DE521340C

DE521340C - Verfahren zur Darstellung von Polyglucosanen

Info

Publication number: DE521340C
Application number: DEF68803D
Authority: DE
Original assignee: KARL FREDENHAGEN DR
Current assignee: KARL FREDENHAGEN DR
Priority date: 1929-07-14
Filing date: 1929-07-14
Publication date: 1931-03-20

Description

Verfahren zur Darstellung von Polyglucosanen Es ist bekannt, daß man aus Monosacchariden durch Behandlung mit Säuren -zu mehr oder weniger hochmolekularen Polysacchariden, sogenannten Reversionsprodukten, kommen kann. Es sind dazu bisher die verschiedensten Mineralsäuren in wäßriger, gelegentlich wohl auch in anderer Lösung verwandt worden.
Es wurde nun gefunden, daß man in besonders einfacher Weise zu praktisch einheitlichen Polysacchariden kommen kann, wenn man einfache Zuckerarten, z. B. Glucose, Lävoglucosan oder Cellobiose, kurze Zeit mit praktisch wasserfreiem Fluorwasserstoff behandelt. Dieser löst die Zucker in wenigen Sekunden und hinterläßt nach der Entfernung auf beliebige Weise Polysaccharide, die nur noch durch einen geringen, manchmal verschwindenden Gehalt an reduzierenden Zukkern -verunreinigt sind.
Die Substanzen sind leicht löslich in Wasser, schwer löslich in Alkohol und in den üblichen organischen Lösungsmitteln, in Pyridin in der Hitze schwerer löslich als in der Kälte (wie manche Polvsaccharide und Dextrine) und wenig hygroskopisch. Die Zusammensetzung entspricht der Formel (C,H1o0,) x. Die spezifische Drehung in Wasser beträgt etwa [a] D == -E- z43°. Die freien Hydroxylgruppen der Substanz sind acetylierbar und ebenso methylierbar. Die Substanzen sollen als Zwischenprodukte (z. B. zur Herstellung von Lacken, Sprengstoffen, bzw. ihrer Beimengen) dienen.
Beispiele r. z Gewichtsteil wasserfreie Glucose (als Beispiel für ein reduzierendes Monosaccharid) wird in etwa 4 Gewichtsteilen wasserfreiem flüssigem Fluorwasserstoff gelöst. Nach einigen Minuten wird der Fluorwasserstoff möglichst vollständig abdestilliert, am besten bei niedriger Temperatur unter vermindertem Druck. Es bleibt das entstandene Polysaccharid zurück. Will man es von den letzten Resten Fluorwasserstoff befreien, so löst man es z. B. in Wasser, fällt den Fluorwasserstoff in bekannter Weise, z. B. als Calciumfluorid, aus und dampft das Filtrat unter vermindertem Druck zur Trockne oder fällt den Zucker mit Alkohol aus. Man erhält das Polysaccharid als wasserlösliche, amorphe weiße Masse.
Die Ausbeute beträgt rund 85 bis 9o °/o der angewandten Glucose.
z. Behandelt man Lävoglucosan (als Beispiel für einen einfachen, nicht reduzierenden Zucker) auf ganz die gleiche Weise, wie es in Beispiel z für Glucose beschrieben ist, so erhält man ein Polysaccharid derselben Zusammensetzung und der gleichen Eigenschaften.
Die Ausbeute beträgt etwa go °/" der Glucose. 3. Behandelt man Cellobiose (als Beispiel eines reduzierenden Disaccharids) auf die gleiche Weise, wie es für Glucose in Beispiel z beschrieben@ist, so erhält man ein Polysaccharid derselben !Zusammensetzung und der gleichen Eigenschaften.
Die Ausbeute beträgt 85 bis go °/o der angewandten Cellobiose.
In allen Fällen kann die Lösung des einfachen Zuckers in Flußsäure auch in der Weise bewerkstelligt werden, daß man praktisch wasserfreien gasförmigen Fluorwasserstoff bei einer Temperatur, die unter dem Siedepunkt des Fluorwasserstoffs bzw. der entstehenden Lösung liegt, auf dem einfachen Zucker kondensiert.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Polyglucosanen, dadurch gekennzeichnet, daß man einfache Zuckerarten mit praktisch wasserfreiem Fluorwasserstoff behandelt.