CH116463A - Verfahren zur Darstellung einer Additionsverbindung aus Diäthylbarbitursäure und 4-Dimethylamino-2.3-dimethyl-1-phenyl-5-pyrazolon. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Additionsverbindung aus Diäthylbarbitursäure und 4-Dimethylamino-2.3-dimethyl-1-phenyl-5-pyrazolon.Info
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Verfahren zur Darstellung einer Additionsverbindung aus Diäthylbarbitursäure und 4-Dimethylamino-2. 3-dimethyl-l-phenyl-6-pyrazolon. Die Erfindung betrifft die Darstellung einer Additionsverbindung aus 1 141o1. Diäthylbar- bitursäure und 1 Mol. 4-Dimethyl-amino-2.3- dimethyl-l-phenyl-5-pyrazolon. Diese Ver bindung lässt sich nicht etwa dadurch ge winnen, dass man wässerige Lösungen der beiden Ausgangsstoffe langsam an freier Luft verdunsten lässt. Es gelingt jedoch, sie dadurch zu erhalten, dass man aus den Komponenten eine, in der Wärme an Reaktionsprodukt ge sättigte Lösung herstellt und diese dann er kälten lässt, wodurch das Reaktionsprodukt, das heisst die aus 1 Mol. Diäthylbarbitursäure und 1 Mo1.4-Dimethylamino-2.3-dimethyl- 1-phenyl-5-pyrazolon bestehende Verbindung sich ausscheidet. Die in der Wärme an Re aktionsprodukt gesättigte Lösung kann aus einer verdünnten Lösung erhalten werden durch möglichst weites Eindampfen, zweck mässig bis zum Beginn der Abscheidung feiner Öltröpfchen; sie lässt sich aber auch gewinnen, indem man die Komponenten von vornherein in einer geringen Menge eines Lösungsmittels in der Wärme löst. Bei Anwendung von Wasser als Lösungsmittel ist ein gewisser Überschuss an 4-Dimethylamino-2.3-dimethyl- 1-phenyl-5-pyrazolon .von.,Vorteil, um die ver hältnismässig schwer lösliche Diäthylbarbitur- säure besser in Lösung zu halten; lässt man den Überschuss an 4-Dimethylamino-2.3-di- methyl-l-phenyl-5-pyrazolon weg, so erfolgt nach dem Eindampfen zunächst eine Ab scheidung von Diäthylbarbitursäure. Die Mutterlauge gibt dann",:bei weiterem Ein dampfen die Additionsverbindung. An 4-Dimethylamino-2.3-dimethyl-l-phe- nyl-5-pyrazolon kann dadurch gespart werden, dass man die Mutterlauge, die bei der Dar stellung der Additionsverbindung erhalten wird, als Lösungsmittel zum Lösen weiterer Mengen von Ausgangsstoffen benutzt, wobei man in der Wärme zweckmässig soviel eines Gemisches der Diäthylbarbitursäure und 4- Dimethylamino-2. 3-dimethyl-l-phenyl-5-pyra- zolon im molekularen Verhältnis von 1 : 1 in der Mutterlauge löst, als in Form der Addi tionsverbindung auskristallisiert ist. Beim Er kalten scheidet sich dann von neuem die Verbindung aus, und zwar fast in derselben Menge, die in Form der Komponenten auf- gelöst worden ist. Dieses Verfahren kann mehrfach wiederholt werden, .wobei man die jeweilige Mutterlauge, falls sie zu gelb ge worden sein sollte, durch Schütteln mit etwas Tierkohle bei gewöhnlicher Temperatur ent färben kann. <I>Beispiel 1:</I> Eine wässerige Lösung von 1 Gewichts teil 4-Dimethy lamino-2. 3-dimethy 1-1-phenyl- 5-pyrazolon und 0,3 Gewichtsteilen Diäthyl- barbitursäure wird auf dem Wasserbade so weit eingeengt, dass sich gerade Öltröpfchen abzuscheiden beginnen. Dann lässt inan die leicht gelbgefärbte, klare Flüssigkeit an der Luft eikalten, wobei bald eine reichliche Kristallisation farbloser, seidenglänzender, bis zu 1 ein langer Nadeln beginnt, die abge saugt und an der Luft getrocknet werden. Beispiel <I>2:</I> Man löst 20 Gewichtsteile 4-Dimethyl- auiino-2.3-dimethyl-l-pheriyl-5-pj#i-azolon und 6 G ewiehtsteile Diäthylbarbitursäure unter Erwärmen auf etwa 60-65o in 200 cms Wasser und lässt erkalten. Bikini Abkühlen kristallisieren allmählich etwa Grewichts- teile der Additionsverbindung aus. Zur Mutter lauge gibt man 5 