DE453430C

DE453430C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Kondensationsprodukten aus aromatischen Oxyverbindungen

Info

Publication number: DE453430C
Application number: DEF58271D
Authority: DE
Inventors: Dr Karl Dachlauer; Dr Christoph Thomsen
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1925-03-10
Filing date: 1925-03-10
Publication date: 1927-12-07

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Kondensationsprodukten aus aromatischen Oxyverbindungen. Die Kondensationsprodukte aus holagenierten Aldehvden, Ketonen oder Äthern mit aromatischen Oxyverbindungen finden in der Literatur verschiedentlich Erwähnung (s. z. B. W i s 1 i c e n u s : Analen 243. S. 151; B r ü c k n e r : Analen 257. S.322; L i p p -ni a n n : Berichte 45 [19i21 S.:2490; D o e b -n er: Analen 25;. S. 56). Es entstehen im allgemeinen harzartige, nichtkristallisierende Verbindungen, die sehr oft den Charakter von Farb_toffen haben.
Es wurde nun gefunden, claß, wenn man diese in Wasser unlöslichen Kondensationsprodukte, also Kondensationsprodukte von einfachen oder gemischten halogenierten Ketonen. Äther oder Aldehyden oder deren Derivaten, mit aromatischen Oxyverbindungen in wasserlösliche Form überführt, z. B. durch Sulfenieren, oder zur Kondensation solche Komponenten verwendet, die wasserlöslich sind, Verbindungen mit zumeist vorzüglichen, schaumbildenden und emulgierenden Eigenschaften entstehen. -Manche dieser Produkte sind gefärbt und können durch geeignete Behandlung, z. B. mit Reduktionsmitteln, aufl;ehellt bzw. entfärbt werden.
Statt der reinen Halogenderivate kann man auch Gemische von Aldehyden, Ketonen oder Äther mit ihren Halogenderivaten, wie sie z. B. bei deren Herstellung anfallen, verwenden. Beispiele. i. In 12,3 kg Phenol werden bei ioo° unter Rühren lansam 4 kg 1 onochloraceton und 8 kg konzentrierte Salzsäure eingetragen. ach beendeter Kondensation und Auswaschen der Salzsäure wird .das Produkt mit io kg Schwefelsäure (96prozentig) bei ungefähr 95° unter Rühren sulfoniert.
2. In 5okg Trikresol läßt man bei ioo° unter Rühren io kg --%lonochloraceton und 3o kg konzentrierte Salzsäure einlaufen. Ist die Salzsäureentwicklung beendet, so wird das Kondensationsprodukt ausgewaschen und rillt 6o kg konzentrierter Schwefelsäure sulfoniert.
An Stelle von Phenol oder Tr.ikresol können auch z. B. Urteerphenole oderPolyoxyv erbindungen, wie Resorcin, verwendet werden.
Gegebenenfalls nicht kondensierte Anteile lassen sich vor dem Sulfonieren im Wasserdampfstrom abdestillieren.
3. In 113 kg Phenol werden bei ioo° unter Rühren langsam 31,41;1; @lonöchloracetaldeh`d und 6o kg konzentrierte Salzsäure einretragen. -'Zach beendeter Kondensation und Auswaschen der Salzsäure wird das Produkt mit 8o kg konzentrierter Schwefelsäure bei ungefähr 95° sulfoniert. Statt Phenol kann auch Kre.ol verwendet werden.
.1. 1n 1.-(-1 kg Phenol «-erden bei ungefähr 10o° 4.d kg '.\lonocliloraceton und S9 kg konzentrierte Salzsäure unter Rühren eingetragen. Nach beendeter Kondensation und Auswaschen der Salzsäure wird das Kondensationsprodukt zusammen mit 1.19 kg -Tatriumsultit (kristallisiert), 297 kg Wasser und 44,2 kg .1o prozentigem Formaldehyd einige Stunden auf dem Wasserbad erwärmt, bis vollständige Wasserlöslichkeit eingetreten ist.
5. 111 33,5 kg Phenol läßt man unter Rühren bei 95 bis ioo° 10,7 kg Chloräthylinetliy#lketon und etwa 30 kg konzentrierter Salz-:äure gleichzeitig langsam einfließen und rührt bei gleicher Temperatur bis zur vollständigen Umsetzung nach. Nachdem das Kondensationsprodukt von der wässerigen Salzsäure getrennt und mit Wasser ausgewaschen worden ist, wird es mit 2o kg konzentrierter Schwefelsäure bei ungefähr 95° unter Rühren bis zur Wasserlöslichkeit behandelt.
6. In to kg Phenol läßt man bei ioo° 5,1 kg asvmmetrischen Dichloräther einlaufen und erhitzt unter Rühren so lange nach, bis die Salzsäure- und "#tliylchloridentwiclcluiig beendet ist. Das Kondensationsprodukt wird mit 7,8k- konzentrierter Schwefelsäure in rler Wärme sulfoniert.
7. An Stelle von asymmetrischem Dichloräther wird hier das bei der Chlorierung von Äther anfallende ltohchlorierungsgeniiscii verwendet und wie im Beispiel 6 verarbeitet.

Claims

1'AT1.NTANSPRuc1t: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Kondensationsprodukten aus aromatischen O:cyverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man einfache oder gemischte halogenierte Ketone oder Äther oder halogenierte Aldehyde oder deren Derivate mit aromatischen OZVverbin-,dungen, mit oder ohne Zusatz von Kondensationsmitteln, kondensiert und die so entstandenen Produkte durch Behandeln mit den üblichen Mitteln, wie konzentrierter Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure, oder Formaldehyd und Alkalisulfiten. in wasserlösliche Form überführt.