter Zersetzung schmelzen. Es ist in Wasser schwer löslich und fast geschmacklos.

Claims (1)

  1. PATENT-ANsPRÜc13: Verfahren zur Darstellung der Acetylverbindungen der Chininester aromatischer Oxycarbonsäuren, darin bestehend, daß man diese Ester mit acetylierendenMitteln behandelt.
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