DE522892C - Verfahren zum Arsenieren organischer Verbindungen - Google Patents
Verfahren zum Arsenieren organischer VerbindungenInfo
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Description
Nach der Erfindung gelangt man dadurch zu organischen Arsinsäuren, daß man durch
Aufeinanderwirken organischer Diazoverbindungen, ζ. B. vom Typus R-N = N-Q und
von Arsenhalogenidien, z. B. Arsentrichlorid, Additionsverbindungen erzeugt und aus
letzteren dann durch Zersetzen derselben die Arsinsäuren gewinnt.
Das Diazotieren der als Ausgangsstoffe dienenden Aminoverbindungen kann dabei in Gegenwart der zur Bildung der Additionsverbindungen erforderlichen Arsenhalogenide vorgenommen werden, oder es kann auch derart vorgegangen werden, daß die Aminoverbindungen zunächst diazotiert und hierauf mit den Arsenhalogeniden in Reaktion gebracht werden.
Das Diazotieren der als Ausgangsstoffe dienenden Aminoverbindungen kann dabei in Gegenwart der zur Bildung der Additionsverbindungen erforderlichen Arsenhalogenide vorgenommen werden, oder es kann auch derart vorgegangen werden, daß die Aminoverbindungen zunächst diazotiert und hierauf mit den Arsenhalogeniden in Reaktion gebracht werden.
Die Reaktionen können bei Ab- oder Anwesenheit von Wasser ausgeführt werden.
Wird in Gegenwart von Wasser gearbeitet, so empfiehlt sich eine Beschränkung der
Wassermenge. Weiterhin hat es sich als vorteilhaft erwiesen, die Reaktionen durch Mitwirkung
von Katalysatoren zu begünstigen.
Als solche kommen metallisches Kupfer oder Kupferverbindungen in Betracht.
In Ausübung der Erfindung kann man z. B-. derart verfahren, daß man eine organische
Aminoverbindung, welche carbocyclischer oder heterocyclischer Natur sein kann, unter
Beachtung der vorstehend genannten Maßregeln diazotiert. Das Diazotieren kann z. B.
zwecks möglichsten Ausschlusses von Wasser in konzentrierter Essigsäure mittels Amylnitrit
oder festem NaNO2 oder einer gesättigten wäßrigen Lösung von Nitrit vorgenommen
werden. Zu der wasserfreien oder nur verhältnismäßig wenig Wasser enthaltenden Diazolösung wird nun die erforderliche
Menge Arsenhalogenid, z. B. Arsentrichlorid, gegeben und zwecks Durchführung der Reaktion
erwärmt oder einige Zeit bei gewöhnlicher oder erniedrigter Temperatur stehengelassen.
Die Zersetzung der Additionsverbindung kann in einfachster Weise durch Behandlung
mit einer genügenden Menge Wasser erfolgen. Im Falle der Anwendung von Arsentrichlorid zur Herstellung der Doppelverbindung
wird bei der Behandlung mit Wasser Salzsäure gebildet, der Stickstoff entweicht gasförmig, und es verbleibt als Rückstand
die erstrebte Arsinsäure R · As O8 H2.
Die Gewinnung der reinen Arsinsäure aus dem Rückstand kann je nach den Eigenschaften
des betreffenden Körpers, z. B. durch Extraktion mittels Wasser oder mittels Alkali
oder mittels eines organischen Lösungsmittels usw., erfolgen.
Bei Abwesenheit von Wasser bildet sich durch Anlagerung des Arsenhalogenids an das
Diazoniumchlorid ein Zwischenprodukt.
So erfolgt z. B. bei Verwendung von Arsen-
trichlorid eine Anlagerung und Zwischenproduktbildung
gemäß nachstehender Gleichung:
RN2Cl + AsCl3 — — >- RN2AsCl4
Dieses Zwischenprodukt wird durch die nachfolgende Behandlung mit Wasser gemäß
nachstehender Gleichung zersetzt:
RN2AsCI4+3H2O- *Na+ RAsO3H^HCl.
τ· ^7>5 S p-Aminoacetophenon werden in
der fünffachen Menge Eisessig gelöst und dazu 137 g AsCl3 und 5 g CuCl gegeben.
Unter Rühren und Kühlen diazotiert man mit einer Lösung von 37 g NaN O2 in 50 ecm
Wasser. Man läßt nun die Mischung, welche NaCl ausgeschieden hat, stehen, bis keine
Diazoverbindung mehr nachzuweisen ist.
Hierauf wird das Lösungsmittel, welches ohne weiteres wieder verwendet werden kann,
zweckmäßig unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird mit Wasser
ausgekocht, unter Zusatz von Tierkohle filtriert, abgekühlt, die rohe Arsinsäure abgesaugt,
und die Mutterlauge wieder im Vakuum eingedampft. Aus dem Rohprodukt
wird durch Lösen mit Natriumbicarbonat, Filtrieren und Falten mit konzentrierter SaIzsäure
die reine Acetophenon-i-arsinsäure als gelbliches, kristallinisches Pulver erhalten.
