DE478280C - Verfahren zur Herstellung der N-Methyl-ªÏ-sulfonsaeure des Diaminochrysazins - Google Patents

Verfahren zur Herstellung der N-Methyl-ªÏ-sulfonsaeure des Diaminochrysazins

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DE478280C
DE478280C DEB121369D DEB0121369D DE478280C DE 478280 C DE478280 C DE 478280C DE B121369 D DEB121369 D DE B121369D DE B0121369 D DEB0121369 D DE B0121369D DE 478280 C DE478280 C DE 478280C
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diaminochrysazine
methyl
sulfonic acid
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formaldehyde
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/52Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof sulfonated
    • C09B1/523N-substituted amino and hydroxy anthraquinone
    • C09B1/526N-alkyl, N-aralkyl or N-cycloalkyl derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

In der Patentschrift 112 115 ist die Herstellung von M-Methyl-co-sulfonsäuren gewisser Aminoanthrachinone und Derivate derselben beschrieben. Die Produkte sind lösliehe Wollfarbstoffe. Die Umwandlung der Aminoanthrachinone wird in stark saurer Lösung ausgeführt; es werden z.B. angewandt: ι Molekül Aminoanthrachinon, 3 Moleküle Formaldehyd, 21Z2 Moleküle Natriumbisulfit ίο und etwa 10 Moleküle Salzsäure.
Will man aus Diaminochrysazin die lösliche N-Methyl-ci)-sulfonsäure herstellen, so versagt diese Methode vollständig; auch wenn man noch einen größeren Überschuß als die obengenannten 3 Moleküle Formaldehyd anwendet, so gelingt es nicht, eine vollständige Umwandlung des Diaminochrysazins in seine lösliche N-Methyl-co-sulfonsäure zu erzielen.
ao Es wurde gefunden, daß das gewünschte Produkt leicht erhalten werden kann, wenn man die freie Base des Diaminochrysazins in feiner Verteilung bei vollständiger Abwesenheit einer starken Mineralsäure mit Formas aldehydbisulfit behandelt. Unter diesen Bedingungen findet die Bildung des löslichen Farbstoffs, sogar unter Anwendung einer geringeren Menge Formaldehyd, etwa 2χ/2 Moleküle auf ι Molekül Diaminochrysazin, überraschenderweise leicht statt, und es wird ein Produkt erhalten, das für praktische Zwecke in Wasser vollkommen löslich, ist.
Beispiel
27 Teile Diaminochrysazin (freie Base in Teigform) werden mit einer Lösung von Natriumformaldehydbisulfit, hergestellt aus 21 Teilen Formaldehyd (29 Volumenprozent) und 80 Teilen 3 5prozentiger Natriumbisulfitlösung, gemischt und der erhaltene Teig mit 150 Teilen Wasser verdünnt. Die Mischung wird bei kräftigem Umrühren unter Rückfluß auf dem kochenden Wasserbad erhitzt, bis eine Probe bei der Verdünnung mit warmem Wasser sich praktisch vollkommen auflöst. Hierzu ist meistens eine Behandlung von etwa 8 Stunden erforderlich. Beim Abkühlen kristallisiert der Farbstoff zum Teil aus, der Rest kann ausgesalzen werden. Er wird abfiltriert, wenn erwünscht mit Salzlösung gewaschen, gepreßt und getrocknet.

Claims (1)

  1. Patentanspruch :
    Verfahren zur Herstellung der N-Methyl-o-sulfonsäure des Diaminochrysazins, dadurch gekennzeichnet, daß man die freie Base desselben mit Formaldehydbisulfit. bei vollständiger Abwesenheit einer starken Mineralsäure in der Hitze behandelt.
DEB121369D 1924-09-17 1925-08-21 Verfahren zur Herstellung der N-Methyl-ªÏ-sulfonsaeure des Diaminochrysazins Expired DE478280C (de)

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