DE481997C - Verfahren zur Darstellung von Arsenobenzolverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von ArsenobenzolverbindungenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/66—Arsenic compounds
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- C07F9/74—Aromatic compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Arsenobenzolverbindungen Die 3-Chlor-q.-oxy-acidylaminobenzol-i-arsinsäuren, z. B. die gemäß Patent 44ioo4 erhältlichen, sind außerordentlich leicht verseifbar; sie lassen sich'aber trotzdem, wie überraschenderweise gefunden wurde, in glatter Reaktion zu Arsenoverbindungen reduzieren, ohne daß dabei der Acylrest abgespalten wird. Die neuen Arsenoverbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende Luftbeständigkeit aus, und zwar nicht nur in festem Zustande, sondern man kann auch ihre Darstellung, Isolierung, Reinigung usw. in offenen Gefäßen bei ungehindertem Luftzutritt vornehmen, was einen erheblichen technischen Fortschritt bedeutet. Es tritt hierbei weder eine sichtbare Veränderung, noch eine Erhöhung der Giftigkeit ein.
- Die neuen Arsenoverbindungen werden, auch per os verabreicht, außerordentlich gut vertragen und die Heilwirkung z. B. bei syphilitischen Kaninchen ist eine vorzügliche. Ihre große Beständigkeit gegen den Luftsauerstoff ermöglicht es, die Präparate ohne irgendwelche Vorsichtsmaßregeln nach Belieben in Pulverform, in Tabletten, in wässeriger Suspension per os zu verabreichen. Nebenwirkungen auf das Nervensystem (Zittern, Unruhe, Manegebewegungen, Tanzmäuse) werden von diesen Verbindungen im Gegensatz zu anderen für die perorale Syphilisbehandlung empfohlenen Arsenverbindungen nicht hervorgerufen. Auch für die perorale Behandlung gewisserTropenkrankheiten sind die neuen Verbindungen sehr geeignet.
- Beispiel i ioo g Natriumhypophosphit werden in 50 ccm kochenden Wassers gelöst und nach dem Abkühlen mit 500 ccm Methylalkohol und Zoo ccm Salzsäure (i,185 spez. Gew.) vermischt. Man filtriert bei 15° vom ausgeschiedenen Kochsalz ab.
- 50 g 3-Chlor-q.-oxy-acetaminobenzol-i-arsinsäure des Patentes 44=0o4 werden mit 550 ccm Methylalkohol fein verrieben und unter Kühlung vorsichtig mit iqo ccm Salzsäure (i,185 spez. Gew.) vermischt, wobei die Temperatur nicht über 15° steigen soll. Man filtriert die etwas trübe Lösung und bringt sie nun mit obiger Lösung zusammen, indem man noch a g Jodwasserstoffsäure (1,7 spez. Gew.) zufügt. Die Temperatur beträgt hierbei etwa 16 bis 17°, steigt aber infolge der Selbsterwärmung des Gemisches auf etwa z4°, wobei die neue Arsenoverbindung allmählich in Form eines gelben Pulvers ausfällt. Nach etwa einer halben Stunde wird auf offenem Filter abgesaugt, dann mit Methylalkohol und hierauf mit Äther gewaschen. Das neue Produkt stellt ein gelbliches Pulver dar, das sich in Wasser nicht, jedoch leicht in verdünnter Natronlauge und verdünnter Natriumcarbonatlösung auflöst; aus diesen Lösungen wird es durch Säure unverändert gefällt; es ist nicht diazotierbar.
- Die oben angegebenen Mengenverhältnisse können innerhalb weiter Grenzen verändert, das Natriumhypophosphit kann durch andere geeignete Reduktionsmittel ersetzt werden.
Beispiel 2 50 g 3-Chlor-4-oxy-5-lat@aminophenylarsirr- säure (die z. B. erhältlich ist aus 3-Chlor-4-oxy- 5-aminophenylarsinsäure und n-l@hlorid nach den üblichen Acylierungsverfahren und die - Das Ende der Reaktion erkennt man daran, daß die überstehende Flüssigkeit bei längerem Stehen klar bleibt; man filtriert, wäscht gut mit Wasser aus und trocknet im Vakuumexsikkator über Schwefelsäure.
- Die neue Verbindung, ein gelbes Pulver, löst sich in normaler Natronlauge schon in der Kälte, in doppeltnormaler Sodalösung bei gelindem Erwärmen klar auf; in Äthyl- und Methylalkohol ist sie schon in der Kälte ziem-
sich leicht löslich. An Stelle der Acetyl- oder£B.verbindun- gen können andere Acylderivate der gleichen
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Arsenobenzolverbindungen, darin bestehend, daß man 3-Chlor-4-oxy-acylamino-benzolarsinsäuren mit Reduktionsmitteln behandelt, die zur Erzeugung von Arsenoverbindungen geeignet sind.
Priority Applications (2)
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| DEI28440D DE481997C (de) | 1926-06-29 | 1926-06-29 | Verfahren zur Darstellung von Arsenobenzolverbindungen |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI28440D DE481997C (de) | 1926-06-29 | 1926-06-29 | Verfahren zur Darstellung von Arsenobenzolverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE481997C true DE481997C (de) | 1929-09-04 |
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ID=7187026
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI28440D Expired DE481997C (de) | 1926-06-29 | 1926-06-29 | Verfahren zur Darstellung von Arsenobenzolverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE481997C (de) |
-
1926
- 1926-06-29 DE DEI28440D patent/DE481997C/de not_active Expired
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