DE485198C

DE485198C - Verfahren zur Gewinnung einheitlicher Verbindungen aus den Alkoholen des Wollfetts

Info

Publication number: DE485198C
Application number: DEI29861D
Authority: DE
Inventors: Dr Friedrich Frick
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1926-12-25
Filing date: 1926-12-25
Publication date: 1929-10-28

Description

Verfahren zur Gewinnung einheitlicher Verbindungen aus den Alkoholen des Wollfetts Es ist bekannt, daß der unverseifbare Teil des Wollfetts aus einer größeren Zahl verschiedener Verbindungen von Alkoholcharakter besteht. Über die Natur der einzelnen Alkohole weiß man jedoch noch wenig, abgesehen davon, daß ein Teil von ihnen der C holesterinreihe angehört (z. B. Oxycholesterin), und ebensowenig sind zuverlässige, geschweige denn technisch brauchbare Verfahren zur Abtrennung einzelner einheitlicher Verbindungen beschrieben.
Es wurde nun ein bequemer und zu sicheren Ergebnissen führender Weg gefunden, einzelne wertvolle Bestandteile des Alkoholgemisches in reiner Form abzuscheiden, der auf der Beobachtung beruht, daß bestimmte leicht zugängliche Lösungsmittel ein auswählendes Lösungsvermögen für die in Frage kommenden Verbindungen besitzen. Bekannt war dieses bisher nur für das Methanol, durch welches das Gemisch der Alkohole in einen flüssigen und einen festen wachsartigen Teil zerlegt wird. Behandelt man nun den wachsartigen Anteil weiter mit einer passenden Menge eines Ester-Alkohol-Gemisches, z. B. eines Gemenges von etwa 7 5 Teilen Methylacetat mit etwa 25 Teilen Methanol, so findet wiederum eine Scheidung in eine schwer lösliche und eine leicht lösliche Fraktion statt. Aus der ersteren gewinnt man durch nochmaliges Umlösen aus defh gleichen Lösungsmittelgemisch in reiner Form einen Körper der Cholesterinreihe, der seiner Zusammensetzung nach ein Oxycholestenol zu sein scheint, während die Mutterlaugen einen gesättigten cyclischen Alkohol von der Bruttoformel C1jH.40 enthalten. Aus der leicht löslichen Fraktion läßt sich neben diesem selben Alkohol durch Umkristallisieren aus Sprit reines Oxycholesterin in guter Ausbeute isolieren.
Die so gewonnenen Verbindungen sollen für technische und medizinische Zwecke Verwendung finden, z. B. zur Gewinnung von Heilmitteln und zur Herstellung von beständigen Emulsionen. Beispiel r oo "Gewichtsteile des Gemisches der Wollfettalkohole werden mit zoo Gewichtsteilen Methanol bei Siedetemperatur gelöst und sodann auf 15' abgekühlt. Während 55 Gewichtsteile in Lösung bleiben und nach dem Abdestülieren des Methanols als ölige Flüssigkeit erhalten werden, bilden die sich ausscheidenden ¢5 Gewichtsteile eine wachsartige Masse, die nun zwecks weiterer Trennung mit ihrem doppelten Gewicht des obengenannten Gemisches aus Methylacetat und Methanol in gleicher Weise aufgelöst wird. Hierbei bleiben _ 17 Gewichtsteile ungelöst (Fraktion I), 28 Teile (Fraktion II) werden gelöst.
Die Fraktion I ergibt beim nochmaligen Umkristallisieren aus dem Methanol-Methylacetat-Gemisch i i Gewichtsteile einer bei i37° schmelzenden Verbindung mit 81,5 % Kohlenstoff und io,5olo Wasserstoff (berechnet für Oxycholestenol C 8 i, 4%, H i o, 5 ü /o.
Aus der Mutterlauge kristallisieren beim Einengen 6 Teile einer Verbindung vom Schmelzpunkt 96°, welche folgende Analysenzahlen gibt: 8i,9% C, I2,4% H, Molekulargewicht 275 (berechnet ,für Ci9H3¢O: 82,0% C, i 2, 2 % H, Molekularg ewicht 278). Dis Verbindung gibt zum Unterschied von der erstgenannten kein Bromid und hat den Charakter eines gesättigten cyclischen Alkohols.
Die Fraktion II wird .durch etwa 6o Teile Äthylalkohol in i i Teile Oxycholesterin und i7 Teile eines noch nicht weiter getrennten Gemisches verschiedener, z. T. offenbar auch zur Cholesteringruppe gehöriger Alkohole zerlegt. Das Oxycholesterin entspricht in Zusammensetzung und Eigenschaften den Angaben der Literatur. Sofern die Fraktion II auch Teile des oben beschriebenen cyclischen Alkohols enthält, lassen diese sich durch einfaches Umkristallisieren aus Sprit vom Oxycholesterin trennen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung einheitlicher Verbindungen aus den Alköholen des Wollfetts, darin bestehend, daß man den in bekannter Weise durch Methanol aus dem Gemisch der unverseifbaren Bestandteile des Wollfetts ausgeschiedenen wachsartigen. Körper aus einem. Ester-Alkohol-Gemisch fraktioniert, umlöst und gegebenenfalls die leichter löslichen Anteile einer nochmaligen Trennung mittels Äthylalkohols unterwirft.