DE47451C - Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des Metaamidophenolpbtalelns. (4 - Google Patents
Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des Metaamidophenolpbtalelns. (4Info
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
phenol - Phtaleins.
1. Darstellung von Tetrachlor-tetra-
m ethyl- Rh ο dam in.
3 kg Dimethyl-m-amidophenol werden mit
6,5 kg Tetrachlorphtalsä'ureanhydrid während 5 Stunden bei 180 bis 1900 verschmolzen. Die
dunkelblaue Schmelze erstarrt beim Erkalten zu einer krystallinischen metallglänzenden Masse.
Zur Entfernung der überschüssigen Tetrachlorphtalsäure wird die fein gepulverte Schmelze
während mehrerer Stunden mit verdünntem Ammoniak behandelt, hierauf wird die theilweise
in Lösung gehende Farbbase durch Zusatz von Kochsalz abgeschieden. Man filtrirt
ab und wäscht den Rückstand mit Salzwasser.
Durch Umlösen des Rückstandes in salzsäurehaltigem Sprit wird der Farbstoff schliefslich in
Form eines dunkelvioletten, in Wasser fast unlöslichen Pulvers erhalten.
Derselbe löst sich in Alkohol mit rothvioletter Farbe und kupferrother Fluorescenz. Auf Seide
erzeugt er eine rothviolette, stark fluorescirende Färbung.
2. Darstellung von Tetrachlor - tetra-
äthyl-Rhodamin.
Dieser Körper wird ganz analog dem Tetrachlor-tetramethyl-Rhodamin
erhalten, mit dem Unterschiede, dafs man an Stelle des Dimethylm-amidophenols
das Diäthyl-m-amidophenol verwendet. Der so erhaltene Farbstoff stellt ein
violettes, metallglänzendes Pulver dar; er ist unlöslich in Wasser, löst sich dagegen leicht in
Alkohol mit violetter Färbung auf; er wird in Spritlösung oder in Teigform zum Färben verwendet
und erzeugt auf Seide eine rothviolette Nuance, welche eine äufserst starke kupferrothe
Fluorescenz besitzt.
3. Darstellung von Dichlor-diphenyl-
Rhodamin.
7 kg Monophenyl-m^amidophenol (m-Oxydiphenylamin),
5 kg Dichlorphtalsäure und 8 kg Chlorzink werden während 5 Stunden auf 170 bis 2oo° C. erhitzt. Die Schmelze wird
nach dem Erkalten fein gepulvert, wiederholt mit verdünnter Salzsäure, verdünnter Natronlauge
und Wasser ausgekocht und der Farbstoff schliefslich durch Umlösen in Alkohol rein
erhalten. Derselbe bildet ein tief indigoblaues, metallglänzendes Pulver, unlöslich in Wasser,
Säuren und Alkalien, dagegen löslich in Alkohol mit blauer Farbe. Auf Seide erzeugt dieses
Dichlorphtale'in des Phenyl-m-amidophenols ein stark fiuorescirendes Blau.
4. Darstellung von Tetrachlordiphenyl-Rhodamin.
7 kg Monophenyl-m-amidophenol (m-0xydiphenylamin),
6 kg Tetrachlorphtalsäure und 8 kg Chlorzink werden während 5 Stunden bei 180 bis 2100C. verschmolzen. Die Aufarbeitung
der Schmelze geschieht in der vorstehend unter 3. beschriebenen Weise.
Dieses Tetrachlorphtalem des Phenyl - mamidophenols stellt ein schwarzgrünes Pulver
dar, das sich ziemlich schwierig in heifsem Alkohol mit graublauer Farbe auflöst. Die
Ausfärbungen auf Seide sind grau und zeigen starke Fluorescenz.
5. Darstellung von symmetrischem Dip-tolyl-Rhodamin
(p-Tolyl-m-amido-
phenolphtale'in).
20 kg m-Oxyphenyl-p-tolylamin (Hatschek
und Zega, J. f. pr. Ch. (2), Bd. 33, S. 20g), 8 kg Phtalsäureanhydrid und 14 kg Chlorzink
werden während 4 Stunden auf 165 bis 1700 C. erhitzt. Die metallglänzende Schmelze
wird nach dem Erkalten fein gepulvert und zur Entfernung des Chlorzinks und von unangegriffenem
m-Oxyphenyl-p-tolylamin wiederholt mit heifser, verdünnter Salzsäure und verdünnten
Alkalien ausgekocht und schliefslich mit heifsem Wasser ausge\vaschen.
Durch Auflösen des so gereinigten Rückstandes in Alkohol, unter Zusatz der genügenden
Menge Salzsäure und Verdunsten des Lösungsmittels, erhält man den reinen Farbstoff.
Man kann auch die alkoholische Lösung in salzsäurehaltiges Wasser eintragen und den
Niederschlag in Teigform zum Färben verwenden.
