DE4321972A1 - Neuer Ester der (1R-(â,3µ(Z)))-2,2-Dimethyl-3-(2-fluor-3-methoxy-3-oxo-propenyl) cyclopropan-carbonsäure, sein Herstellungsverfahren und seine Verwendung als Pestizid - Google Patents

Neuer Ester der (1R-(â,3µ(Z)))-2,2-Dimethyl-3-(2-fluor-3-methoxy-3-oxo-propenyl) cyclopropan-carbonsäure, sein Herstellungsverfahren und seine Verwendung als Pestizid

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Jacques Demassey
Jean-Pierre Demoute
Pierre Pastre
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Sanofi Aventis France
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft einen neuen Ester der [1R- [1α,3β(Z)]]-2,2-Dimethyl-3-(2-fluor-3-methoxy-3-oxo-propenyl)­ cyclopropan-carbonsäure, sein Herstellungsverfahren und seine Verwendung als Pestizid.
Die Erfindung betrifft das nachstehend als Produkt A bezeichnete (4-Methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluor)-phenylmethyl- [1R-[1α,3β(Z)]]-2,2-dimethyl-3-(2-fluor-3-methoxy-3-oxo­ propenyl)-cyclopropan-carboxylat.
Das Produkt A gehört einer Familie bekannter, in dem europäischen Patent 0 281 439 beschriebener Produkte an, das namentlich das dem Produkt A entsprechende 1Rcis ΔE- Stereoisomere in seinem Beispiel 37 beschreibt (dieses Produkt wird nachstehend Produkt B genannt).
Man hat nun gefunden, daß das Produkt A, das bis heute niemals synthetisiert worden ist, eine bemerkenswerte insektizide Aktivität und vor allem eine gute Aktivität im Hinblick auf das Niederschlagen bei Fliegen und Schaben besitzt, wobei es stets, sowohl bei oraler als auch bei intravenöser Verabreichung, eine sehr geringe Toxizität bei Säugern aufweist.
Das Produkt A kann daher im Inneren von Aufenthaltsorten von Mensch und Tier sowie an Orten der Lagerung von Körnern und anderen Produkten, die für die menschliche und tierische Ernährung bestimmt sind, verwendet werden.
Das Produkt A entspricht somit den gegenwärtigen ökologischen Bedingungen für die Verwendung von Pestiziden, wie sie z. B. von Jean TESSIER in den Annalen des PARASITIS-Kongresses 1986 angegeben werden.
  • 1 - Es ist besser, mit dem Isomeren der maximalen Wirksamkeit als mit einem Gemisch zu behandeln; man vermeidet so die Verdünnung der Aktivität durch Bestandteile mit geringem insektiziden Wert, deren Anwesenheit in der Umwelt sich jedoch mit der Zeit als unerwünscht erweisen kann.
  • 2 - Hinsichtlich Energie, Lösungsmittel und Reagentien kostspielige chemische Synthesereaktionen müssen, soweit als möglich, der Herstellung der wirksamsten Struktur und keiner anderen dienen. Ende des XX. Jahrhunderts bedeutet die Erzielung von inaktiven Isomeren einen Anachronismus und in ökonomischer Hinsicht eine wahrhafte Verschwendung.
Alles in allem ist es tröstlich, daß die Verbraucher (und vor allem in der Landwirtschaft) Vorteile aus Produkten mit verstärkter Wirksamkeit durch eine verbesserte isomere Reinheit ziehen. Dieses Resultat ist das Ergebnis der Berücksichtigung von stereochemischen Faktoren für das Maximum an Aktivität. Dieses Verfahren ist im übrigen für zahlreiche Arzneimittelklassen banal.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung des Produkts A, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die [1R- [1α,3β(Z)]]-2,2-Dimethyl-3-(2-fluor-3-oxo-propenyl)- cyclopropan-carbonsäure oder ein funktionelles Derivat dieser Säure der Einwirkung von (4-Methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluor)- benzylalkohol oder eines funktionellen Derivats dieses Alkohols unterzieht.
