DE42853C - Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung dialkylirter Amidodiphenyl- und phenylnaphtylketone - Google Patents

Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung dialkylirter Amidodiphenyl- und phenylnaphtylketone

Info

Publication number
DE42853C
DE42853C DENDAT42853D DE42853DA DE42853C DE 42853 C DE42853 C DE 42853C DE NDAT42853 D DENDAT42853 D DE NDAT42853D DE 42853D A DE42853D A DE 42853DA DE 42853 C DE42853 C DE 42853C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ketone
naphtanilide
diethylamidophenyl
phosphorus oxychloride
anilides
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DENDAT42853D
Other languages
English (en)
Original Assignee
farbwerke, vorm. meister, lucius & brüning in Höchst a. M
Publication of DE42853C publication Critical patent/DE42853C/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
ketone.
i. Die in der Patentschrift N0.-4.175i charakterisirten Dialkylamidobenzophenone lassen sich auch aus den disubstituirten Amiden der Berizoe'-säure darstellen. Technisch wichtige Resultate wurden erhalten für das Dimethylamidobenzophenon und das Diäthylamidobenzophenon.
Dimethylamidobenzophenon.
20 kg Benzomethylanilin,
40 kg Dimethylanilin und
20 kg Phosphoroxychlorid
werden circa 2 Stunden vorsichtig auf dem Wasserbade erhitzt und die erhaltene Schmelze nach der in der genannten Patentschrift gegebenen Vorschrift verarbeitet. Das Condensationsproduct spaltet sich hierbei in Dimethylamidobenzophenon und Monomethylanilin.
Das erstere schmilzt, aus Alkohol umkrystallisirt, bei 910.
Bei Anwendung von Benzoäthylanilin, Dimethylanilin und Phosphoroxychlorid entsteht ebenfalls, diesmal unter Rückbildung von Monoä'thylanilin, das Dimethylamidobenzophenon.
Diäthylamidobenzophenon
wird ebenso erhalten wie das vorhergehende durch Erhitzen eines Gemisches von:
20 kg Benzomethylanilin,
40 kg Diä'thylanilin und
20 kg Phosphoroxychlorid
und Zersetzung des Condensationsproductes. Es schmilzt bei 78 bis 790.
2. Wie die Anilide der Benzoesäure verhalten sich auch die der substituirten Benzoesäuren. So erhält man ein Keton aus der m-Nitrobenzoesäure bezw. deren Anilid und Dimethylanilin, welches zur Darstellung von Farbstoffen Verwendung finden soll.
Dimethylamidophenyl - m - Ni tr ο phenylketon.
Eine Mischung von
20 kg m-Nitrobenzanilid,
40 kg Dimethylanilin und
16 kg Phosphoroxychlorid
wird vorsichtig ca. 2 Stunden im Wasserbade erhitzt und die gebildete Schmelze ganz ebenso behandelt, wie in der Patentschrift No. 41751 für das Dimethylamidobenzophenon ausführlich beschrieben ist. Man erhält den neuen Körper in Form eines gelben, in Alkohol schwer löslichen Krystallpulvers, dessen Schmelzpunkt bei 1730 liegt. Der Körper ist augenscheinlich identisch mit dem aus Dimethylamidobenzophenon entstehenden und bei 1730 schmelzenden Nebenproduct.
3. Die beiden Carbonsäuren des Naphtalins, die a- und ß-Naphtoesäure verhalten sich ähnlich wie die Benzoesäure. Die Anilide dieser Säuren lassen sich mit tertiären Basen in Gegenwart von Phosphoroxychlorid conden-

Claims (3)

