ITRM930421A1 - Estere dell'acido<1r<alfa, 3beta(z)>>-2, 2-dimetil 3-(2-fluoro 3-metossi 3-ossopropenil) ciclopropancarbossilico, suo procedimento di preparazione e sua applicazione come pesticida. - Google Patents

Estere dell'acido<1r<alfa, 3beta(z)>>-2, 2-dimetil 3-(2-fluoro 3-metossi 3-ossopropenil) ciclopropancarbossilico, suo procedimento di preparazione e sua applicazione come pesticida. Download PDF

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ITRM930421A1
ITRM930421A1 IT000421A ITRM930421A ITRM930421A1 IT RM930421 A1 ITRM930421 A1 IT RM930421A1 IT 000421 A IT000421 A IT 000421A IT RM930421 A ITRM930421 A IT RM930421A IT RM930421 A1 ITRM930421 A1 IT RM930421A1
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Jean-Pierre Demoute
Pierre Pastre
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Roussel Uclaf
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety

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Description

DESCRIZIONE-
dal titolo: "Estere dell'acido--[1R[1alfa,3beta(Z)]]-2,2-dimetil 3-(2-fluoro 3-metos.s-i-3-ossopropenil )ciclopropancarbossilico suo-procedimento.di preparazione e sua-applicazione come pesticida.
La presente invenzione si riferisce ad un estere originale dell'acido [1R[1alfa,3beta(Z)]] 2,2-dimetil 3-(2-fluoro 3-metossi 3-ossopropenil)ciclopropancarbossi lico, al suo procedimento di prepara zione ed alla sua applicazione come disinfestante.
La presente invenzione ha per obiettivo i1-[1R[1a1fa ,.3be.ta (7)]] 2,2-dimet-LL 3-(2-fluoro 3-metossi 3-oss.opropeni1)cic1opropancarbossilato di (4- _ me.tossimeti3 2,3 ,6-tetraf1uoro)fenilmetile, qui di seguito denominato come prodotto A
Il prodotto A fa parte di una famiglia .di prodotti noti descritti nel brevetto europeo No.
0281439, che descrive in particolare lo stereoisomero IR cisA E corrispondente al prodotto A al suo esempio 37 {questo prodotto ? indicato di seguito col nome di prodotto B).
E' stato scoperto che il prodotto A, mai sintetizzato fino ad-ora presentava una notevole at tivit? -insetticida-e-In particolare una buona atti? vit? di abbattimento -sulla mosca-e sulla-blatta, a-? vendo-nel contempo una tossicit? molto debole per imammiferi, sia-per via-ora che via-endovenosa.
11 prodotto A pu? dunque- essere utilizzato. come insetticida,nell interno di locali di-abitazione per l'uomo,e per gli animali come pure,negli ambienti dove sono-conservati- granaglie-ed - altri -pro dotti -destinati-per-l'alimentazione umana e-d i-ani mali.
Il prodotto A corrispondee dunque ai criteri eco attuali di utilizzazione di disinfestanti quali sono indicati ad esempio da Jean TESSIER ne gli-annali-del- congresso PARASITIS 1986.
"1 - E' preferibile trattare con l'isomero della massima efficienza, piuttosto che con una miscela, si evita cosi di diluire l'attivit? con costituenti di scarso valore insetticida, ma la cui presenza nell'ambiente pu? rivelarsi indesiderabile con il tempo.
2. Le reazioni di sintesi chimica, costose per quanto riguarda l' energia i solventi i reattivi, devono servire nella misura del possobile a fabbricare la struttura pi? efficiente e nient'altro.
Alla fine del XX? secolo, -l'ottenimen-to- di- isomerinon attivi- costituisce- un- anacronismo- e -dal puntodi- vista -economico-un-vero-spreco
Soprattutto- ? confortante che gli-utilizzatori (e-in particolare nel campo dell'agricoltura) beneficiano di prodotti dell'aumentata efficienza per il tramite di una migliorata purezza isomerica. E' il risultato del fatto di tener conto dei fattori stereochimici per avere la massima attivit?. Questa procedura ? d'altra parte banale per numerose classi di medicamenti ".
La presente invenzione ha egualmente per obiet tivo un procedimento di preparazione del.prodotto A. caratterizzato dal fatto di sottoporre l'acido 1R-(1alfa ,.3beta (Z)]] 2,2-dimet?l..3-(2-fluoro 3-ossopropenil)cic lopropancarbossilico.oppure un derivato funzionale di questo acido all'azione dell'alcool (4-metossimet i1 2,3,5,6-tetrafluoro)benzilico o di_ un derivato funzionale di questo alcool.
L'acido utilizzato come prodotto di partenza viene descritto nel brevetto europeo No.50534.
L 'alcool...uti1izzato come,prodotto di-partenza ? egualmente un prodotto noto descritto,per esempio nel brevetto statunitense No.4370346.
II prodotto A presenta interessanti Propriet? che -ne permettono-l utilizzazione nella lotta-controi -Parassiti ? Per-esempio--pu? trattarsi della lottacontro i parassiti e gli infestanti- dei vegetati, parassiti e gli- infestanti dei-locali-ed i.parassiti e gli. infestanti dgli-animali a sangue caldo
