DE459364C

DE459364C - Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten

Info

Publication number: DE459364C
Application number: DEF57544D
Authority: DE
Inventors: Dr Robert Emannel Schmidt
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1924-12-10
Filing date: 1924-12-10
Publication date: 1928-05-03

Description

Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten. D urch Patent 4 5 5 8 2 2, Kl. 2 2b, ist ein Verfahren zur Darstellung von neuen Anthrachinonclerivaten, die teils unnüttelbar als Kiipenfarbstoffe verwendbar, teils Ausgangsstoffe zur Herstellung von wertvollen Farbstoffen sind, geschützt, die durch Einwirkung von Formaldehyd auf a-Aminoanthrachinone oder ihre Derivate entstehen. Es ist dorrt ferner angegeben, daß, je nach den Bedingungen, zwei als 1 und II bezeichnete Reihen von Einwirkungsprodukten entstehen und daß die Verbindungen der Reihe II ein zweites Molek-ül Fonnaldehyd in weniger fester Bindung ZD enthalten.
Behandelt man nun diese Verbindungen der Reihe II vorsichtig mit Oxydationsmitteln, so erhält man gut charakterisierte Umwandlungsprodukte-, die leicht Formaldehyd abspalten. Die Oxydation kann mit den verschiedensten Oxydationsmitteln bewerkstelligt werden, z. B. mit Braun#stein in konzentrierter Schwefelsäure. Die Oxydation kann auch durch konzentrierte Schwefelsäure allein erfolgen, entweder durch längere.s Stehenlassen der Sc'hwefelsüurelösun bei gewöhnlicher Temperatur 9 t' oder rascher durch Erwärmen auf Wasserbadtemperatur-, wobei die Schwefelsäure selbst das oxydierende Mittel ist.
Beispiel i.
6 Gewichtsteile des der ReilleII zugehöri--tes von Formaldehyd "en Ein%3"irkungsproduk auf i-Amino-4-oxyanthrachinon (vgl. Beispiele i und 3 des Patents 455 822) werden in i5o Gewichtsteilen Schwefelsäure von 96 0/6 gelöst und die Lösung auf 8o bis 85' erwärmt. Die blaurot dichroitische Farbe der Lösung geht unter gleichzeitiger Entwicklung von schwefliger Säure rasch in Gelbbraun über, und das charakteristische Spektrum verschwindet. Wenn dieser Punkt erreicht ist, kühlt man auf 5o' ab und läßt unter Rühren 26 Gewichtsteile Wasser einlaufen, indem man dafür Sorge trägt, daß die Temperatur ioo' nicht überschreitet. Beim Abkühlen scheidet sich das Oxydationsprodukt in prachtvollen einheitlichen Kristallen ab. Diese werden abgesaugt und mit Schwefelsäure von 65 #'Ö und gegebenenfalls mit Äther gewaschen, nicht aber mit Wasser oder einem anderen hydrolysierend wirkenden Mittel, da sie sich dann verändern. Sie lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe und enthalten locker gebundene Schwefel-Säure.
Ganz ähnlich verhält sich das im Beispiel 9 des Patents 455 822 beschriebene, der Reihe II angehörige Kondensationsprodukt aus I, 4-Diaminoanthrachinon und Formaldehyd.
Beispiel 2.
io Gewichtsteile des der ReiheII angehörigen g Kondensationsproduktes aus Formaldehyd und i-Aniino-4-oxyanthrachinon (vgl. Beispiele i und 3 des Patents 455 822) werden in 40o Gewichtsteilen Schwefelsäure von 96 % gelöst und bei einer Temperatur von 6 bis io' mit einer- ioprozentigen Aufschlämmung von Braunstein in konzentrierter Schwefelsäure unter gutem Umrühren so lange versetzt, bis die Farbe nach Braun umgeschlagen ist und das Spektrum des Ausgangsstoffes verschwunden ist. Man filtriert von überschüssigem Braunstein und ausgeschiedenem Mangansulfat ab und arbeitet die Brühe wie in Beispiel i auf. Das Produkt ist identisch mit dem des Beispiels i.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von stickstoff-haltigen Anthrachinonderivaten, darin bestehend, daß man die nach dem Verfahren des Patents 455 8--2 der Klasse 22b erhältlichen Kondensationsprodukte aus a-Ainino"anthracbüion,en oder deren Derivaten und Formaldehyd der Reihe II mit Oxydationsmitteln belmndelt.