  1. siren und die solcherweise erhaltenen Condensationsproducte geben bei der Behandlung mit verdünnten Säuren unter Abspaltung der primären Basen Phenylnaphtylketone. Dieselben sollen zur Darstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
    Dimethylamidophenyl-a-Naphtyl-
    keton.
    20 kg a-Naphtanilid,
    40 kg Dimethylanilin und
    16 kg Phosphoroxychlorid
    werden vorsichtig circa 2 Stunden lang im Wasserbade erhitzt. Der Gang der Operation entspricht im übrigen ganz der für das Dimethylamidobenzophenon gegebenen ausführlichen Beschreibung.
    Man erhält nach dem Zersetzen des Condensationsproduct.es mit verdünnter Säure und Verdünnen der entfärbten Flüssigkeit mit Wasser eine bald fest werdende harzige Abscheidung, die aus dem neuen Körper besteht. Die Reinigung wird durch Umkrystallisiren aus Spiritus bewerkstelligt. Der Körper krystallisirt in grauweifsen Nadeln vom Schmelzpunkt 11 50.
    Dimethylamidophenyl-ß-Naphtylk et ο n.
    20 kg (3-Naphtanilid,
    40 kg Dimethylanilin und
    16 kg Phosphoroxychlorid
    werden wie oben behandelt. Das erhaltene Rohketon wird ebenfalls durch Umlösen aus Spiritus gereinigt; es bildet gelbgrüne Nadeln vom Schmelzpunkt 1270.
    Diäthylamidophenyl-a-Naphtylketon.
    20 kg a-Naphtanilid,
    , 40 kg Diäthylanilin und
    16 kg Phosphoroxychlorid
    werden wie oben behandelt. Das Keton stellt eine bei gewöhnlicher Temperatur halbfeste Masse dar; es konnte bis jetzt nicht krystallisirt erhalten werden.
    Diäthylamidophenyl-ß- Naphtylket ο n.
    kg β - Naphtanilid und
    kg Diäthylanilin
    werden wie oben behandelt. Das Keton wird aus Alkohol in Form eines grünlichen Krystallpulvers erhalten, das bei 74 bis 75° seinen Schmelzpunkt hat.
    Pateντ-AnSprüche:
    ι . Darstellung von Dimethylamidobenzophenon und Diäthylamidobenzophenon, darin bestehend, dafs man in dem in der Patentschrift No. 41751 beschriebenen Verfahren die im Anspruch 1. aufgeführten Anilide und Naphtalide der Benzoesäure durch Benzomethylanilin und Benzoäthylanilin ersetzt.
  2. 2. Darstellung von Dimethylamidophenylm-Nitrophenylketon, darin bestehend, dafs man in dem in der Patentschrift No. 41751 beschriebenen Verfahren die im Anspruch 1. aufgeführten Anilide und Naphtalide der Benzoesäure durch diejenigen der m-Nitrobenzoesäure ersetzt.
  3. 3. Darstellung von Dimethylamidophenyl-a-NaphtylketonjDimethylamidophenyl-ß-Naphtylketon, Diäthylamidophenyl - α - Naphtylketon, Diäthylamidophenyl-ß-Naphtylketon, darin bestehend, dais man in dem in der Patentschrift No. 41751 beschriebenen Verfahren die im Anspruch 1. aufgeführten Anilide und Naphtalide der Benzoesäure durch diejenigen der a-Naphtoesäure und β - Naphtoesäure ersetzt.
DENDAT42853D Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung dialkylirter Amidodiphenyl- und phenylnaphtylketone Expired - Lifetime DE42853C (de)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE42853C true DE42853C (de)

Family

ID=318221

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT42853D Expired - Lifetime DE42853C (de) Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung dialkylirter Amidodiphenyl- und phenylnaphtylketone

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE42853C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2746969A (en) * 1950-08-03 1956-05-22 Schering Corp Aminoalkylbenzene derivatives

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2746969A (en) * 1950-08-03 1956-05-22 Schering Corp Aminoalkylbenzene derivatives

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE42853C (de) Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung dialkylirter Amidodiphenyl- und phenylnaphtylketone
DE952711C (de) Verfahren zum kontinuierlichen Aufschluss von Ilmenit
DE44077C (de) Verfahren zur Darstellung von tetraalkylirten Diamidobenzophenonen
DE2108455C3 (de) Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls am aromatischen Ring substituierten Iminodlbenzylen
DE528268C (de) Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen
DE622405C (de) Verfahren zur Darstellung ungesaettigter Laktone der alicyclischen Reihe
AT73008B (de) Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe.
DE202696C (de)
DE576214C (de) Verfahren zur Herstellung von Celluloseloesungen
DE504241C (de) Verfahren zur Darstellung von 6-Amino-2-oxynaphthalin-3-carbonsaeure und deren am Stickstoff substituierten Derivaten
DE41751C (de) Verfahren zur Darstellung von dialkylirten Amidobenzophenonen
DE485198C (de) Verfahren zur Gewinnung einheitlicher Verbindungen aus den Alkoholen des Wollfetts
DE287373C (de)
DE410364C (de) Verfahren zur Herstellung von Acetylverbindungen
DE538550C (de) Herstellung von saurem Natriumpyrophosphat
DE667219C (de) Verfahren zur Darstellung von in 2- und 3-Stellung basische Gruppen enthaltenden Pyridinabkoemmlingen
DE356972C (de) Verfahren zur Darstellung von braunen Schwefelfarbstoffen
DE576253C (de) Verfahren zur Darstellung von Diacidylderivaten des Naphthalins
DE463246C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen
DE491090C (de) Verfahren zur Herstellung von 9, 10-Bisaminoarylanthracenen
DE547374C (de) Verfahren zur Darstellung echter Kuepenfarbstoffe
DE479669C (de) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Dialkyl- und Arylalkylbarbitursaeuren
DE715023C (de) Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylaminen
DE565040C (de) Verfahren zur Darstellung von Schwefelsaeureestern hoeherer Alkohole
DE497909C (de) Verfahren zur Darstellung leicht loeslicher Salze von N-substituierten Benzimidazolonarsinsaeuren