DE464561C - Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung aromatischer AmineInfo
- Publication number
- DE464561C DE464561C DEI27512D DEI0027512D DE464561C DE 464561 C DE464561 C DE 464561C DE I27512 D DEI27512 D DE I27512D DE I0027512 D DEI0027512 D DE I0027512D DE 464561 C DE464561 C DE 464561C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- iron
- preparation
- aromatic amines
- hydrochloric acid
- reduction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 title claims description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- -1 aromatic nitro compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067573 brown iron oxide Drugs 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3] WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/22—Compounds of iron
- C09C1/24—Oxides of iron
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine Durch Patent d_63 773 ist ein Verfahren geschützt, welches darin besteht, die Reduktion aromatischer Nitroverbindungen mit Eisen und hvdrolvsierbaren. Metallsalzen zwecks gleichzeitiger Gewinnung hochwertiger Eisenoxydfarben in Gegenwart konzentrierter Salzlösungen vorzunehmen.
- Es wurde nun weiter gefunden, daß man die gleiche technische Wirkung erreicht, wenn man an Stelle der hydrolysierbaren Salze oder neben diesen in an sich bekannter Weise eine zur Auflösung des Eisens unzureichende Menge freier Säure verwendet. im übrigen aber ebenfalls in Gegenwart konzentrierter Salzlösungen arbeitet.
- Es ist schon vorgeschlagen worden, Nitroverbindungen mit Eisen und so viel Salzsäure zu reduzieren, daß das Eisen vollständig in eine konzentrierte Eisenchlorürlösung übergeht (vgl. die Patentschrift 269 5d.2). Auf diesem Wege kann das Ziel des hier beschriebenen Verfahrens, als '.Nebenerzeugnis hochwertige Eisenoxydfarben zu gewinnen, selbstverständlich nicht erreicht werden.
- Ferner sind aromatische Nitroverbindungen wiederholt ohne jede Anwendung von Säure mittels Eisen in verdünnten Salzlösungen reduziert worden (vgl. Ber. 27 [1ä94.] S. 1432 und S. 1815 sowie die britische Patentschrift 155 3r9). Auch dieses Verfahren hat mit der Arbeitsweise des vorliegenden nichts gemein und führt nicht zu dem gleichen technischen Erfolge.
- Im folgenden sind Beispiele für die Verwendung von Chlornatrium-, Chlorcalcium-, Chlormagnesium und Eisenchlorürlösung gegeben. In dem letztgenannten Falle entsteht die konzentrierte Lösung im Laufe des Arbeitsganges.
- Beispiel i.
- 15o kg einer 3oprozentigen Kochsalzlösung werden mit 15 kg Salzsäure von 2o° Be angesäuert und mit 25ö kg gemahlenem Eisen versetzt. Bei ioo° werden Zoo kg Nitrobenzol so zulaufen gelassen, daß sich die Temperatur durch die Reaktionswärme auf ioo° hält.
- ach Beendigung der Reduktion wird das entstandene Anilin in bekannter Weise abgeschieden. Es bleibt ein hochwertiges, tiefschwarzes Eisenoxyduloxyd zurück, das von den Salzen gereinigt und getrocknet wird. Das so erzielte Eisenoxy duloxvd läßt sich im Gegensatz zu dem bei den bisherigen Reduktionsmethoden erhaltenen außerordentlich leicht durch Glühen und Oxydation in eine rote Eisenoxydfarbe verwandeln. Beispiel e.
- Man verfährt wie in Beispiel i angegeben, doch werden anstatt der r5o kg Kochsalzlösung 15o kg .einer q.oprozentigen Chlorcalciumlösung verwendet.
- Beispiel 3.
- ioo kg Wasser werden mit 6o kg Salzsäure von 20° B8 angesäuert und mit 250 kg gemahlenem Eisen versetzt. Hierzu laufen bei ioo° Zoo kg Nitrobenzol. Die weitere Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel i.
- Beispiel q..
- In eine Mischung aus i5o kg Wasser, Zoo kg Nitrobenzol, 6o kg Chlorcalcium und 6 kg Salzsäure von 2o° B6 werden, bei ioo°, im Verlauf einiger Stunden iSo kg Eisenpulver eingetragen. Nach Beendigung der Reaktion gewinnt man auf bekannte Weise das Anilin, wäscht den zurückgebliebenen Schlamm aus und glüht ihn bei 700°. Man erhält ein hochwertiges Eisenoxydrot von guter Farbkraft.
- Beispiel s.
- Zu i 5o 1 einer 3oprozentigen Chlormagnesiumlösung gibt man 2o kg Salzsäure und 25o kg Eisenspäne. Man heizt diese Masse an und trägt langsam Zoo kg a-Nitronaphthalin ein. Nach beendeter Reduktion wird das fertige a-Naphthylamin in bekannter Weise abgeschieden. Das entstandene hochwertige Eisenoxyduloxyd wird wie bei den vorherigen Beispielen gewaschen und getrocknet.
