DE512232C - Verfahren zur Darstellung der Halogenwasserstoffester des Penten-2-ol-4 - Google Patents
Verfahren zur Darstellung der Halogenwasserstoffester des Penten-2-ol-4Info
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Description
- Verfahren zur Darstellung der Halogenwasserstoffester des Penten-2-ol-4 Es wurde gefunden, daß man die Halogenide des Penten-2-o1-4 erhält, wenn man dieses bei gewöhnlicher Temperatur mit starken Halogenwasserstoffsäuren behandelt. Von den Halogenwasserstoffestern des Pentenols ist bisher nur der Chlorwasserstoffester beschrieben (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft; Bd. 41, S. 27q.1). Er wurde erhalten durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf das Carbinol. Eine Verbindung von der Zusammensetzung des jodids ist zwar schon beschrieben (Bericht der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd.55, S.2725), dürfte aber andere Konstitution haben. Nach vorliegender Erfindung werden die Ester leicht durch Einwirkung der Halogenwasserstoffsäuren auf das Carbinol erhalten. Sie sollen als Zwischenprodukte bei der Herstellung pharmazeutisch wichtiger Verbindungen dienen.
- Beispiele i. Darstellung von Penten-2-chlorid-4. 86g Penten-2-o1-4 werden einige Zeit mit 17o ccm konzentrierter Salzsäure gerührt, dann nimmt man das öl mit Äther auf, schüttelt noch einigemal mit Äther durch, trocknet die ätherische Lösung mit Calciumchlorid und destilliert nach dem Abdestillieren des Äthers bei möglichst niedriger Temperatur den Rückstand im Vakuum. Der Körper siedet unter 12 bis i 3 mm bei etwa 18 bis 2o°, bei gewöhnlichem Druck siedet er bei etwa 1o3° unter teilweiser Zersetzung. Er stellt ein farbloses bewegliches öl von angenehmem Geruch dar.
- 2. Darstellung von Penten-2-bromid-4. 86g Penten-2-o1-4 werden mit etwa 3009 starker Bromwasserstoffsäure (spezifisches Gewicht 1,76) einige Zeit gerührt, dann wird mit Äther aufgenommen und wie oben weiterverarbeitet. Der Rückstand der ätherischen Lösung wird im Vakuum destilliert. Siedepunkt bei 81nm etwa 22°, farbloses Öl von ätherischem Geruch.
- 3. Darstellung von Penten-2-jodid-4. Das Jodid ist sehr unbeständig, weshalb es nicht leicht gelingt, es rein zu erhalten. Zu seiner Darstellung werden 86g Carbinol mit überschüssiger, frisch destillierter jodwasserstoffsäure gerührt, dann wird mit Äther ausgenommen, mit Chlorcalcium getrocknet und der Rückstand im Vakuum destilliert. Dabei färbt es sich noch stärker unter teilweiser Zersetzung. Der Siedepunkt des Jodids unter 9 mm liegt bei etwa 35 bis 40°; durch ausgeschiedenes Jod rotbraun gefärbte Flüssigkeit, die sich beim Aufbewahren anscheinend weiterzersetzt.
- Nach einer in den Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft; Bd. 43, S. 1579, erschienenen Arbeit sind bereits nieth 3Tlsubstituierte Pentenole mit wäßriger Salzsäure in der Kälte- ümgesetzt worden. Den dort enthaltenen Angäben zufolge tritt jedoch bei diesen Verfahren Verfärbung ein, was auf Zersetzung schließen läßt. Demgemäß sind auch die gesuchten Halogenwasserstoffester nicht erhalten worden.
Claims (1)
- PATENTANSPRVCI3: Verfahren zur Darstellung der Halogenwasserstoffester des Penten-a-ol-4, dadurch gekennzeichnet, -daß man auf dieses bei gewöhnlicher Temperatur starke Halogenwasserstoffsäuren einwirken läßt:
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