DE507559C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der DibenzanthronreiheInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B3/22—Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe Es wurde gefunden, daß man wertvolle hüpenfarbstoffe erhält, wenn man in dem in dem französischen Patent 349 531 beschriebenen N itrobenzanthron die Nitrogruppe durch eine Oxvalkylgruppe (-o.All:yl) ersetzt und die so erhaltenen Vefbindungen mit alkalischen Mitteln behandelt. Ersetzt man beispielsweise die Nitrogruppe durch die Methoxygruppe, so erhält man einen Farbstoff, der in seinen Eigenschaften finit dem Farbstoff des Patents 4i 7o68. Beispiel 2, übereinstimmt.
- Daß N itrobenzantlirone sich in _@lkv@oxvbenzanthrone überführen lassen, «-ar nicht bekannt und konnte auch daraus, daß Nitrogruppen in Dibenzanthronen durch Reduktion, Diazotieren, Verkochen und Allcylierun sich durch die Alkoxygruppen ersetzen lassen, nicht ohne weiteres geschlossen werden, da die Dibenzanthrone eine vollständig andere Körperklasse darstellen als die Benzanthrone. Die tenzanthrone mit den äußerst leicht ersetzbaren Wasserstoffatomen in Bz. i- und .2-Stellung konnten gänzlich anders reagieren als die Dibenzanthrone, bei denen diese beiden Stellen durch Verkettung festgelegt sind, und die außerdem infolge ihres großen Moleküls in allen Lösungsmitteln weniger löslich und daher reaktionsträger sind. Es konnte aber auch nicht vorausgesehen werden, daß aus dem nach Beispiel z des französischen Patents 349 531, Zusatz. 6435, darstellbaren Nitrobenzanthron ein Alkvloxybenzanthron erhalten «erden würde, das ohne Eliminierung der Alkoxygruppe in einen Küpenfarbstoff der Dibenzantlironreihe überführbar ist, da die Stellung der Nitrogruppe nicht bekannt war. So erhält man aus dem anderen bekannten Nitrobenzanthron, das z. B. durch Nitrieren von Benzantliron in Nitrobenzol entsteht, ein Alkyloxy benzanthron, «-elches in der alkoholischen Kalischmelze unter Austritt der Alkoxygruppe Isodibenzanthron liefert (vgl. Patent -l53 i34).
- Von ganz besonderer technischer Bedeutung ist es schließlich, daß das Verfahren in bequemer Weise von Benzantliron zu einem Alkylox@#benzanthron führt, das sich gemäß Patent 413 738 in einen wertvollen, blaustichig grünen Küpenfarbstoff überführen läßt. Beispiel 4,9 Teile des durch Reduktion des nach dein französischen Patent 349 531, Zusatz 6435, Beispiel a, erhältlichen Nitrobenzanthrons gewonnenen Aminobenzanthrons werden in 49 Teilen Schwefelsäure von 66° Be gelöst, worauf man 8 Teile einer nitrosen Schwefelsäure, -welche in 4oo Teilen 4.7 Teile salpetrige Säure (HNO.) enthält, hinzufügt. Hierauf läßt man unter Kühlung bei einer Temperatur unter 2o° langsam 5o Teile Wasser hinzulaufen, verdünnt dann mit Zoo Teilen Wasser und kocht, bis kein Stickstoff mehr entweicht. Das Ungelöste wird nun abgesaugt, mit Wasser gewaschen und schließlich so lange mit verdünnter Natronlauge ausgekocht, als noch nennenswerte Mengen der gebildeten Oxyverbindung in Lösung gehen. Die Oxyverbindung wird aus der I ösuitg durch Ansäuern ausgefällt, abgesaugt, gut mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ihr Schmelzpunkt ist 287 bis 288°.
- Zwecks Methylierung werden z. B. io Teile der Oxyverbindung mit 15 Teilen Soda, i 5 Teilen Toluolsulfosäuremetlivlester und 5oo Teilen Trichlorbenzol drei Stunden bis zum Siedepunkt des Trichlorbenzols erhitzt. Hierauf wird mit Wasserdampf destilliert. Das zurückbleibende Methoxvbenzanthron schmilzt bei 167 bis i68°.
- i Teil dieses Produktes wird in eine aus 5 Teilen Kaliumhydroxyd und 5 Teilen Äthylalkohol durch Erhitzen auf 15o° unter Abdestillieren des Alkohols erhaltene Schmelze eingetragen und so lange zwischen 150 und i 7o' gehalten, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Man gießt in Wasser und arbeitet die Schmelze wie üblich auf. Der Farbstoff stimmt in seinen Eigenschaften mit dein nach Beispiel :2 des Patents 417 o68 erhältlichen grünen Küpenfarbstoff überein.
- In analoger Weise kann man durch Ersatz der Nitrogruppe in dein angewandten Nitrobenzanthron durch andere Oxyalkylgruppen andere Küpenfarbstoffe erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Iiüpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man in dein nach Beispiel e des französischen Patents 349 531, Zusatz 6435, darstellbaren Nitrobenzanthron die Nitrogruppe durch Oxyalkvlgruppen ersetzt und die so erhaltenen Produkte mit alkalischen Mitteln behandelt.
Priority Applications (1)
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