DE464483C - Verfahren zur Darstellung einer Verbindung aus Diaethylbarbitursaeure und 4-Dimethylamino-2,3-dimethyl-1-phenyl-5-pyrazolon - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung einer Verbindung aus Diäthylbarbitursäure und 4-Dimethylamino-2, 3-dimethyl-i-phenyl-5-pyrazolon Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung einer Verbindung, in der Diäthylbarbitursäure und 4-Dimethylamino@-a, 3-dimethyl-i-phenyl-5-pyrazolon im Molekularverhältnis von i : i enthalten sind. Eine solche Verbindung läßt sich nicht dadurch gewinnen, daß man wäßrige Lösungen der beiden Ausgangsstoffe langsam an freier Luft verdunsten läßt. Es gelingt jedoch, die Verbindung zu erhalten, wenn man die Lösung der Ausgangsstoffe möglichst weit, zweckmäßig bis zum Beginn der Abscheidung feiner Öltröpfchen, eindampft oder die Komponenten von vornherein in einer geringen Menge warmen Wassers löst und die Lösung dann erkalten läßt. Man wendet dabei einen gewissen L berschuß von 4-Dimethylamino-z, 3-dimethyli-phenyl-5-pyrazolon an, um die verhältnismäßig schwer lösliche Diäthylbarbitursäure in Lösung zu halten. Nimmt man keinen L`berschußan 4-Dimethylamina-z, 3-dimethyl-i-phenyl-5-pyrazolon, so erfolgt nach dem Eindampfen zunächst Abscheidung von Diäthylbarbitursäure. Die Mutterlauge gibt dann bei weiterem Eindampfen die Additionsverbindung.
• An 4-Dimethylamino-2, 3-dimethyl-i-phenyl-5-pyrazolon kann dadurch gespart werden, daß man die Mutterlaugen, -die bei der Darstellung der Verbindung erhalten werden, als Lösungsmittel für die Ausgangsstoffe benutzt, wobei man in der Wärme zweckmäßig so viel eines Gemisches von Diäthylbarbitursäure und 4 - Dimethylamino-z, 3-dimethyl-r-phenyl-5-pyrazolon im molekularen Verhältnis von t : i löst, als in Form der Additionsverbindung auskristallisiert ist. Beim Erkalten scheidet sich dann von neuem die Verbindung aus, und zwar fast in derselben Menge, die in Form der Komponenten aufgelöst worden ist. Dieses Verfahren kann man mehrfach wiederholen, wobei man die jeweilige Mutterlauge, falls sie zu gelb geworden sein sollte, durch Schütteln mit etwas Tierkohle bei gewöhnlicher Temperatur entfärben kann. Beispiel i. Eine wäßrige Lösung von i Gewichtsteil. ¢- Dimethylaminoj-z, 3-dimethyl-i-phenyl-5-pyrazolon und o,3 Gewichtsteilen Diäthylbarbitursäure wird auf dem Wasserbade so, weit eingeengt, daß sich gerade öltröpfchen abzuscheiden beginnen. Dann läßt man die leicht gelbgefärbte, klare Flüssigkeit an der Luft erkalten, wobei bald eine reichliche Kristallisation farbloser, seidenglänzender, bis zu i cm langer Nadeln beginnt, die abgesaugt und an der Luft getrocknet werden. Beispiel 2.
• Man löst 2o Gewichtsteile 4-Dimethylamino-2, 3-dimethyl-i-phenyl-5-pyrazolon und 6 Gewichtsteile Diäthylbarbitürsäure unter Erwärmen auf etwa 6o bis 65° in Zoo ccm Wasser und läßt erkalten. Beim Abkühlen kristallisieren allmählich etwa 9,3 Gewichtsteile der Additionsverbindung aus. Zur Mutterlauge gibt man 5 Gewichtsteile 4-Dimethylamino-2, 3-dimethyl-i-phenyl-5-pyrazolon und 4 Gewichtsteile Diäthylbarbitursäure und erwärmt auf etwa 6o bis 65°. Man filtriert von etwas öl ab und läßt erkalten. Es scheidet sich wieder die Additionsverbindung aus in einer Menge -von etwa 7,7 Gewichtsteilen. Man kann dann in gleicher Weise weiter verfahren, indem man immer die jeweilige Mutterlauge als Lösungsmittel für die Ausgangsstoffe benutzt.
• Die Verbindung = schmilzt bei etwa i 13 bis i 15'; doch ist die Schmelze erst gegen i 4o' völlig klar (Schmelzen unter Zersetzung). Die Verbindung, die als Schlafmittel und als Analgetikum Verwendung finden soll, ist in Wasser klar löslich. Durch Benzol wird sie zersetzt, indem sich Diäthylbarbitursäure abscheidet und 4-Dimethylamino-2, 3-dimethyl-i-phenyl-5-pyrazolon inLösung geht. Die Analyse ergab folgende Werte Das vorliegende Verfahren führt immer zu einer chemischen Verbindung, in der die Komponenten im Verhältnis von i : i Mol. enthalten sind, also auch dann, wenn ein höherer als der in Beispiel i angewendete überschuß an 4 - Dimethylamino-2, 3-dim:ethyl-i-ph,enyl-5-pyrazolon zur Anwendung gelangt.
• Beispiel 3.
• 9,2o5 Gewichtsteile Diäthylbarbitursäure und 28,89 Gewichtsteile Dimetbylamino-2, 3-dimethyl-i-phenyl-5-pyrazolon werden in 375 Gewichtsteilen Wasser von 6o bis 65° C gelöst und die Lösung filtriert. Dann läßt man an der Luft erkalten, wobei sich wohl ausgebildete Kristalle abscheiden, die abgesaugt und an der Luft getrocknet werden. Die Ausbeute beträgt 12 Gewichtsteile.
• Beispiel4. 9,2o5 Gewichtsteile Diäthylbarbitursäure und 2593 Gewichtsteile 4-Dimethylamino-2, 3-dimethyl-i-phenyl-5-pyrazolon werden in 338 Gewichtsteilen Wasser von ungefähr 65° gelöst. Die Aufarbeitung geschieht wie in Beispiel 3, wobei sich 12,6 Gewichtsteile der Additionsverbindung ergeben.
• Beispiel 5.
• In 45o Gewichtsteile Wasser von 6o bis 65° bringt man 9,2o5 Gewichtsteile Diäthylbarbitursäure und 34,675 Gewichtsteile 4-DimethylaminOi-2, @3; dimethyl-i-phenyl - 5=pyrazolon. Danach verfährt man wie in Beispiel 3 und 4. Man erhält io,55 Gewichtsteile farbloser, seidenglänzender Kristalle, welche die Additionsverbindung darstellen.

Claims (3)

1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung einer Verbindung aus Diäthylbarbitursäure und 4 - Dimethylamino-2, 3-dimethyl- i -phenyl-5-py-räzolon,, dadurch gekennzeichnet, daß man' eine Lösung der Ausgangsstoffe unter Verwendung eines Überschusses an 4-Dimethylamino - 2, 3 = dimethyl-i-phenyl-5-pyrazolon über die molekulare Menge in der Wärme möglichst weit .einengt oder die Komponenten von vornherein in einer geringen Menge Lösungsmittel in der Wärme löst und dann erkalten läßt.
2. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die beim Kristallisieren der Verbindung verbleibende Mutterlauge bei einem neuen Ansatz als Lösungsmittel für die Ausgangsstoffe benutzt.
3. 3. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man in den Mutterlaugen so viel von den Ausgangsstoffen im Mengenverhältnis i : i Mol. in der Wärme löst, als, in Form der Verbindung auskristallisiert war.