- Beispiel 6.
- 20o kg o-Nitrotoluol werden in einer Lösung von 2o kg Aluminiumchlorid und 3o kg Kochsalz in Zoo 1 Wasser mittels 22o kg Eisen und 70 kg Salzsäure vom spez. Gewicht 1,16 in bekannter Weise reduziert. Beim Aufarbeiten erhält man außer o-Toluidin ein gelbbraunes Eisenoxyd, das beim Erhitzen in eine tiefrote Eisenfarbe übergeht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch Patent 4.63 773 geschützten Verfahrens zur Herstellung aromatischer Amine durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindungen, darin bestehend, daß man hier die Reduktion mit Eisen und einer zur Bindung des Metalls unzureichenden Menge Säure in Gegenwart konzentrierter Salzlösungen, mit oder ohne Zusatz hydrolysierbarer Metall salze, bewirkt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI27512D DE464561C (de) | 1926-02-25 | 1926-02-25 | Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI27512D DE464561C (de) | 1926-02-25 | 1926-02-25 | Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE464561C true DE464561C (de) | 1928-08-20 |
Family
ID=7186794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI27512D Expired DE464561C (de) | 1926-02-25 | 1926-02-25 | Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE464561C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2826941A1 (de) * | 1978-06-20 | 1980-01-10 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von eisenoxidrotpigmenten |
| US5665157A (en) * | 1995-10-26 | 1997-09-09 | Bayer Ag | Clean color shade, yellow-tinged red iron oxide pigments, and a process for their manufacture, and their use |
| US5730794A (en) * | 1996-02-28 | 1998-03-24 | Bayer Ag | Use of synthetic, bainite-rich iron raw materials for preparing iron oxide pigments |
| US5837216A (en) * | 1996-02-28 | 1998-11-17 | Bayer Ag | Use of synthetic, iron raw materials for preparing iron oxide pigments |
-
1926
- 1926-02-25 DE DEI27512D patent/DE464561C/de not_active Expired
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2826941A1 (de) * | 1978-06-20 | 1980-01-10 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von eisenoxidrotpigmenten |
| US5665157A (en) * | 1995-10-26 | 1997-09-09 | Bayer Ag | Clean color shade, yellow-tinged red iron oxide pigments, and a process for their manufacture, and their use |
| US5730794A (en) * | 1996-02-28 | 1998-03-24 | Bayer Ag | Use of synthetic, bainite-rich iron raw materials for preparing iron oxide pigments |
| US5837216A (en) * | 1996-02-28 | 1998-11-17 | Bayer Ag | Use of synthetic, iron raw materials for preparing iron oxide pigments |
| US6086846A (en) * | 1996-02-28 | 2000-07-11 | Bayer Ag | Use of synthetic, iron raw materials for preparing iron oxide pigments |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE464561C (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine | |
| DE515758C (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine | |
| DE463773C (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine | |
| DE432801C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-nitro-1-aminobenzol | |
| DE833818C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen mono- und diquartaeren Salzen von Pyrimidylaminocinnolinen | |
| DE119755C (de) | ||
| DE869204C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylmethan-4, 4'-diacetonitril | |
| DE410099C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon | |
| DE871124C (de) | Verfahren zum Nitrieren von Cellulose und Inkrusten enthaltenden Stoffen | |
| AT230882B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Aminochrysen | |
| EP0216204B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3,6,8-Tetrabrompyren | |
| DE408342C (de) | Verfahren zur Darstellung von Celluloseaethern aus Alkalicellulose und Halogenalkyl | |
| DE469285C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon | |
| DE430631C (de) | Verfahren zur Darstellung von Beizenfarbstoffen der Phenanthrenchinonreihe | |
| DE518230C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1, 2, 2, 1-anthrachinonazinreihe | |
| DE67018C (de) | Verfahren zur partiellen Reduction von Dinitroverbindungen | |
| DE922192C (de) | Verfahren zum Fixieren und Impraegnieren pflanzlich gegerbter Leder | |
| DE354344C (de) | Verfahren zur Umwandlung natuerlicher oder kuenstlicher Kautschukarten in andere Kautschukarten oder in guttaperchaaehnliche Massen | |
| DE608669C (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Nitrosodiphenylaminderivaten | |
| DE764486C (de) | Verfahren zur Darstellung von Trimethyl-p-benzochinon | |
| DE453428C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-isopropyl-3-oxybenzol (Thymol) | |
| DE515331C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthracenreihe | |
| DE860059C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsaeuren | |
| DE440052C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Aminozimtsaeure | |
| AT102533B (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. |