Der Farbstoff stellt ein kupferglänzendes Pulver dar, welches sich in Alkohol mit blauvioletter Farbe löst. Die Lösungen zeigen
kupferrothe Fluorescenz. Er ist unlöslich in Wasser, Alkalien und Säuren, sowie in Aether
und Benzol.
Die Färbungen auf Seide sind blauviolett mit kupferfarbiger Fluorescenz. Die damit erzeugten
Nuancen sind erheblich blaustichiger als die aus dem Diphenylrhodamin.
5. Darstellung von symmetrischem Dich Io r-di-p-tolyl-R ho damin (p -ToIy 1-m amidophenol-dichlorphtale'in).
20 kg m-Oxyphenyl-p-tolylamin, 12 kg Dichlorphtalsäureanhydrid
und 15 kg Chlorzink werden während 4 Stunden bei 180 bis 1900C.
verschmolzen.
Die Verarbeitung der Schmelze auf den Farbstoff geschieht in der unter 5. beschriebenen
Weise. Der Farbstoff stellt ein schwarzblaues, spritlösliches Pulver dar und erzeugt
auf Seide ein fiuorescirendes Blau.
7. Darstellung von symmetrischem Tetrachlor-di-p-tolyl-Rhodamin
(p-Tolylm-amidophenol-tetrachlorphtale'in).
20 kg m-Oxyphenyl-p-tolylamin, 15 kg Tetrachlorphtalsäureanhydrid
und 1 5 kg Chlorzink werden während 5 Stunden bei 180 bis 1900C.
verschmolzen.
Der wie vorstehend gereinigte Farbstoff wird als ein dunkelblaugrünes, spritlösliches Pulver
erhalten und erzeugt auf der animalischen Faser ein kupferfarbig fiuorescirendes Grau.
Ersetzt man in den vorstehend unter 5., 6. und 7 beschriebenen Verfahren die p-Tolylverbindung
durch das isomere m-Oxyphenylo-tolylamin
(Philip, J. f. pr. Ch. (2), Bd. 34, S. 70), so erhält man das symmetrische Di-otölyl-Rhodamin
bezw. dessen Dichlor- und Tetrachlorderivate. Dieselben sind spritlösliche Farbstoffe und erzeugen etwas röthere Nuancen
als die entsprechenden Ph taleine und Chlorphtalei'ne
aus m-Oxydiphenylamin und m-Oxyphenyl-p-tolylamin.
Claims (4)
1. Verfahren zur Darstellung von Tetrachlortetramethyl-Rhodamin
bezw. von Tetrachlor-tetraäthyl-Rhodamin, darin bestehend,
dafs an Stelle des in dem Patent-Anspruch 3. des Haupt - Patentes genannten Phtalsäureanhydrids
1 Molecül Tetrachlorphtalsäureanhydrid mit 2 Molecülen Dimethyl - mamidophenol
bezw. Diäthyl-m-amidophenol durch Erhitzen mit oder ohne Gegenwart
von wasserentziehenden Mitteln condensirt wird.
2. Verfahren zur Darstellung von symmetrischem Dichlor-diphenyl-Rhodamin (Phenylm-amidophenol-dichlorphtale'in)
bezw. von symmetrischem Tetrachlor-diphenyl-Rhodamin
(Phenyl - m - amidophenol- tetrachlorphtalein), darin bestehend, dafs an Stelle
des in dem Patent-Anspruch 1. des ersten Zusatz-Patentes No. 45263 genannten Phtalsäureanhydrids
1 Molecül Dichlorphtalsa'ureanhydrid bezw. 1 Molecül Tetrachlorphtalsäureanhydrid
mit 2 Molecülen Monophenyl-m-amidophenol (m-Oxydiphenylamm)
durch Erhitzen mit oder ohne Gegenwart von wasserentziehenden Mitteln condensirt
wird.
3. Verfahren zur Darstellung von symmetrischen Ditolyl-Rhodaminen (Tolyl-m-amidophenolphtale'fnen),
darin bestehend, dafs an Stelle des in dem Patent-Anspruch 1. des
ersten Zusatz-Patentes No. 45263 genannten Monophenyl- m -amidophenols (m - Oxydiphenylamins)
2 Molecule ρ- bezw. o-Monotolyl-m-amidophenol
(m-Oxyphenyl- (p, o) tolylamin) durch Erhitzen mit Phtalsäureanhydrid
(1 Molecül) mit oder ohne Gegenwart von wasserentziehenden Mitteln condensirt
werden.
4. Verfahren zur Darstellung ^ der Dichlorbezw. Tetrachlorderivate der im Patent-Anspruch
3. genannten Tolyl-Rhodamine, darin bestehend, dafs an Stelle des daselbst
genannten Phtalsäureanhydrids 1 Molecül Dichlor- bezw. Tetrachlorphtalsäureanhydrid
zur Condensation verwendet wird.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE47451C true DE47451C (de) |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DENDAT47451D Expired - Lifetime DE47451C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des Metaamidophenolpbtalelns. (4 |
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