DE471637C - Verfahren zur Darstellung von indigoiden Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von indigoiden Farbstoffen

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DE471637C
DE471637C DEK94500D DEK0094500D DE471637C DE 471637 C DE471637 C DE 471637C DE K94500 D DEK94500 D DE K94500D DE K0094500 D DEK0094500 D DE K0094500D DE 471637 C DE471637 C DE 471637C
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DE
Germany
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preparation
isatin
indigoid dyes
sulfites
dyes
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Expired
Application number
DEK94500D
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English (en)
Inventor
Dr Otto Hermann
Dr Maximilian Paul Schmidt
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Kalle GmbH and Co KG
Original Assignee
Kalle GmbH and Co KG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von indigoiden Farbstoffen Zur Darstellung von indigoiden Farbstoffen der Indigoform dienen bisher Isatin-achloride oder -anilide. die man auf Verbindungen mit einer - C H = C - O H- oder -CH.,-CO-Gruppe einwirken läßt. Die Kondensation muß dabei in den meisten Fällen in Gegenwart von organischen Lösungs-oder Kondensationsmitteln, wie z. B. Essigsäureanhydrid, vorgenommen werden.
  • Es ist nun gefunden worden, daß die durch Einwirkung von Sulfiten auf Isatin-a-chlorid. .eine Abkömmlinge, Homologen oder Analogen erhältlichen wasserlöslichen Isatin-a-derivate sich in wäßriger Lösung mit Phenolen, die in Orthostellung zur Hydroxylgruppe ein austauschbares Wasserstoffatom enthalten, wie z. B. Naphthol, Oxythionaphthen, Indoxyl u. a. zu indigoiden Farbstoffen vereinigen.
  • An Stelle der Einwirkungsprodukte von Sulfiten auf Isatin-a-halogenide können auch die Verbindungen verwandt werden, die durch Einwirkung von Sulfiten auf Dehydroindigo, insbesondere halogenierten Dehydroindigo, oder deren Säureadditionsprodukte entstehen. Von den nach dieser Darstellungsweise erhältlichen Verbindungen kommen nur diejenigen in Betracht, die bei der Zersetzung mit Alkali keinen Indigo zurückbilden. Diese Verbindungen sind nämlich identisch mit denjenigen Isatinderivaten,die durch Einwirkung von Sulfiten auf Isatin-a-halogenide erhalten werden. Beispiel i i Gewichtsteile i, q. Bromnaphthol werden in 300 Raumteilen Wasser und 6 Gewichtsteilen Natronlauge von q.0° Be gelöst und nach Zugabe von 5o Raumteilen einer ioprozentigen Sodalösung bei 8o bis 85' mit so viel einer ioprozentigen Lösung der Verbindung aus Natriumsulfit und p-Chlorisatinchlorid versetzt, bis im Auslauf einer Tüpfelprobe 'kein Bromnaphthol mehr nachzuweisen ist. Bei der Zugabe der Sulfitverbindung beginnt sich sofort ein blauer Farbstoff abzuscheiden, der mit 4.-Bromnaphthalin-2-p-chlorindolindigo identisch ist. Der Farbstoff wird abgesaugt und durch Auswaschen mit heißem Wasser von der Mutterlauge befreit.
  • Kondensiert man die Sulfitverbindung mit Oxycarbazolen, so erhält man schwarze indigoide Küpenfarbstoffe.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von indi--. goiden Farbstoffen, darin bestehend, däß-: man die Einwirkungsprodukte von Sulfiten auf Isatin-a-chloride, deren Homologen oder Derivaten mit Verbindungen, die die Gruppe - C H = C # OH - bzw. - C Hz - C O - enthalten, kondensiert.
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