E? cosi che ? possibile,utilizzare iI prootto A per lottare contro gli insetti, i nematodi e gli. acari parassiti dei vegetali e degli animali.
La presente invenzione ha in particolare per obiettivo l?applicazione del prodotto A alla lotta contro i parassiti dei vegetali, i parassiti dei locali ed i parassiti degli animali a sangue caldo.
Il prodotto A pu? dunque essere utilizzato in particolare per la lotta contro gli insetti nel settore agricolo, per lottare ad esempio contro i gorgoglioni, le larve dei lepidotteri e dei coleotteri, come pure per lottare contro gli insetti del terreno. Tale prodotto viene utilizzato a dosi comprese tra 10 g e 300 g di sostanza attiva per ettaro.
II prodotto A pu? egualmente essere utilizzato per lottare contro gli insetti dei locali, per lottare in particolare contro le mosche, le z nzare e le blatte.
Il prodotto.A ? inoltre fotostabile e non. ? affatto tossi.co per i mammiferi.
Il prodotto A pu? essere -utiltzzato per la--lotta contro gli acari e contro i nematodi-che -sonoparassiti dei vegetali.
-Il composto A pu? ancora essere utilizzatoper la lotta contro gli acari che sono parassiti de-? g li animali, per la lotta ad esempio contro-le zecche-ed- La particolare-le-zecche della specie Boophi.-lus quelle- della-sp ecie Hyalomnia quelle, della specie Amblyomnia e quelle della-specie -Rhipicepha lus oppure per- la-lotta contro,tutte le specie di scabbia e in particolare la scabbia sarcoptica la scabbia, psoroptica e-la-scabbia coriptica
L 'invenzione ha-dunque egualmente per obbiettivo compos izioni-destinate-alla- lotta contro i parassiti degli animali a sangue caldo, i parassiti dei locali e dei vegetai?, e sono caratterizzate dal fatto di contenere il prodotto A.
La- presente-invenzione ha in particolare per Obiettivo le composizioni insetticide che -contengono come principio-attivo-il-prodotto-A .
Queste composizioni_ sono preparate secondo i procedimenti- usuali- dell'industria agrochimica o dell 'industria veterinaria oppure dell 'industria dei prodotti destinati alla nutrizione di animali.
In queste composizioni destinate all'uso agricolo- e all'uso nei locali, la sostanza attiva o le--sostanze attive-potendo essere additivate eventual mente di uno -O-pi?-altri - agenti--disinfestanti o -di sinetgismo - Quete -composizioni possono presentarsi sotto forma-di polveri.,- composizi.oni granulate,-.so spension i emulsioni, soluzioni, soluzioni- per aerosol nastri combustibili, esche,, dispositivi pirotecnici (post-fumogeni) ovvero altri tipi di preparati che sono impiegati classicamente per l'utilizzazione di questo genere di composti.
Oltre al principio attivo, questecomposizio-, ni contengono in generale un veicolo e/ovvero un agente tensioattivo non ionico che assicura anche una dispersione uniforme delle sostanze costituenti della miscela. Il veicolo utilizzato pu? essere un liquido come l'acqua, l'alcool, gli Idrocarburi o_ altri solventi organici, un olio minerale, animale 0 vegetale, una polvere come il talco, le argille, 1 silicati, la farina di tripoli, un solido combustibile o una sostanza di attrazione, alimentare o non.
Le composizioni insetticide secondo la presente invenzione contengono di preferenza da 0,005 % al 10 ? in peso di sostanza attiva.
Secondo una tecnica operativa vantaggiosa, per un impiego nei locali, le composizioni secondo la-presente invenzione sono- utilizzate sotto- forma? di composizioni-fumiganti.
Le composizioni secondo la presente invenzione possono quindi essere vantaggiosamente costituite, per la-parte non-attiva- di- un serpentino insettici da-combustibile -spirale insetticida combustibile) o anche di-un-substrato- fibroso non combustibile. In-quest'ultimo-caso il-fumigante ottenuto do-_ p? l'incorporazione-de ll a-costanza attiva,?.colloca to-su-di un apparecchio di-riscaldamento-come,ad -e sempio un-emanatore elettrico
La dose di sostanza attiva pu? quindi-essere ad esempio da 0,03 a 1.% in peso.
Nel caso in cui si utilizzi un supporto fibroso non combustibile, la dose di sostanza attiva? pu? quindi essere ad esemplo variabile da 0,03 a 95: % in peso.
Le composizioni-secondo la presente-invenzione per un impiego nei locali possono-cosi-essere ottenute preparando un olio-polverizzabile -a base -di principio attivo., questa,olio, imbibendo.Lo-stoppino, di- una- lampada, ed essendo allora, sottoposto alla combustione.
La concentrazione del principio attivo incorporato nell'olio ? di preferenza variabile da 0,03 a 95 ? in peso.