Die als Ausgangsprodukt verwendete Säure wird in dem europäischen Patent 50 534 beschrieben.
Der als Ausgangsprodukt verwendete Alkohol ist auch ein z. B. in dem US-Patent 4,370,346 beschriebenes bekanntes Produkt.
Das Produkt A besitzt interessante Eigenschaften, die seine Verwendung bei der Bekämpfung von Parasiten erlauben. Es kann sich z. B. um die Bekämpfung von Parasiten und Schädigungen der Pflanzen, von Parasiten und Schädigungen von Räumlichkeiten und von Parasiten und Schädigungen warmblütiger Tiere handeln.
So kann man das Produkt A bei der Bekämpfung von parasitären Insekten, Nematoden und Milben der Pflanzen und der Tiere einsetzen.
Die Erfindung betrifft somit die Verwendung des Produkts A bei der Bekämpfung von Parasiten der Pflanzen, Parasiten von Räumlichkeiten und Parasiten warmblütiger Tiere.
Das Produkt A kann somit insbesondere bei der Bekämpfung von Insekten im landwirtschaftlichen Bereich, bei der Bekämpfung beispielsweise von Blattläusen, Larven der Lepidopteren und der Coleopteren, sowie bei der Bekämpfung von Insekten des Bodens verwendet werden. Es wird in Dosen zwischen 10 g und 300 g Wirkstoff je Hektar eingesetzt.
Das Produkt A kann auch bei der Bekämpfung von Insekten in Räumlichkeiten, bei der Bekämpfung insbesondere von Fliegen, Mücken und Schaben verwendet werden.
Das Produkt A ist darüberhinaus lichtstabil und für Säuger nicht toxisch.
Das Produkt A kann bei der Bekämpfung von parasitären Milben und Nematoden der Pflanzen eingesetzt werden.
Die Verbindung A kann auch bei der Bekämpfung von parasitären Milben der Tiere, bei der Bekämpfung beispielsweise von Zecken und insbesondere Zecken der Gattung Boophilus, derjenigen der Gattung Hyalomnia, denjenigen der Gattung Amblyomnia und denjenigen der Gattung Rhipicephalus oder bei der Bekämpfung sämtlicher Arten von Krätzmilben und insbesondere der sarkoptischen Krätze, der psoroptischen Krätze und der chorioptischen Krätze eingesetzt werden.
Die Erfindung betrifft auch Zusammensetzungen für die Bekämpfung von Parasiten warmblütiger Tiere, Parasiten von Räumlichkeiten und Pflanzen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie das Produkt A enthalten.
Die Erfindung betrifft auch insektizide Zusammensetzungen, die als Wirkstoff das Produkt A enthalten.
Diese Zusammensetzungen werden nach Verfahren hergestellt, wie sie in der agrochemischen Industrie oder der veterinären Industrie oder der Industrie von für die tierische Ernährung bestimmten Produkten üblich sind.
In den für die Verwendung in der Landwirtschaft und die Verwendung in Räumlichkeiten vorgesehenen Zusammensetzungen können der oder die Wirkstoffe, gegebenenfalls mit einem oder mehreren weiteren Pestiziden oder Synergisten, versetzt sein. Diese Zusammensetzungen können in Form von Pulvern, Granulaten, Suspensionen, Emulsionen, Lösungen, Lösungen für Aerosole, Räucherbändern, Ködern, pyrotechnischen (nachrauchenden) Vorrichtungen oder anderen Präparaten, wie sie üblicherweise für die Verwendung dieser Art von Verbindungen angewandt werden, vorliegen.
Außer dem Wirkstoff enthalten diese Zusammensetzungen im allgemeinen einen Träger und/oder ein nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel, das zudem eine gleichmäßige Dispersion der das Gemisch bildenden Bestandteile gewährleistet. Der verwendete Träger kann eine Flüssigkeit wie Wasser, Alkohol, Kohlenwasserstoffe oder andere organische Lösungsmittel, ein Mineralöl, tierisches oder pflanzliches Öl, ein Pulver wie Talk, Tone, Silicate, Kieselgur, ein brennbarer Feststoff oder eine anziehende Nahrungsmittel- oder Nicht- Nahrungsmittel-Substanz sein.