Gewichtsteile 4-Diinetliyl- amino-2.3-dimethyl-l-phenyl-5-pyrazolon und 4 Gewichtsteile Diäthylbarbitursäure und er -wärmt auf etwa 60-650. Man filtriert von etwas<B>01</B> ab und lässt erkalten. Es scheidet sich wieder die Additionsverbindung aus in einer Menge von etwa 7,7 Gewichtsteilen. Man kann dann in gleicher Weise weiter ver fahren, indem man immer die jeweilige Mutter lauge als Lösungsmittel für die Ausgangs stoffe benutzt. Die Verbindung schmilzt bei etwa 113 bis<B>1150,</B> doch ist die Schmelze erst gegen 1401' völlig klar (Schmelzen unter Zersetzung). Die Verbindung, die als Schlafmittel und als Analgetikum Verwendung finden soll, ist in Wasser klar löslich. Durch Benzol wird sie zersetzt, indem sich Diäthylbarbitursäure ab scheidet und 4,-Dimethylaniino-2.3-ditnethyl- 1-phenyl-5-pyi-azolon in Lösung geht. Die Analyse ergab folgende Werte: Berechnet für C.IIi@ 0s'"::, Cis Hi; 0\s C - 6l), 7 WI\u H = 7,03 w N - 16,86 /o Gefunden: 611,R0 7,17 ojo <B>17,020/,</B>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Additions- verbindung aus 1 31o1. Diiithylbaibitui-siiui-e und 1 llol.4-Diniethylamitio-2.3-dinietliyl- 1-plienyl-5-pS-razolon, dadurch gekennzeichnet, dass man aus den Komponenten eine, in der Wärttie anReaktionsprodukt gesättigte Lösung herstellt und diese dann erkalten lässt,wo durch das Reaktionsprodukt sich ausscheidet. Die Additionsverbindung schmilzt hei etwa 113-11b o, doch wird die Schmelze erst gegen 140 völlig klar (Schmelzen unter Zersetzung). Die Additionsverbindung ist in Wasser klar löslich, und kristallisiert daraus in langen, seidenglänzenden Nadeln. Durch Benzol wird sie zersetzt, indem sich Diäthylbarbitur-sütti#e ausscheidet und 4-Diinetllylannrio-2'.3-dinie- thy l-l-phenyl-5-pyrazolon in Lösung geht.Die durch die Analyse bestätigte Formel lautet Cs H,2 0:i N-, Cis H, ; 0N3. Die Additionsverbindung soll als Schlaf i iii ittel und als Analgetikum Verwendung finden. UNTERAN SPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass inan die in der Wärme an Reaktionsprodukt gesättigte Lösung durch Eindampfen einer an demselben nicht gesättigten Lösung herstellt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die in der Wärme an Reaktionsprodukt gesättigte Lösung durch Auflösen der Komponenten in der Wärme in der für diese gesättigte Lösung benötigten 31eiige Lösungsmittel herstellt. 3.Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Verwendung von Wasser als Lösungsmittel einen Überschuss an, 4-Di- methylamino-2.3-dimethyl-l-pheny l-5-py- razolon anwendet. -1. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die nach dem Auskristallisieren des Reaktionsproduktes verbleibende Mutter lauge als Lösungsmittel zum Lösen weiterer Mengen von Ausgangsstoffen verwendet. 5.Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Komponenten im molekularen Ver hältnis von 1 : l in der Mutterlauge in der Wärme in solcher Menge löst, als in Form des Reaktionsproduktes beim Erkalten auskristallisiert.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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AT116463X | 1924-03-27 | ||
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH116463A true CH116463A (de) | 1926-09-01 |
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ID=25599578
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CH116463D CH116463A (de) | 1924-03-27 | 1925-03-18 | Verfahren zur Darstellung einer Additionsverbindung aus Diäthylbarbitursäure und 4-Dimethylamino-2.3-dimethyl-1-phenyl-5-pyrazolon. |
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-
1925
- 1925-03-18 CH CH116463D patent/CH116463A/de unknown
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