Le composizioni insetticide secondo la presente invenzione, come le composizioni acaricide e nematocide, possono essere additivate eventualmente di uno o pi? altri agenti disinfestanti. Le composizioni acaricide e nematocide possono presentarsi in particolare sotto forma di polveri, granuli, sospensioni , emulsioni, soluzioni, geli.
Per l'impiego acaricida, si utilizzano di preferenza polveri bagnabili, per la spoiverizzazione sul fogliame, contenenti da 1 % ad 80 % di principio attivo o di liquidi per la spolverizzazione sul fogliame contenenti da 1 a 500 g/litro del principio attivo. Egualmente ? possibile impiegare polveri per la spolverizzazione del fogliame contenenti da 0,05 a 3 % di sostanza attiva.
Per l'uso nematocida, si utilizzano di preferenza-dei liquidi per il trattamento di soli contenenti da 300-a 500 g/1itro del principio -attivo.-I composti acaricidi e nematocidi secondo la--presente invenzione sono utilizzati di preferenza a dosi comprese tra 1 e 100 g di sostanza attiva perettaro.
Per esaltare l'attivit?,biologica -dei prodotti della,presente-ln-venzione si-pu? addizionare- agli- stessi, alcuni agenti-classici di sinergismo,tolle
ranza generale e la presente invenzione ha dunque egualmente per obiettivo questoprodotto, per lottare in particolare contro le affezioni create dalle zecche e dalla scabbiee nell uomo e negli animali
Il prodotto A ? in particolare utlizzato per lottare contro i pidocchi a titolo preventivo e curativo e per lottare contro la scabbia.
Il prodotto della presente invenzione pu? essere somministrato per via esterna, per vaporizzazione , per shampo , per bagno o spugnature
Il prodotto-della -presente--invenzione per--impiego-veterinario-pu?-essere-egualmente sommini-s-trato per spugnatura della spina- dorsale secondo ilmetodo noto -come metodo "pour-on".
La-presente invenzione ha egualmente per obiettivo- le associazioni dotate di-attivit? insetticida acaricida o nematocida caratterizzate dal tetto d.i contenere come,sostanza,attiva da una parte il prodotto A e dall'altra almeno uno degli esteri piretrinoidi scelti dal gruppo costituito dagli esteri di alletrolone, alcool 3,4,5,6-tetraidroftalimmidometilico, alcool 5-benzil 3-furilmet ilico, alcool 3-fenossibenzilico ed alcool alfa-ciano 3-fenossibenzi lico degli acidi crisantemici, dagli esteri di alcool 5-benzil 3-furilmeti 1ico degli acidi 2,2-dimetil 3-(2-osso 3-tetraidrotiofeniIidenmetil)-ciclopropancarbossi lici, dagli esteri di alcool 3-fenossibenzi lico e di alcool alfa-ciano 3-fenossibenzilico degli acidi 2,2-dimetil 3-(2,2-dicIorovini l)ciclopr_opancarbossilici, degli esteri di alcool alfa-ciano 3-fenossibenzilico degli acidi 2,2-dimetil 3- (2,2-dibromovinil)ciclopropancarbossilici, dagli esteri di alcool 3-fenossibenzilico degli acidi 2-paraclorofenil 2-isopropilacetici, dagli esteri di alletrolone, di-? alcool 3-,4,5,6.-tetraidroftalimmidometilico di-alcool-5-benzil-3fu rilmetilico di-alcool 3-fenosslbenzil-e e-di alcool alfa-ciano-.
3-fenos sibenzilico degli acidi 2,2-dimetil- 3-(1,2,2 2-tetraalogenoetil )ciclopropancarbossilici nei qua-, li il termine, "alogeno" rappresenta un atomo di. fluoro, di cloro o.di bromo, essendo inteso che le parti costituite da acidied alcoli degli esteri piretrinoidi di cui-sopra-posson esistere sotto tutte le loro forme- stereoisomere possibili.
nente 1.3 g di acido[1R[1a1fa.3beta(Z ]] 2,2-dimetll 3-(2-fluoro-3-metossi 3-ossopropeni1)cic1opropancarbossil ico. 1.5 g di alcool (4-metossimeti12,3,5, 6-tetrafluoro)benzilico e 60 cc di cloruro di metllene. Si mantiene la miscela di reazione per 15 torni a-20?C-e si-mantiene -la miscela di reazione a questa temperatura-per-20?ore- Si-filtra -e si concentra. Si sottopone- a cromatografia su silice-il prodotto ottenuto,eluendo- con una-miscela di esano acetato di etile. (85/15- Si evapora il solvente Si essicca e si ottengono 2,05 g del prodotto desiderato.
-_ _
_
_ di sesso femminile dell et? di 4-giorni. Si-opera
per-poiverizzazione diretta-aila concentrazione di 0,1 g/litro-in-ima? camera- di- Kearns-e March-utilizzandocome solvente-una-miscela di-acetone.(5 %) e.Isopar
(solvente.petrolifero ) (quantit? di solvente- ut1-_ -lizzata 2 mi in un secondo). Si utilizzano 50 insetti per trattamento. Si effettuano i controlli ogni minuto - f i no- a-10-minuti- e-poi- a- 15 minuti- determina, il-tempo in-minuti (KT50) al-quale il 50
degli insetti-?-abbatutto.
La prova viene effettuata- su -blatte-di sesso maschile (Blattella germanica), dell'et? di 12 settimane. Si oper per polverizzazione diretta in un recinto in vetro del diametro di 13,5 cm.
Il prodotto ? messo in soluzione in Isopar. Si polverizzano 0,75 mi di soluzione per 2,5 secondi su 20 blatte che sono state precedentemente collocate nel recinto.