Die erfindungsgemäßen insektiziden Zusammensetzungen enthalten vorzugsweise 0,005 bis 10 Gew.-% Wirkstoff.
Gemäß einer vorteilhaften Vorgehensweise bei einer Verwendung in Räumlichkeiten werden die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Form von Räucherzusammensetzungen eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können dann vorteilhaft für den nicht-aktiven Teil aus einer brennbaren insektiziden Schlange (oder "Coil") oder auch aus einem nicht­ brennbaren faserartigen Substrat bestehen. In diesem letztgenannten Fall wird das nach Einbringen des Wirkstoffs erhaltene Räuchermittel auf einen Heizapparat wie einen elektrischen Verdampfer gebracht.
Verwendet man eine insektizide Schlange kann der inerte Träger z. B. aus Pyrethrummark, Tabupulver (oder Pulver aus Machilus Thumbergii-Blättern), Pyrethrumstengelpulver, Zedernnadelpulver, Holzmehl (wie Sägespäne), Stärke und Kokosnußschalenpulver bestehen.
Die Wirkstoffdosis kann dann z. B. 0,03 bis 1 Gew.-% betragen.
Verwendet man einen nicht-brennbaren faserartigen Träger, kann die Wirkstoffdosis z. B. 0,03 bis 95 Gew.-% betragen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen für die Verwendung in Räumlichkeiten können auch erhalten werden, indem man ein zerstäubbares Öl auf Wirkstoffbasis herstellt, wobei dieses Öl den Docht einer Lampe tränkt und dann der Verbrennung unterzogen wird.
Die Konzentration des dem Öl einverleibten Wirkstoffs beträgt vorzugsweise 0,03 bis 95 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen insektiziden Zusammensetzungen, wie die akariziden und nematiziden Zusammensetzungen, können gegebenenfalls mit einem oder mehreren weiteren pestiziden Mitteln versetzt werden. Die akariziden und nematiziden Zusammensetzungen können insbesondere in Form von Pulvern, Granulaten, Suspensionen, Emulsionen, Lösungen und Gelen vorliegen.
Für die akarizide Verwendung setzt man vorzugsweise benetzbare Pulver für die Zerstäubung auf dem Blattwerk, die 1 bis 80% Wirkstoff enthalten, oder Flüssigkeiten für die Zerstäubung auf dem Blattwerk, die 1 bis 500 g/l Wirkstoff enthalten, ein. Man kann auch Pulver für die Zerstäubung auf dem Blattwerk verwenden, die 0,05 bis 3% Wirkstoff enthalten.
Für die nematizide Verwendung setzt man vorzugsweise Flüssigkeiten für die Behandlung der Böden ein, die 300 bis 500 g/l Wirkstoff enthalten.
Die erfindungsgemäßen akariziden und nematiziden Verbindungen werden vorzugsweise in Dosen zwischen 1 und 100 g Wirkstoff je Hektar eingesetzt.
Zur Steigerung der biologischen Aktivität der erfindungsgemäßen Produkte kann man diese mit klassischen Synergisten verwenden, wie sie in ähnlichen Fällen verwendet werden, wie das 1-(2,5,8-Trioxadodecyl)-2-propyl-4,5- methylendioxybenzol (oder Piperonylbutoxid) oder das N-(2- Ethylheptyl)-bicyclo-[2,2,1]-5-hepten-2,3-dicarboximid oder das Piperonyl-bis-2-(2′-n-butoxyethoxy)-ethylacetal (oder Tropital).
Die Verbindung A besitzt eine ausgezeichnete allgemeine Tolerierbarkeit und die Erfindung betrifft somit dieses Produkt zur Bekämpfung insbesondere von Beschwerden, die durch Zecken und Krätzmilben bei Mensch und Tier hervorgerufen werden.