Ausbeiute: 67 o/o der Theorie.
2. Man löst 67,5 g p-Aminoacetophenon in etwa 7ooccm Methylalkohol, gibt 137g AsCl8,
2 g CuCl und 52 g konzentrierter Schwefelsäure
zu, diazotiert die Mischung mit einer Lösung von 35 g NaNO2 in 50 ecm Wasser.
Man läßt stehen, bis keine Diazoverbindung mehr vorhanden ist, destilliert dann den
Methylalkohol ab und: verarbeitet den Rückstand weiter wie in Beispiel 1. Ausbeute:
60 0/° der Theorie.
3. Man verrührt 67,5 g p-Aminoaaetophenon
mit 350 ecm Tetrachlorkohlenstoff unter Zusatz von 60 g Essigsäure, gibt 137 g AsCl3
und 5 g CuCl zu und diazotiert mit einer Lösung von 35 g NaNO2 in 50 ecm Wasser.
Man läßt nun den dicken Brei stehen, bis keine Diazoverbindung mehr nachzuweisen
ist, oder erwärmt schwach unter Rühren, bis keine Stickstoffentwicklung mehr auftritt,
destilliert den Tetrachlorkohlenstoff ab und verarbeitet den Rückstand in der bereits geschilderten
Weise. Ausbeute: 40 °/0 der
Theorie.
4. 69 g p-Nitroanilin werden in die zehnfache
Menge Eisessig eingetragen und 180 g AsCIs und 5 g CuCl zugegeben, Man diazotiert
in der übliche« Weise mit einer Lösung von 35 g NaNO2 in 50 ecm Wasser und läßt
die Mischung bis zum Verschwinden der Diazoreaktion stehen. Es wird nun das Lösungsmittel
im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in der bereits geschilderten Weise
mit Wasser behandelt und aus dem Rohprodukt durch Umlösen mit Natriumbicarbonat die reine p-Nitrophenylarsinsäure als weißes
schuppiges Kristallpulver erhalten. Ausbeute: 70 °/0 der Theorie.
5. Man diazotiert eine Mischung von 74 g salzsaurem 2-Oxy-5-aminopyridin, 7°°ccm
Eisessig, 137 g AsCl3 und 5 g CuCl mit einer
Lösung von 35 g NaNO2 in 50 ecm Wasser, erwärmt dann sehr langsam bis 550 und hält
die Mischung auf dieser Temperatur, bis die Diazoreaktion verschwunden ist. Nun destilliert man' das Lösungsmittel unter vermindertem
Druck ab, löst die entstandene Arsenverbindung zwecks Reinigung in Wasser und fällt mit Natriumhydrosulfit die Arsenoverbindung
aus. Diese wird abgesaugt, gewaschen, mit H2O2 zur Arsinsäure oxydiert,
mit Natriumbicarbonat neutralisiert, filtriert und im Vakuum stark eingeengt. Man fällt
dann konzentrierter HCl die rohe Arsinsäure aus und reinigt sie durch Umlösen mit
Natriumbicarbonat. Man erhält die reine 2-Oxy-5-pyridinarsinsäure in Form schneeweißer
Kristallenen. Ausbeute: 50 °/0 der
Theorie.
6. 1Z2 Mol. = 76,5 g p-Aminoacetophenon
werden in 700 ecm Eisessig gelöst und mit einer Lösung von 36 g NaNO2 in 70 ecm
Wasser unter mäßiger Kühlung diazotiert. Dann gibt man 180 g AsCl5 mit 5 g CuCl
hinzu, rührt eine Stunde, läßt bei Zimmertemperatur bis zur Beendigung der Reaktion
stehen, erhitzt, destilliert im Vakuum und behandelt den Rückstand mit kochendem
Wasser. Die rohe Säure wird mit NaHCO3 ausgelöst. Ausbeute: 47 % der Theorie.
7. 1Z2MoL=Oi gp-Aminobenzaldehyd werden
in 450 ecm Eisessig mit 137 g AsCl3 gelöst,
5 g CuCl zugegeben und unter mäßiger Kühlung mit einer Lösung von 36 g NaNO2
in 50 ecm Wasser diazotiert. Die Diazotierung
erfolgt sehr langsam, man läßt bis zur Beendigung der Reaktion bei Zimmertemperatur
stehen, destilliert im Vakuum den Eisessig ab und kocht den Rückstand mit Wasser aus.
Man erhält eine gelbliche Kristallmasse, die zur Reinigung nochmals mit Na H C Q3 gelöst
und mit HCl wieder gefällt wird. Man erhält die p-Benzaldehydarsinsäure als eine gelblichweiße Kristallmasse vom Schmelzpunkt 184
bis 1850. Ausbeute: 65 °/o der Theorie.
