CH284213A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates.

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CH284213A
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new urea
benzhydryl
urea
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/50Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Harnstoffderivates.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Harnstoffderivates,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man     Benzhydrylharnstoff    mit       Acetylchloriul    umsetzt.  



  Der bisher unbekannte     1-Benzhydryl-3-          acetyl-harnstoff,    welcher farblose Kristalle  vom Schmelzpunkt 154 bis l.55  C bildet, be  sitzt wertvolle pharmakologische Eigenschaf  ten und soll als Arzneimittel verwendet wer  den.  



       Beispiel:     Zu einer Lösung von 150 g     Benzhydryl-          harnstoff    in 450     cm3        Pyridin,    welche in einem  Eisbade gekühlt ist, werden 84     cm3        Aeetyl-          chlorid    allmählich unter Rühren zugesetzt.  Nach Entfernen des Eisbades steigt die Tem  peratur spontan auf 90  C. Die Reaktion wird  vervollständigt durch Kochen am     Rückfluss-          kühler    während 30 Minuten.

   Beim Abkühlen  und nach Zugabe von zunächst 300     em3    Ätha-         nol    und dann 2000     em3    Wasser kristallisiert       l.-Benzhydryl-3-acetyl-harnstoff    aus. Das rohe,  gelbliche Produkt wird mit trockenem, eis  kaltem Äthanol gewaschen und noch feucht  in 600     em3    kochendem Äthanol gelöst; die Lö  sung wird durch Tierkohle filtriert, worauf  dem Filtrate 1500     cm3    Wasser zugesetzt wer  den.

   Nach Waschen mit trockenem, eiskaltem  Äthanol und Trocknen zeigt. die Verbindung  einen Schmelzpunkt von 151 bis 153  C, der  nach zweimaligem     Umkristallisieren    aus     Ätha-          nol    auf 154 bis 155  C steigt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man Benzhydrylharnstoff mit Acetyl- chlorid umsetzt. Der bisher unbekannte 1-Benzhydryl-3-ace- tyl-harnstoff bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 154 bis 155 C.
CH284213D 1949-07-12 1950-06-12 Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates. CH284213A (de)

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