Das Produkt A wird insbesondere zur Bekämpfung von Läusen in präventiver und heilender Form und zur Bekämpfung der Krätze verwendet.
Die Erfindung kann dann extern durch Verdampfen, Schamponieren, Bäder oder Bepinselung verabreicht werden.
Das erfindungsgemäße Produkt für die veterinäre Verwendung kann auch durch Bepinselung des Rückgrates nach der sogenannten "pour-on"-Methode verabreicht werden.
Die Erfindung betrifft auch Assoziationen mit insektizider, akarizider oder nematizider Aktivität, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Wirkstoff einesteils das Produkt A und anderenteils zumindest einen der Pyrethrinoidester, ausgewählt unter den Estern des Allethrolons, des 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimido- methylalkohols, des 5-Benzyl-3-furylmethylalkohols, des 3- Phenoxybenzylalkohols und des α-Cyano-3-phenoxybenzylalkohols der Chrysanthemumsäuren, unter den Estern des 5-Benzyl-3- furylmethylalkohols der 2,2-Dimethyl-3-(2-oxo-3- tetrahydrothiophenylidenmethyl)-cyclopropancarbonsäuren, unter den Estern des 3-Phenoxybenzylalkohols und des α-Cyano-3- phenoxybenzylalkohols der 2,2-Dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)- cyclopropancarbonsäuren, unter den Estern des (α-Cyano-3- phenoxybenzylalkohols der 2,2-Dimethyl-3-(2,2-dibromvinyl)- cyclopropancarbonsäuren, unter den Estern des 3- Phenoxybenzylalkohols der 2-p.-Chlorphenyl-2- isopropylessigsäuren, unter den Estern des Allethrolons, des 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimidomethylalkohols, des 5-Benzyl-3- furylmethylalkohols, des 3-Phenoxybenzylalkohols und des α- Cyano-3-phenoxybenzylalkohols der 2,2-Dimethyl-3-(1,2,2,2- tetrahaloethyl)-cyclopropancarbonsäuren, worin "halo" ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit der Maßgabe, daß die Säure- und Alkohol-Verknüpfungskomponenten der vorstehenden Pyrethrinoidester in sämtlichen ihrer möglichen stereoisomeren Formen vorliegen können, enthalten.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1: (4-Methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluor)-phenylmethyl- [1R-[1α,3β(Z)]]-2,2-dimethyl-3-(2-fluor-3-methoxy-3-oxo­ propenyl)-cyclopropancarboxylat
Man bringt bei 0 ± 5°C 1,4 g Dicyclohexylcarbodiimid, 60 mg 4- Dimethylaminopyridin und 10 cm3 Methylenchlorid in ein Gemisch von 1,3 g [1R-[1α,3β(Z)]]-2,2-Dimethyl-3-(2-fluor-3-methoxy-3- oxo-propenyl)-cyclopropancarbonsäure, 1,5 g (4-Methoxymethyl- 2,3,5,6-tetrafluor)-benzylalkohol und 60 cm3 Methylenchlorid ein. Man hält das Reaktionsgemisch 15 Minuten bei 0 ± 5°C, läßt die Temperatur auf 20°C zurückkehren und hält das Reaktionsgemisch 20 Stunden bei dieser Temperatur. Man filtriert und engt ein. Man chromatographiert an Siliciumdioxid das erhaltene Produkt, wobei man mit einem Hexan-Ethylacetat-Gemisch (85-15) eluiert. Man verdampft das Lösungsmittel. Man trocknet und gewinnt 2,05 g gewünschtes Produkt.
