DE480917C - Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten

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DE480917C
DE480917C DEI28911D DEI0028911D DE480917C DE 480917 C DE480917 C DE 480917C DE I28911 D DEI28911 D DE I28911D DE I0028911 D DEI0028911 D DE I0028911D DE 480917 C DE480917 C DE 480917C
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DE
Germany
Prior art keywords
nitrogen
preparation
parts
anthraquinone derivatives
containing anthraquinone
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Expired
Application number
DEI28911D
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English (en)
Inventor
Dr Erich Berthold
Dr Eduard Gofferje
Dr Max A Kunz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE480917C publication Critical patent/DE480917C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten Es wurde gefunden, daß bei der Einwirkung von Hydrazin oder dessen Salzen auf 2, 3-Aminoanthrachinonaldehyd oder dessen Derivate ein orange färbender Küpenfarbstoff entsteht, dem vermutlich die nachstehende Konstitution zukommt. An Stelle von 2, 3-Aminoanthrachinonaldehyd kann man auch die zur Darstellung des 2, 3-Aminoanthrachinonaldehyds dienenden Ausgangsprodukte, beispielsweise das 2, 3-Anthrachinonisoxazol, verwenden.
  • Die erhaltenen Produkte sind Küpenfarbstoffe von vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel i 2 Teile 2-Aminoanthrachinon-3-aldehy(l «erden mit 50 bis ioo Teilen Eisessig zum Sieden erhitzt. Nach Zusatz von 0,5 bis i Teil Hydrazinhydrat kocht man kurz auf und saugt nach dem Erkalten den entstandenen ziegelroten Farbstoff ab. Er löst sich braunrot in konzentrierter Schwefelsäure unter teilweiser Veränderung. Seine Küpe mit Hydrosulfit und Natronlauge ist dunkelgrün und färbt Baumwolle in reinen orangefarbenen Tönen. Beispiel e 2 Teile 2, 3-Anthrachinonisoxazol, erhalten durch Einwirkung wasserfreien Aluminiumchlorids aus 2-Nitro-3-methylanthrachinon (vgl. Patent 479350, Beispiel 3), werden in 5o bis ioo Teilen Eisessig zum Sieden erhitzt. Man läßt in die noch heiße Flüssigkeit i Teil Hydrazinhydrat zutropfen, kocht kurz auf und saugt nach dem Erkalten das entstandene ziegelrote Produkt ab. Es hat die gleichen Eigenschaften wie der in Beispiel i beschriebene Farbstoff. Beispiel 3 io Teile 2-Aminoanthrachinon-3-aldehyd, aus Schwefelsäure umgefällt, werden mit 25o bis Soo Teilen Wasser zu einer Paste verrieben und mit 3 Teilen Hydrazinsulfat und 6 Teilen kristallisiertem Natriumsulüt 12 Stunden zum Sieden erhitzt. Man verdünnt mit Wasser auf ungefähr das doppelte Volumen, saugt den entstandenen Farbstoff ab und wäscht aus. Das so erhaltene Produkt ist identisch mit dem in Beispiel i und 2 beschriebenen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Hydrazin auf 2-Aminoanthrachinon-3-aldehyd oder die zur Darstellung des letzteren dienenden Ausgangsprodukte oder auf Derivate dieser Körper einwirken läßt.
DEI28911D 1926-08-29 1926-08-29 Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten Expired DE480917C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE936945C (de) * 1953-03-08 1955-12-22 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE938435C (de) * 1953-05-29 1956-02-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE936945C (de) * 1953-03-08 1955-12-22 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
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