DE484904C - Verfahren zur Darstellung von Estergemischen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von EstergemischenInfo
- Publication number
- DE484904C DE484904C DEC37726D DEC0037726D DE484904C DE 484904 C DE484904 C DE 484904C DE C37726 D DEC37726 D DE C37726D DE C0037726 D DEC0037726 D DE C0037726D DE 484904 C DE484904 C DE 484904C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- preparation
- ester mixtures
- acids
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
- C07C55/02—Dicarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F2/00—Monocomponent artificial filaments or the like of cellulose or cellulose derivatives; Manufacture thereof
- D01F2/24—Monocomponent artificial filaments or the like of cellulose or cellulose derivatives; Manufacture thereof from cellulose derivatives
- D01F2/28—Monocomponent artificial filaments or the like of cellulose or cellulose derivatives; Manufacture thereof from cellulose derivatives from organic cellulose esters or ethers, e.g. cellulose acetate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Estergemischen Nach dem Verfahren des Hauptpatentes wird das Gesamtgemisch der Säuren verestert. Es hat sich nun herausgestellt, daß die Vorteile des Hauptpatentes beibehalten bleiben, wenn man die eine oder die andere Säure aus dem Gemisch herausnimmt und den verbleibenden Rest im übrigen nach dem Verfahren des Hauptpatentes behandelt. Das ist nicht nur eine Vereinfachung des Verfahrens, sondern hat vor allem die wirtschaftliche Bedeutung, daß man in der Lage ist, wertvolle Bestandteile der Gemische, also wertvolle Säuren, abzutrennen und für sich später zu verwenden, ohne daß dem nach dem vorliegenden Verfahren gewonnenen Estergemisch irgendwelche nachteilige Eigenschaften zukommen. Natürlich kann bei dem neuen Verfahren sowohl von Kresolen wie von Phenol ausgegangen werden.
- Beispiele i. Unter den im ersten Zusatzpatent im Beispiel i angegebenen Bedingungen bringt man Cyclohexanol und Salpetersäure zur Umsetzung. Hierauf engt man das Flüssigkeitsvolumen so weit ein, bis beim Erkalten eine Kristallabscheidung erfolgt. Die Kristallaggregate, die reine Adipinsäure darstellen, werden abgenutscht. Das Filtrat dampft man alsdann zur Trockne und verestert den Rückstand in bekannter Weise mit Methanol. Der Siedepunkt liegt bei 15 mm Druck von 'i24 bis r35°.
- 2. Verfährt man nach der in Beispiel i gezeigten Vorscfhnft, engt also nach beendetem Oxydationsprozeß das Flüssigkeitsvolumen so weit ein, bis eine Kristallabscheidung erfolgt, so scheidet sich beim Erkalten zunächst die Säure mit der geringsten Löslichkeit (die Adipinsäure) aus, die man abtrennt. Sie läßt sich beispielsweise als Backpulversäure, als Ersatz für Weinsäure, verwenden. Ihr Gestehungspreis wird durch Verwendung der gesamten übrigen bei dem in Frage stehenden Prozeß gewinnbaren Säuren günstig beeinflußt.
- Engt man nach Abtrennung der Adipinsäure die Lösung nunmehr weiter ein, so scheidet sich bei Wiedererkalten die Bernsteinsäure aus der Lösung aus, die in genügender Reinheit für gewisse technische Verwendungsgebiete, beispielsweise Kunstharz, anfällt. Aus ioo g Cyclohexanol erhält man 75 g Adipinsäure. Die Adipinsäure kann durch Umkristallisieren aus heißem Wasser unter Zusatz von Tierkohle völlig gereinigt werden. Die Ausbeute an Bernsteinsäure beträgt etwa 2o g.
- Das Filtrat dampft man nunmehr zur völligen Trockne im Vakuum ein. Der Rückstand, aus einem Gemisch sämtlicher bei dem Prozeß entstehenden Säuren (wie Adipinsäure, Glutarsäure und Bernsteinsäure) bestehend, ein Gemisch, das nunmehr nicht mehr weiter zu zerlegen ist, wiegt 35 g, so daß sich die Gesamtausbeute auf 130 g stellt, was etwa 9o01" der Theorie ausmacht, nach welcher 146 g (auf Adipinsäure berechnet) möglich sind.
