DE42853C - Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung dialkylirter Amidodiphenyl- und phenylnaphtylketone - Google Patents
Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung dialkylirter Amidodiphenyl- und phenylnaphtylketoneInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
ketone.
i. Die in der Patentschrift N0.-4.175i charakterisirten
Dialkylamidobenzophenone lassen sich auch aus den disubstituirten Amiden der Berizoe'-säure
darstellen. Technisch wichtige Resultate wurden erhalten für das Dimethylamidobenzophenon
und das Diäthylamidobenzophenon.
Dimethylamidobenzophenon.
20 kg Benzomethylanilin,
40 kg Dimethylanilin und
20 kg Phosphoroxychlorid
werden circa 2 Stunden vorsichtig auf dem Wasserbade erhitzt und die erhaltene Schmelze nach der in der genannten Patentschrift gegebenen Vorschrift verarbeitet. Das Condensationsproduct spaltet sich hierbei in Dimethylamidobenzophenon und Monomethylanilin.
werden circa 2 Stunden vorsichtig auf dem Wasserbade erhitzt und die erhaltene Schmelze nach der in der genannten Patentschrift gegebenen Vorschrift verarbeitet. Das Condensationsproduct spaltet sich hierbei in Dimethylamidobenzophenon und Monomethylanilin.
Das erstere schmilzt, aus Alkohol umkrystallisirt, bei 910.
Bei Anwendung von Benzoäthylanilin, Dimethylanilin und Phosphoroxychlorid entsteht
ebenfalls, diesmal unter Rückbildung von Monoä'thylanilin, das Dimethylamidobenzophenon.
Diäthylamidobenzophenon
wird ebenso erhalten wie das vorhergehende durch Erhitzen eines Gemisches von:
wird ebenso erhalten wie das vorhergehende durch Erhitzen eines Gemisches von:
20 kg Benzomethylanilin,
40 kg Diä'thylanilin und
20 kg Phosphoroxychlorid
und Zersetzung des Condensationsproductes. Es schmilzt bei 78 bis 790.
2. Wie die Anilide der Benzoesäure verhalten sich auch die der substituirten Benzoesäuren.
So erhält man ein Keton aus der m-Nitrobenzoesäure bezw. deren Anilid und
Dimethylanilin, welches zur Darstellung von Farbstoffen Verwendung finden soll.
Dimethylamidophenyl - m - Ni tr ο phenylketon.
Eine Mischung von
20 kg m-Nitrobenzanilid,
40 kg Dimethylanilin und
16 kg Phosphoroxychlorid
wird vorsichtig ca. 2 Stunden im Wasserbade erhitzt und die gebildete Schmelze ganz ebenso behandelt, wie in der Patentschrift No. 41751 für das Dimethylamidobenzophenon ausführlich beschrieben ist. Man erhält den neuen Körper in Form eines gelben, in Alkohol schwer löslichen Krystallpulvers, dessen Schmelzpunkt bei 1730 liegt. Der Körper ist augenscheinlich identisch mit dem aus Dimethylamidobenzophenon entstehenden und bei 1730 schmelzenden Nebenproduct.
wird vorsichtig ca. 2 Stunden im Wasserbade erhitzt und die gebildete Schmelze ganz ebenso behandelt, wie in der Patentschrift No. 41751 für das Dimethylamidobenzophenon ausführlich beschrieben ist. Man erhält den neuen Körper in Form eines gelben, in Alkohol schwer löslichen Krystallpulvers, dessen Schmelzpunkt bei 1730 liegt. Der Körper ist augenscheinlich identisch mit dem aus Dimethylamidobenzophenon entstehenden und bei 1730 schmelzenden Nebenproduct.