αD=-2° ±1°C, c=0,75% CHCl₃
NMR CDCl₃ 250 MHz @ H der geminalen Methylgruppen 1,24 (s) 1,32 (s)
H in 1- und 3 Stellung des Cyclopropans 1,74 (d, J=5,5)
2,44 (dd, J=5,5 et 10,5)
H des Methyls von Methoxymethyl 3,41 (s)
H des Methylesters 3,82 (s)
H des Methylens von Methoxymethyl 4,59 (t)
H des Benzyls 5,25 (t)
H der Doppelbindung von Propenyl 5,85 (dd, J=10,5 et 31)
Biologische Untersuchung A) Untersuchung der Wirkung des Niederschlagens bei der Hausfliege
Die Testinsekten sind weibliche Haus fliegen mit einem Alter von 4 Tagen. Man nimmt eine direkte Zerstäubung in einer Konzentration von 0,1 g/l in einer Kearns und March-Kammer vor, wobei man als Lösungsmittel ein Gemisch von Aceton (5%) und Isopar L (Petrollösungsmittel) verwendet (eingesetzte Lösungsmittelmenge 2 ml in einer Sekunde) . Man verwendet 50 Insekten je Behandlung. Man führt die Kontrollen jede Minute bis zu 10 Minuten, danach bei 15 Minuten durch. Man bestimmt die Zeitdauer in Minuten (KT50), in der 50% der Insekten niedergeschlagen sind.
B) Untersuchung der Wirkung des Niederschlagens bei Schaben
Der Test wird an männlichen Schaben (Blattella germanica) mit einem Alter von 12 Wochen durchgeführt. Man nimmt eine direkte Zerstäubung in einem Glasbehälter von 13,5 cm Durchmesser vor.
Das Produkt wird in Isopar gelöst. Man zerstäubt 0,75 ml Lösung während 2,5 Sekunden auf 20 Schaben, die zuvor in den Behälter gegeben worden sind.
Man bestimmt den Prozentanteil der Schaben KD nach Ablauf von 5 Minuten bei der Dosis von 100 mg/l.
C) Untersuchung der Toxizität bei Säugern
Man untersuchte die Toxizität bei oraler und bei intravenöser Verabreichung an der Ratte nach üblichen Methoden.
Die Ergebnisse werden in mg Wirkstoff je kg Tierkörpergewicht ausgedrückt.
Die folgenden Ergebnisse werden erhalten:
Schlußfolgerung
Das Produkt A besitzt eine Aktivität vergleichbar derjenigen des Produkts B, wobei es bei Säugern weitaus weniger toxisch ist.
Beispiele für erfindungsgemäße insektizide Zusammensetzungen
a) Beispiel für ein Spray
Produkt A|0,1 g
desodoriertes Petroleum 99,9 g
b) Beispiel für ein Aerosol
Produkt A|0,20 g
Piperonylbutoxid 1,0 g
Methylenchlorid 7 g
desodoriertes Petroleum 21,80 g
Treibgas 70,0 g
c) Beispiel für ein emulgierbares Konzentrat
Produkt A|2 g
BHT (2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol 0,1 g
Essigsäure 0,01 g
Calciumdodecylbenzolsulfonat 4 g
Polyoxyethyleniertes Rizinusöl 4 g
Solvesso 100® 89,89 g

Claims (4)

1. (4-Methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluor)-phenylmethyl- [1R-[1α,3β(Z)]]-2,2-dimethyl-3-(2-fluor-3-methoxy-3-oxo­ propenyl)-cyclopropancarboxylat.
2. Pestizide Zusammensetzungen, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung gemäß Anspruch 1.
3. Insektizide Zusammensetzungen, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung gemäß Anspruch 1.
4. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die [1R- [1α,3β(Z)]]-2,2-Dimethyl-3-(2-fluor-3-oxo-propenyl)- cyclopropancarbonsäure oder ein funktionelles Derivat dieser Säure der Einwirkung von (4-Methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluor)- benzylalkohol oder eines funktionellen Derivats dieses Alkohols unterzieht.
DE4321972A 1992-07-01 1993-07-01 Neuer Ester der (1R-(â,3µ(Z)))-2,2-Dimethyl-3-(2-fluor-3-methoxy-3-oxo-propenyl) cyclopropan-carbonsäure, sein Herstellungsverfahren und seine Verwendung als Pestizid Withdrawn DE4321972A1 (de)

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