8. x/4 Mol. = 34,5 g p-Nitranilin werden in
ecm Eisessig unter Rühren eingetragen, g AsBr3 und 3 g CuCl hinzugefügt und
sehr langsam mit einer Lösung von 17,5 g
NaNO2 in 25 ecm Wasser diazotiert. Nach Beendigung der Reaktion werden durch Be-
handlung mit Äther die dunklen Schmieren entfernt; der Rückstand wird mit Wasser
ausgezogen. Beim Eindampfen der durch Tierkohle gereinigten Lösung kristallisiert die
p-Nitrophenylarsinsäure aus, die durch Umlösen mit Natriumbicarbonat in der mehrfach
beschriebenen Weise gereinigt werden kann. Ausbeute: 40 % der Theorie.
9. Zu einer Mischung von 1Z2 Mol. = 69 g
p-Nitranilin, 350 ecm Eisessig, 100 g AsCl3
und 5 g CuCl werden unter Rühren 60 g Amylnitrit zugegeben, wobei der zuerst dickflüssige
Brei in eine fast klare Lösung übergeht. Man läßt nun bei Zimmertemperatur stehen, bis keine Diazoverbindung mehr nachzuweisen
ist, destilliert dann im Vakuum zur Trockne und gewinnt aus dem Rückstand die p-Nitrophenylarsinsäure in der im Beispiel 4
beschriebenen Weise. Die Ausbeute beträgt 70 °/0 der Theorie.
10. 1J2 Mol. = 67,5 g p-Aminoacetophenon
werden in 350 ecm Eisessig mit 137 g AsCl3
und 5 g Cu Cl bei Zimmertemperatur verrührt und langsam 36 g feinst gepulvertes NaNO2
eingetragen. Man läßt bei Zimmertemperatur bis zum Verschwinden der Diazoverbindung
stehen und arbeitet in der mehrfach beschriebenen Weise auf. Ausbeute: 47 °/0 der
Theorie.
11. 67,5 g p-Aminoacetophenon werden mit
350ecm Eisessig, 137g AsCl3 und 12,5g kristallisiertem
Kupfersulfat verrührt und 36 g feinst gepulvertes NaNO2 in kleinen Anteilen
zugegeben. Nach Beendigung der Reaktion wird in der mehrfach beschriebenen Weise
aufgearbeitet. Ausbeute: 40 °/0 der Theorie. 12. 67,5 g p-Aminoacetophenon werden mit
100 g AsCl3 unter Zusatz von ig Naturkupfer
C in 350 ecm Eisessig verrührt und dann wird langsam unter Kühlung eine
Lösung von 36 g NaNO2 in 70 ecm Wasser
zugetropft. Man läßt bis zum Verschwinden der Diazoreaktion bei Zimmertemperatur
stehen, destilliert den Eisessig unter vermindertem Druck ab und kristallisiert den Rückstand
aus Wasser um. Durch Behandlung mit Natriumbicarbonat, Filtrieren und Fällen mit
Salzsäure wird die reine Acetophenon-p-arsinsäure gewonnen. Ausbeute: 38,6 °/0 der
Theorie.
X3- 69 g p-Nitranilin werden mit 350 ecm
Eisessig, 100 g AsCl3 und 1 g Naturkupfer C
verrührt. Der dicke Brei geht auf Zusatz von g Amylnitrit unter Stickstoffentwicklung
langsam in Lösung. Durch schwaches Erwärmen (300) beschleunigt man den Ablauf der
Reaktion, destilliert den Eisessig im Vakuum ab, behandelt den Rückstand zur Entfernung
dunkler öliger Schmieren mit Äther und kristallisiert den gelben Rückstand aus Wasser
um. Ausbeute: 62,5 °/0 p-Nitrophenylarsinsäure. Durch Umlösen mit Natriumbicarbonat
kann die Säure von arseniger Säure vollkommen befreit werden.
Claims (4)
1. Verfahren zum Arsenieren organischer Verbindungen, dadurch gekennzeichnet,
daß primäre Amine carbocydischer oder heterocyclischer Natur unter
Zusatz von Arsenhalogeniden, z. B. Arsenchlorid, und in Gegenwart von Kupfer oder Kupferverbindungen als Katalysatoren,
diazotiert und die entstandenen Reaktionsprodukte, z. B. durch Behandlung mit Wasser, zersetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die als Ausgangsstoffe
dienenden primären Amine carbocyclischer oder heterocyclischer Natur
zunächst diazotiert und hierauf mit Arsenhalogeniden, z. B. Arsenchlorid, in
Gegenwart von Kupfer oder Kupferverbindungen als Katalysatoren, in Reaktion gebracht und die entstandenen Reaktionsprodukte,
z.B. durch Behandlung mit Wasser, zersetzt werden.
3. Abänderung der Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Diazotierung der Ausgangsstoffe in Abwesenheit von Wasser oder bei Anwesenheit beschränkter
Wassermengen erfolgt.
4. Abänderung der Verfahren nach An-Sprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet,
daß die Behandlung der Diazoprodukte mit Arsenhalogeniden in Abwesenheit von Wasser oder bei Anwesenheit beschränkter
Wassermengen erfolgt.
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- 1926-11-03 FR FR624028D patent/FR624028A/fr not_active Expired
- 1926-11-05 GB GB27864/26A patent/GB261026A/en not_active Expired
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