DE476643C - Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren und N-methansulfinsauren Salzen sekundaerer aromatisch-aliphatischer Amine - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren und N-methansulfinsauren Salzen sekundaerer aromatisch-aliphatischer AmineInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren und N-methansulfinsauren Salzen sekundärer aromatisch-aliphatischer Amine Durch Patent 421 505 und das frühere Zusatzpatent 467 627 sind Verfahren zur Darstellung von N, methylschwefligsauren bzw. N-methansulfinsauren Salzen sekundärer aromatisch-aliphatischer Amine geschützt, nach denen man diese Verbindungen. durch Kondensation von sekundären aromatisch-aliphatisch-aliphatischen Aminen mit Formaldehydbisulfit bzw. Formaldehydsulfoxylat gewinnt.
- Es wurde nun weiter gefunden, daB man diese Stoffe auch durch Alkylierung der durch Kondensation von primären aromatischen Aminen mit Formaldehydbisulfit bzw. Formaldehydsulfoxylat erhaltenen N-methylschwefligsauren bzw. N-methansulfinsauren Salze primärer aromatischer Amine gewinnen kann. Beispiele i. i-phenyl-z, 3-dimethyl-5-pyrazolon-4.-äthylaminomethylschwefligsaures Natrium.
- Eine schwach erwärmte Lösung von 3 2 Teilen i-phenyl-z, 3-dimethyl-5-pyrazolon-4-aminomethylschwefligsaures Natrium und 6 Teilen Natriumcarbonat in i 5o Teilen Wasser wird mit i7 Teilen Diäthylsulfat geschüttelt. Nach erfolgter Umsetzung wird zur Kristallisation eingeengt und aus verdünntem Aceton umgelöst. Die Verbindung schmilzt zwischen 8o und 9o° und ist identisch mit der nach Beispiel' des Hauptpatents gewonnenen.
- z. N - äthylphenetidinmethylschwefligsaures Natrium.
- 5o Teile p-phenetidimnethylsch,#vefligsaures Natrium (Neraltein des Handels) und 13 Teile Natriumcarbonat werden mit 3:1 Teilen Diäthylsulfat angeteigt und auf dem Dampfbad bis zum Aufhören der Kohlensäureentwicklung erhitzt (i/. Stunde). Die Reaktionsmasse wird aus verdünntem Alkohol umgelöst. Die Verbindung, die keinen scharfen Zersetzungspunkt besitzt, ist identisch mit der nach Beispie1 a des Hauptpatents erhaltenen.
- 3. i-phenyl-z, 3-dimethyl-5-pyrazolon-4- methylaminomethansulfinsaures Natrium.
- 3o Teile i-phenyl-z, 3-dimethyl-5-pyrazolonq.-aminomethansulfinsaures Natrium und 6 Teile Natriumcarbonat werden in i oo Teilen Wasser gelöst und die schwach erwärmte Lösung mit i q. Teilen Dim@ethylsulfat geschüttelt. Nach erfolgter Umsetzung wird zur Trockne eingeengt, der Rückstand aus Aceton und Essigester umgelöst. Schmelzpunkt unscharf bei 215°. Die Verbindung ist identisch mit der nach Beispiel i des Zusatzpatents 467 627 -erhaltenen. - -Das i-phenyl - 2, 3-dimethyl - 5-pyrazolon=4-aminomethansulfins.aure Natrium wird durch-Kondensation von i-Phenyl-a, 3-dimethyl-4=, amino-5-pyrazolon mit Formaldehydsulfoxylat in wäßriger Lösung gewonnen. Es löst sich -leicht in Wasser mit saurer Reaktion.
- 4. N-methyl-p-phenetidinmetharisulfinsaures Natrium.
- Eine schwach erwärmte Lösung von 47 Teilen p-phenetidin-N-methansulfinsaures Natrium und 12 Teile Natriumcarbonat in. 25o Teilen Wasser wird mit 14 Teilen Dimethylsulfat geschüttelt. Nach erfolgter Umsetzung wird zur Trockne eingeengt; der Rückstand ist kristallinisch und zersetzt sich unscharf bei 125°. Die Verbindung ist identisch mit der nach dem Beispiel 3 des Patents 467 627 zu erhaltendei..
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung der durch Patent 421 505 und dessen Zusatz 467 627 geschützten Verfahren, darin bestehend, daB man hier die' durch Kondensation von primären aromatischen Aminen mit Formaldehydbisulfit bzw. Formaldehydsulfoxylat erhältlichen N-methylschwefligsauren Salze bzw. N-methansulfinsauren Salze mit alkylierenden Mitteln behandelt.
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1921
- 1921-03-05 DE DEF48816D patent/DE476643C/de not_active Expired
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