3. Die beiden Carbonsäuren des Naphtalins, die a- und ß-Naphtoesäure verhalten sich ähnlich
wie die Benzoesäure. Die Anilide dieser Säuren lassen sich mit tertiären Basen in
Gegenwart von Phosphoroxychlorid conden-
Claims (3)
- siren und die solcherweise erhaltenen Condensationsproducte geben bei der Behandlung mit verdünnten Säuren unter Abspaltung der primären Basen Phenylnaphtylketone. Dieselben sollen zur Darstellung von Farbstoffen Verwendung finden.Dimethylamidophenyl-a-Naphtyl-keton.20 kg a-Naphtanilid,40 kg Dimethylanilin und16 kg Phosphoroxychlorid
werden vorsichtig circa 2 Stunden lang im Wasserbade erhitzt. Der Gang der Operation entspricht im übrigen ganz der für das Dimethylamidobenzophenon gegebenen ausführlichen Beschreibung.Man erhält nach dem Zersetzen des Condensationsproduct.es mit verdünnter Säure und Verdünnen der entfärbten Flüssigkeit mit Wasser eine bald fest werdende harzige Abscheidung, die aus dem neuen Körper besteht. Die Reinigung wird durch Umkrystallisiren aus Spiritus bewerkstelligt. Der Körper krystallisirt in grauweifsen Nadeln vom Schmelzpunkt 11 50.Dimethylamidophenyl-ß-Naphtylk et ο n.20 kg (3-Naphtanilid,40 kg Dimethylanilin und16 kg Phosphoroxychlorid
werden wie oben behandelt. Das erhaltene Rohketon wird ebenfalls durch Umlösen aus Spiritus gereinigt; es bildet gelbgrüne Nadeln vom Schmelzpunkt 1270.Diäthylamidophenyl-a-Naphtylketon.20 kg a-Naphtanilid,
, 40 kg Diäthylanilin und
16 kg Phosphoroxychloridwerden wie oben behandelt. Das Keton stellt eine bei gewöhnlicher Temperatur halbfeste Masse dar; es konnte bis jetzt nicht krystallisirt erhalten werden.Diäthylamidophenyl-ß- Naphtylket ο n.kg β - Naphtanilid undkg Diäthylanilinwerden wie oben behandelt. Das Keton wird aus Alkohol in Form eines grünlichen Krystallpulvers erhalten, das bei 74 bis 75° seinen Schmelzpunkt hat.Pateντ-AnSprüche:ι . Darstellung von Dimethylamidobenzophenon und Diäthylamidobenzophenon, darin bestehend, dafs man in dem in der Patentschrift No. 41751 beschriebenen Verfahren die im Anspruch 1. aufgeführten Anilide und Naphtalide der Benzoesäure durch Benzomethylanilin und Benzoäthylanilin ersetzt. - 2. Darstellung von Dimethylamidophenylm-Nitrophenylketon, darin bestehend, dafs man in dem in der Patentschrift No. 41751 beschriebenen Verfahren die im Anspruch 1. aufgeführten Anilide und Naphtalide der Benzoesäure durch diejenigen der m-Nitrobenzoesäure ersetzt.
- 3. Darstellung von Dimethylamidophenyl-a-NaphtylketonjDimethylamidophenyl-ß-Naphtylketon, Diäthylamidophenyl - α - Naphtylketon, Diäthylamidophenyl-ß-Naphtylketon, darin bestehend, dais man in dem in der Patentschrift No. 41751 beschriebenen Verfahren die im Anspruch 1. aufgeführten Anilide und Naphtalide der Benzoesäure durch diejenigen der a-Naphtoesäure und β - Naphtoesäure ersetzt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE42853C true DE42853C (de) |
Family
ID=318221
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT42853D Expired - Lifetime DE42853C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung dialkylirter Amidodiphenyl- und phenylnaphtylketone |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE42853C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2746969A (en) * | 1950-08-03 | 1956-05-22 | Schering Corp | Aminoalkylbenzene derivatives |
-
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- DE DENDAT42853D patent/DE42853C/de not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US2746969A (en) * | 1950-08-03 | 1956-05-22 | Schering Corp | Aminoalkylbenzene derivatives |
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