DE496340C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen

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DE496340C
DE496340C DEI32756D DEI0032756D DE496340C DE 496340 C DE496340 C DE 496340C DE I32756 D DEI32756 D DE I32756D DE I0032756 D DEI0032756 D DE I0032756D DE 496340 C DE496340 C DE 496340C
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Germany
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dyes
dye
blue
carboxylic acid
azo
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Expired
Application number
DEI32756D
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English (en)
Inventor
Dr Hugo Schweitzer
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen Es wurde gefunden, daß durch Wasserabspaltung aus Azofarbstoffen aus diazotierter i-N aphthylamin-8-carbonsäure und einer beliebigen Kupplungskomponente unter starker Farbvertiefung neue gefärbte Verbindungen entstehen. Ihrer chemischen Natur nach stellen diese Körper vermutlich am Stickstoff substituierte Chinonimide dar, die unter Wasserabspaltung aus der Carbonsäure und der Azo- bzw. Hydrazogruppe in Peristellung und Ringschluß zu einem Fünfring entstanden sind.
  • Beispiel i 25 Gewichtsteile des Farbstoffes i-Naplitliylamin-8-carbonsäure-azo-phenol werden in o Gewichtsteilen Eisessig und 25 Gewichtsteilen Essigsäureanhydrid kurze Zeit unter Rückfluß gekocht. Die gelbe Lösung des Farbstoffes schlägt hierbei nach Blaugrün um, und bald scheidet sich das neue Produkt ab. Nach dein Abkühlen -wird abgesaugt und finit Eisessig und Wasser gewaschen. Das in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln schwer lösliche blaugrüne Produkt löst sich in Cycloliexanon mit grüner Farbe und bildet mit Natronlauge und Hydrosulfit eine gelbe Küpe. Der Farbstoff färbt Baumwolle in grauoliven Tönen an. Beispiel e 25 Gewichtsteile des Farbstoffes i-Naphthylamin-8-carbonsäure-azo-ß-naphthol wer-Llen, wie im Beispiel i angegeben, in Eisessig mit Essigsäureanhydrid gekocht. Die orange Lösung des Farbstoffes schlägt nach Blau um, und das Reaktionsprodukt scheidet sich ab. Es wird nach dem Erkalten abgesaugt und mit Eisessig und Wasser gewaschen. Das schwarzblaue, in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln schwer lösliche Produkt löst sich in Cvclohexanon mit blauer Farbe und .bildet eine gelbe Küpe. Baumwolle wird von dem Farbstoff in grauen Tönen angefärbt. Beispiel 3 25 Gewichtsteile des Farbstoffes i-N aplitliylatnin - 8 - carbonsäure- azo -ß-naphthylamin werden, wie in Beispiel i angegeben, in Eisessig mit Ess.igsäureanhydrid gekocht. Die gelborange Lösung schlägt nach Blau um, und das Reaktionsprodukt scheidet sich ab. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und mit Eisessig und Wasser gewaschen. Das schwarzgrüne Produkt ist in den gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln schwer löslich. Es löst sich blaugrün in Cyclohexa.non. Die alkalische Hydrosulftküpe ist bei Gegenwart von etwas Alkohol braun. Der Farbstoff zieht aus der Küpe auf Baumwolle auf und liefert nach dem Verhängen schwach perlgraue Töne.
  • In ähnlicher Weise verläuft die Reaktion bei Verwendung von Azofarbstoffen aus diazotierter r-Naphthylamin-8-carbonsäure und anderen Naphtholen, Aminen, Aminonaphtholen, Pyrazolonen, Acetessigsäurearyliden und anderen kupplungsfähigen Komponenten, ihren Sulfosäuren und anderen Derivaten und Su.bstitutionsprodukten.
  • An Stelle von Essigsäureanhydrid lassen sich auch andere wasserabspaltende Mittel verwenden, wie konzentrierte oder rauchende Schwefelsäure und .andere mehr.
  • Die Produkte sollen als Farbstoffe und als Ausgangsmaterialien für Farbstoffe Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen, darin bestehend, d.aß man Azofarbstoffe aus diazotierter r-Naphthylamin-8-carbonsäure, ihren Derivaten und,S.ubstitutionsprodukten und beliebigen Kupplungskomponenten mit wasserabspaltenden Mitteln behandelt.
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