Claims (4)

  1. RIVENDICAZIONI 1. [1.R[1alfa,3beta (Z)]] 2,2-dimeti1 -3.-(2-f luoro-3- meoassi-3-ossopropenil-ciclopropancarbossilato di (4-metossimetil 2,3,5,6 trtrafluoro)fenilmetile.
  2. 2. Composizioni,disinfestanti che contengono come principio attivo il composto della rivendicatione1.
  3. 3 . Composizioni- insetticide-contenenti-come principio attivo il-composito definito nella rivendicazione 1.
  4. 4 . Procedimento di preparazione del composto definito nella rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che si sottopone l'acido (1R[1aIfa,3beta (Z))) 2,2-dimetil 3_-(2-fluoro 3-metossj 3-ossopropenil)ciclopropancarboss ?lico o un derivato funzionale di questo acido all'azione dell'alcool (4-metossimetil 2,3,5,6-tetrafluoro)benzilico o di un derivato funzionale di questo alcool.
ITRM930421A 1992-07-01 1993-06-25 Estere dell'acido<1r<alfa,3beta(z)>>-2,2-dimetil 3-(2-fluoro 3-metossi3-ossopropenil) ciclopropancarbossilico, suo procedimento di preparazione e sua applicazione come pesticida. IT1261792B (it)

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