- 3. Verfährt man in anologer Weise unter Verwendung von hydrierten Rohkresolen (114 g) und dampft das Reaktionsgemisch etwa zur Hälfte ein, so scheidet sich beim Erkalten der größte Teil der bei dem Prozeß entstehenden isomeren Methyladipinsäuren in fester Form aus, die man abnutscht. Die Ausbeute beträgt etwa ioo g. Im Filtrat finden sich neben den niederen Homologen wie Bern- ; stein- und Glutarsäure noch eine beträchtliche Menge Methyladipinsäuren. Eine besondere Isolierung und getrennte Aufarbeitung dieser Säuren ist unwirtschaftlich. Man gibt deshalb das Filtrat beispielsweise einer neuen Charge zu, die nach dem Verfahren des Hauptpatents aufgearbeitet wird. Eine Beeinflussung der Eigenschaften des nach dem Verfahren des Hauptpatents herstellbaren Kampferersatzmittels tritt durch diese Streckung nicht ein.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Estergemischen nach Patent 434 730 und Patent 483 822, dadurch gekennzeichnet, daß die eine oder mehrere der durch Oxydation von hydrierten Phenolen erzeugten Säuren vor der Veresterung des Säuregemisches aus diesem abgetrennt werden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC37726D DE484904C (de) | 1925-04-14 | 1926-01-21 | Verfahren zur Darstellung von Estergemischen |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC36543D DE434730C (de) | 1925-04-14 | 1925-04-14 | Verfahren zur Darstellung von Estergemischen |
DEC37726D DE484904C (de) | 1925-04-14 | 1926-01-21 | Verfahren zur Darstellung von Estergemischen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE484904C true DE484904C (de) | 1929-10-24 |
Family
ID=7022951
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC37726D Expired DE484904C (de) | 1925-04-14 | 1926-01-21 | Verfahren zur Darstellung von Estergemischen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE484904C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE767840C (de) * | 1940-02-11 | 1954-08-02 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Adipinsaeure |
DE920788C (de) * | 1951-09-04 | 1954-11-29 | Basf Ag | Verfahren zur Aufarbeitung der bei der Oxydation hydroaromatischer oder aliphatischer Verbindungen mit Salpetersaeure zu Dicarbonsaeuren entstehenden Reaktionsgemische |
-
1926
- 1926-01-21 DE DEC37726D patent/DE484904C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE767840C (de) * | 1940-02-11 | 1954-08-02 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Adipinsaeure |
DE920788C (de) * | 1951-09-04 | 1954-11-29 | Basf Ag | Verfahren zur Aufarbeitung der bei der Oxydation hydroaromatischer oder aliphatischer Verbindungen mit Salpetersaeure zu Dicarbonsaeuren entstehenden Reaktionsgemische |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE534214C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharz aus mehrwertigen Alkoholen und mehrbasischen Saeuren oder deren Anhydriden | |
DE484904C (de) | Verfahren zur Darstellung von Estergemischen | |
DE2060548C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von sehr reinem 1,6-Hexandiol durch Kristallisation | |
DE702503C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten | |
DE841145C (de) | Verfahren zur Herstellung des Dipropargylaethers des 4, 4'-Dioxy-ª‡, ª‰-diaethylstilbens | |
DE632570C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeuretriestern aliphatischer Alkohole | |
DE855248C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Phosphorsaeureesteramiden | |
US1656883A (en) | Process for the production of ester mixtures | |
AT109993B (de) | Verfahren zur Darstellung von Estergemischen. | |
AT92778B (de) | Verfahren zur Darstellung neuer Ester der Adipinsäure. | |
AT213874B (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzoesäurealkaminestern | |
AT101671B (de) | Verfahren zur Darstellung von Karbonsäureestern mehrwertiger, halogenierter Alkohole. | |
DE1134672B (de) | Verfahren zur Trennung von Mischungen aus Aluminiumtriaethyl und AEthylverbindungen anderer Metalle | |
AT222644B (de) | Verfahren zur Herstellung reiner 4,4'-Dihydroxydiarylalkane | |
DE676980C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aneurin | |
DE707024C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Ascorbinsaeure | |
DE717168C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten | |
DE637258C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsaeure | |
DE1179927B (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketonen aus Fettsaeuren | |
DE830825C (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem Rutin | |
DE236605C (de) | ||
DE740662C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Naehrmitteln | |
DE492509C (de) | Verfahren zur Herstellung von Borneol aus Nopinen | |
DE371692C (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-AEthoxyphenylmalonamidsaeure und ihres Esters | |
DE720405C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ureiden und Amiden substituierter Essigsaeuren |